第二 第一節(jié) 脂肪烴
一。內容與解析
內容：乙烷、乙烯、乙炔分子結構的比較。乙炔的性質。乙炔的實驗室制法和注意事項。炔烴的通式及變化規(guī)律。烷烯炔各類含碳（含氫）質量分數(shù)的變化規(guī)律。炔烴、烴的燃燒規(guī)律、計算和分子式的確定 。苯的概述。苯的組成和結構。芳香烴和苯的同系物的概念。苯及其同系物的化學性質。苯和烷烴、烯烴、炔烴的代表物的分子結構的比較。有機物分子中原子共平面的確定方法。
解析：在學習乙烯和烯烴的基礎上，教會學生應用類比的方法推測和驗證乙炔或炔烴可能具有的性質，總結烷烴、烯烴、炔烴的基本結構和性質特點，為學好有機化學打下堅實基礎。根據(jù)碳化鈣與水反應的特點，教會學生水解反應的規(guī)律。了解苯是一種很好的有機溶劑，可作萃取劑。掌握甲烷、乙烯、乙炔、苯的分子結構特點。需重點掌握苯的鹵代反應和硝化反應。
二。目標與解析
目標： 1..了解乙炔的結構特征。 2了解炔烴的結構特征、通式和主要的用途。 3.掌握乙炔的化學性質。 4.掌握的乙炔的實驗制法。 5了解氧炔焰作用。 6.了解用乙炔制取聚氯乙烯的反應原理。8、使學生了解苯的組成和結構特征，掌握苯的主要性質。 9、使學生了解芳香烴的概念。 10、使學生了解甲苯、二甲苯的某些化學性質。
解析：本節(jié)的重點是實驗室制乙炔的反應原理及實驗裝置，理解乙炔分子結構與性質的關系，理解飽和碳原子、不飽和碳原子與其它物質反應時的基本特點。
在學習本節(jié)內容時，要求學生從下列幾個方面理解與掌握：苯及其同系物與其它烴分子的空間結構組成、同分異構現(xiàn)象和同分異構體。熟悉以苯、甲苯為原料的綜合推斷題。了解苯的兩個取代反應實驗。
三。問題診斷分析
一是要掌握乙炔的實 驗室制法及注意事項，二是再復習鞏固加聚反應的特和規(guī)律。
四。支持條
實驗儀器和藥品
五。教學過程
（一）、乙炔的分子結構
分子式為 、結構式為 、結構簡式為 、電子式為 。乙炔是直線型分子，鍵角為 ，屬非極性分子。
說明：乙炔中 C＝C中的三個鍵并不完全相同，其中兩個鍵易斷裂，另一個鍵難斷裂，這決定了乙炔的化學性質比烷烴活潑。

（二）、乙炔的實驗室制法
1、反應原理：CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2↑
2、藥品：電石、水
3、儀器：鐵架臺（鐵夾）、圓底燒杯、雙孔橡皮塞、分液漏斗、導氣管、水槽、集氣瓶（或試管）等。
4、裝置：使用“固體+液體→氣體”的裝置（如右圖）。

5、收集：排水法。
說明：①電石和水反應劇烈，為控制反應速率，常用飽和食鹽水代替水，用塊狀而不用粉末狀
的CaC2，以減小慢反應速率。
②由于反應激烈，并產生大量泡沫，因此若用容積小的儀器（如：試管、廣口瓶等）作反應器時，為防止泡沫堵塞導管，常在導氣管口附近塞入少量棉花。若用容積大的儀器（如燒瓶、錐形瓶等）作反應器且反應物的量較少時，可不用棉花。
③電石中因含有少量硫化鈣（CaS）、砷化鈣（Ca3As2）、磷化鈣（Ca3P2）等雜質，與水
作用時制得的乙炔常有特殊難聞的氣味，這是由于同時生成了H2S、AsH3、PH3等氣體之故。
④該反應不能在啟普發(fā)生器中進行，因反應過于劇烈，不易控制，且反應放出熱量較多，易炸裂反應器。
⑤金屬碳化物與水反應規(guī)律：CaC2和ZnC2、Al4C3、g2C3、 Li2C2等都屬離子型碳化物，
它們一般都能與水反應，反應后生成該金屬的氫氧化物和一種碳氫化合物，反應前后各元素的價態(tài)不發(fā)生變化。
如：Al4C3+12H2O→4Al(OH)3+3CH4↑
g2C3+4H2O→2g(OH)2+C3H4↑
（三）、乙炔的物理性質
乙炔俗稱電石氣，常溫下為無色、無味的氣體，密度比空氣略小，微溶于水，易溶于有機溶劑。
（四）、乙炔的化學性質
1、氧化反應
1）易燃燒，

甲烷、乙烯、乙炔的燃燒對比
名稱甲烷乙烯乙炔
含碳量75%85.7%92.3%
明亮度不明亮較明亮最明亮
煙量無煙稍有黑煙有濃煙
說明：由于乙炔的燃燒是放熱反應，因而在點燃乙炔前須檢驗其純度（可燃性氣體在點燃前一般需要檢驗其純度），以防可能發(fā)生爆炸。乙炔燃燒時放出大量的熱，在O2中燃燒時產生的氧炔焰的溫度可達3000℃以上，可用氧炔焰焊接和切割金屬。
2）使酸性nO4溶液褪色。此性質可用于乙炔和其它烷烴氣體的鑒別。
2、加成反應——含 C C有機物的共性，但加成是逐步進行的。
Br Br
CH CH+Br2→CH=CH CH=CH+Br2→CH—CH
Br Br Br Br
當Br2足量 時常寫成：CH三CH+2Br2→CHBr2CHBr2
同理：CH CH也可與其它鹵素（X2）發(fā)生加成反應：
CH CH+X2→CHX=CHX， CHX=CHX+X2→CHX2CHX2
X2足量時，常寫成： CH CH + 2X2 → CHX2CHX2

同理：CH CH+ H2 CH2=CH2 CH CH+2H2 CH3CH3
CHCH+HCl CH2=CHCl nCH2=CHCl [ CH2-CHCl ]n

CH2=CHCl+HCl

說明：①乙炔與鹵素（X2）水溶液的反應常用于烷烴與炔烴的鑒別，也可用除去混 在氣態(tài)烷烴中的氣態(tài)炔烴。
②工業(yè)上常利用CH CH與HCl在特定條下（150-160℃，HgCl2作催化劑）反應只生成CH2=CHCl，再用CH2=CHCl在適當?shù)臈l下通過加聚反應生成聚氯乙烯。
（五）、炔烴的通式及性質
1、炔烴：含 C C的烴。
2、通式：CnH2n-2(n≥2)。最簡單的炔烴為CH CH。
說明：有機物分子中，C、C間每多一個鍵（或C、C間每形成一個環(huán)），其分子中比相應的烷烴中少兩個氫原子，這時有機物分子中增加了一個不飽和度。根據(jù)烴的結構簡式，可求得烴分子的不飽和度(Ω)=碳原子環(huán)的數(shù)目+C=C數(shù)目+2倍C C的數(shù)目。若已知烴的分子式為CxHy，則該烴的不飽和度（Ω）= 。若鹵代烴的分子式為CxHyXz，則其不飽和度（Ω）= 。若有機物分子式為：CxHyOz，則其不飽和度（Ω）= 。（與z的多少無關）
例1、某有機物的結構簡式： ，則其分子式為 。
分析：根據(jù)該結構簡式中每個頂點與端點都表示碳原子，氫原子省略不寫，及每個碳原子都必須滿足四價的原則，可數(shù)出該物質中的碳原子數(shù)為11，氫原子數(shù)為16。但在數(shù)氫原子數(shù)的 時候，很容易出錯，因其結構中有環(huán)、也有C=C，不同碳原子上連接的氫原子數(shù)不一定相同 。若利用不飽和度計算，可由其結構簡式很容易得出Ω=4（含兩個碳原子環(huán)，兩個C=C），再利用Ω= ，求得氫原子數(shù)y=16（∵x=11），即該有機物的分子式為C11H16。
例2、下列有機物的 分子式只能表示一種結構的是（ ）
A、C3H6 B、C3H8 C、C2H4 D、C4H6
分析：由烴的分子式首先確定其不飽和度Ω。若Ω=0，則為烷烴，再考慮該烷烴有無同分異構體。若Ω=1，則其結構中可能含一個C=C或一個碳環(huán)（若含碳環(huán)，則烴分子中至少有3個碳原子）。若Ω=2，則其結構中可能含一個C C，或兩個C=C（此時分子中至少含4個碳原子），或一個C=C同時還有一個碳環(huán)（此時分子中至少有3個碳原子）。據(jù)上面分析，本題正確選項應為B、C。
3、常見的炔烴：
乙炔；CH CH、 丙炔；CH3C CH、 1-丁炔：CH3CH2 C CH、
1-戊炔：CH3CH2 CH2C CH 2-丁炔：CH3C C C H3
2-戊炔：CH3C CCH2CH3
說明：上述幾種炔烴中：乙炔、丙炔、丁炔、戊炔之間是互為同系物的關系，而1-丁炔與2-丁炔、1-戊炔與2-戊炔則是互為同分異構體的關系。
4、物理性質：碳原子數(shù)小于5的炔烴常溫時呈氣態(tài)。一般地炔烴分子中碳原子數(shù)越多，其熔、沸點越高，相對密度越大。
5、化學反應
1)氧化反應
①可使酸性nO4溶液常溫下褪色——不飽和有機物(含C=C或C C)的共性。
②燃燒——現(xiàn)象同CH CH相似：火焰明亮有黑煙。
應用：可利用燃燒時的不同現(xiàn)象區(qū)別烷烴、烯烴、炔烴氣體。

完全燃燒時：CnH2n-2+ O2 nCO2+(n-1)H2O。

說明：據(jù)烷烴、 烯烴、炔烴的通式：CnH2n+2、CnH2n、CnH2n-2，可得出它們分子中碳原子數(shù)增加后，分子中碳元素的質量分數(shù)c%的變化關系(如右上圖)。由此可見，常見的烴中：炔烴的c%>烯烴的c%>烷烴的c%。所以這三類烴燃燒時，由于炔烴的c%較大，碳元素不能充分燃燒，黑煙最多；而烷烴的c%較小，一般都能較充分燃燒，幾乎沒有黑煙。
2)加成反應——這也是不飽和(含C=C或C C)有機物的共性
例3、某溫度和壓強下，將4g由3種炔烴(分子中只含 一個C C)組成的混合氣體與足量H2反應。充分加成后，生成4.4g3種對應的烷烴，則所得烷烴中一定有
A、異丁烷 B、乙烷 C、丙烷 D、丁烷
分析：炔烴轉化成烷烴時，炔烴與H2的物質的量之比為1:2，依題可知參加反應的H2的物質的量n(H2)=(4.4g-4.0g)/2g•mol-1=0.2mol。所以參加反應的炔烴為0.1mol，則炔烴的平均分子量 。由平均值法可知，3種炔烴中必有分子量小于40的炔烴，而分子量小于40的炔烴只有乙炔，由此可推知加成后所得烷烴中必含有乙烷。故本題正確選項為B。
例4、分子式為C7H12的某炔烴在一定條下充分加氫后生成物為3—甲基己烷，則此有機物可能的結構簡式是什么？
分析：由分子式可知，該炔烴中只含一個C C，其與H2充分加成時按1:2分子個數(shù)比反應。因此，本題可視為3—甲基己烷分子中每相鄰的兩個碳原子上各脫掉兩個氫原子，并形成1個C C
鍵的可能性有幾種。依CH3CH2CHCH2CH2CH3可知，這樣的可能性有3種：1和2碳原子間，4和氣碳原子間，5和6碳原子間。在這里須特別注意的是，由于3碳原子上只有1個氫原子，故它與其相鄰的碳原子間不可能各脫兩個氫原子，即原炔烴在該處不存在三鍵。故該有機物可能的結構簡式是：CH C—CHCH2CH2CH3、CH3CH2CHC CCH3、CH3CH2CHCH2C CH。

六、苯的結構
分子式：C6H6，結構式： 可簡寫為： 或 。分子構型：某分子中所有

的C、H原子都處于同一平面上（具有平面正方邊形結構），苯分子中不存在一般的C=C鍵。苯環(huán)中所有的碳原子間的鍵完全相同，是一種介于C—C和C=C之間的獨特的鍵，鍵間的夾角為120°。苯和甲烷、乙烯、乙炔都屬于非極性分子。
七、苯的物理性質
苯是無色、帶有特殊氣味的液體，不溶于水，密度比水小，熔、沸點較低，且苯有毒。
說明：由于苯的熔點較低，只有5.5℃，因此有關苯的實驗若需加熱，一般用水浴加熱，而不用酒精燈直接加熱。苯是致癌物質，主要損害人的中樞神經和肝功能，尤其是危及血液和造血器官，易引起白血病和感染敗血癥等疾病。
三、苯的化學性質——由于苯分子中C 、C原子間的鍵介于C=C和C—C之間，其結構上既類似于飽和烴，又類似于烯烴，因此苯兼具有飽和烴和不飽和烴的性質。但苯的性質比不飽和烴穩(wěn)定，具體表現(xiàn)在苯較易發(fā)生取代反應(但比烷烴的取代反應要困難些，因苯的取代反應一般需催化劑或加熱等條)，較難發(fā)生加成反應，難以發(fā)生氧化反應(除燃燒外)。
1、不能使酸性nO4溶液褪色，也不能使溴水褪色——說明苯具有類似飽和烴的性質，即通常情況下較穩(wěn)定。
說明：苯和溴水混合后，由于苯的密度比水小，且不溶于水，而溴在水中的溶解度較小，且易溶于有機溶劑(如苯等)，這樣混合液振蕩后，本無色的上層——有機苯層，較變?yōu)槌燃t色，而本黃色的下層——無機水層，則轉變?yōu)闊o色。
2、取代反應
1)鹵代反應——苯環(huán)上的氫原子被鹵原子(X)取代
。
+Br2 —Br+HBr

對于其它鹵素(X2、如Cl2、I2)，可用通式表示：

+X2 —X+HX

說明：①X2須用純的單質，不能用鹵素(X2)的水溶液。
②苯的鹵代反應產物一般只考慮其—取代的產物，而不同于烷烴的鹵代反應產物——多種多元鹵代烴同時共存。
③苯環(huán)上一個 氫原子被取代時，仍需一個鹵素(X2)分子，同時生成1個HX分子，和烷烴的取代反應的這一特點相同。
④溴苯是一種無色油狀液體，密度比水大，且不溶于水。
⑤該反應中常會看到液面上有大量白霧出現(xiàn)，這是由于生成的HBr不溶于該體系中的液體，而揮發(fā)到空氣中形成了酸霧。
2)硝化反應——苯環(huán)上的氫原子被硝基(—NO2)所取代。

+HNO3 —NO2+H2O
(硝基苯)
說明：①反應中的用的HNO3、H2SO4都是濃溶液，不用稀溶液。
②濃H2SO4的作用：催化劑、吸水劑。
③該反應的溫度一般用55～60℃，不能太高、太低。用溫度太低，反應速率較小，而溫度太高時，苯易于揮發(fā)，且濃HNO3易分解，同時還易發(fā)生更多的副反應。
④硝基苯是一種帶有苦杏仁味的、無色油狀液體，密度比水大，且不溶于水。
⑤硝基苯在寫結構簡式時，硝基(—NO2)中應是氮原子與苯環(huán)上的碳原子相連，而不能寫

成氧原子與碳原子相連。

⑥注意比較“—NO2”、“NO2-”、“NO2”三種表示形式的異同。相同點：都由一個氮原子和兩個氧原子構成。不同點：“—NO2”表示硝基，是一種中性基團，不能單獨穩(wěn)定存在，短線“—”與氮原子相連。也可寫成“O2N—”�！癗O2-”表示亞硝酸根離子，是帶一個單位負電荷的陰離子，也不能單獨穩(wěn)定存在，短線“—”只能寫在基團“NO2”的右上角。“NO2”表示二氧化氮氣體分子，是一種中性物質，可以單獨穩(wěn)定存在，在其周圍不能標出短線“—”。
3）磺化反應——苯環(huán)上的氫原子被硫酸分子里的磺酸基（—SO3H）所代替。

+ 2SO4(濃) —SO3H+H2O
(苯磺酸)
說明：①苯磺酸是一種一元強酸。
②該反應的逆向強度較大，一般用“ ”表示，而其它有機反應常用“→”表示。
③苯磺酸在寫結構簡式時，磺酸基(—SO3H)中應是硫原子與苯環(huán)上的碳原子相連，而

不能寫成其它原子(O或H)與碳原子相連

④注意比較“—SO3H”與“HSO3-”兩種表示形式的異同。相同點：都由一個硫原子、三個氧原子及一個氫原子構成。不同點：“—SO3H”表示磺酸基，是一種中性基團，不能單獨穩(wěn)定存在，短線“—”只能與硫原子相連，也可寫成“HO3S—”。而“HSO3-”表示亞硫酸根離子，是帶一個單位的負電荷的陰離子，也不能單獨穩(wěn)定存在，短線“—”只能寫在基團“HSO3”的右上角。
3、加成反應——說明苯具有不飽和烴(烯烴)的性質，此時苯可看作含三個C=C考慮，即 苯 與H2完全加成時其物質的量之比為1:3。
+3H2 (環(huán)己烷)

說明：①苯的加成反應在中學里常見的就是苯與H2的加成，而不考慮苯與其它物質的加成。
②苯與H2的加成比烯烴的加成要困難些，因其苯環(huán)上C、C間的鍵不具有典型C=C的特性。
4、氧化反應——僅指燃燒
現(xiàn)象：火焰明亮，有濃煙(與C2H2燃燒的現(xiàn)象相似)
2C6H6 +15O2 12CO2+6H2O
說明：①苯與乙炔分子的最簡式相同：CH，即它們C、H元素的質量分數(shù)都相同，因而燃燒的現(xiàn)象相同。
②應用：該燃燒的現(xiàn)象可區(qū)別苯與己烷等烷烴液體。
③有關烴中若計算得到的C、H原子數(shù)比為1:1時，常首先考慮到乙炔或苯這兩種情況。
八、苯的用途
苯是一種重要的化工原料，它廣泛用于合成纖維、合成橡膠、塑料、農藥、醫(yī)藥、染料和香料等，也是常用的有機溶劑。
九、苯的同系物
1、概念：苯環(huán)上的氫原子的被烷基(CnH2n+1—)取代后的產物。
2、通式：CnH2n-6(n≥6)
說明：烴分子符合CnH2n-6通式時，一般只考慮其為苯的同系物，而不考慮其它結構。
3、命名：一般從取代基的名稱及取代基的位置考慮。
—CH3 —甲苯(C7H8) —C2H5 —乙苯(C8H10)

——鄰—二甲苯(C8H10) CH3
CH3 —間一二甲苯(C8H10)

H3C— —CH3 ——對一二甲苯(C8H10)

說明：① 與 表示的是同一種物質，而不是同分異構體。
②分子式為C8H10的苯的同系物共用四種結構。
4、同分異構體——分子式符合CnH2n-6的苯的同系物在寫其同分異構體時，先確定苯環(huán)結構，再把余下的基團先當作一個取代基，再當作兩個取代基（此時從鄰、間對三種情況考慮），然后當作三個取代基考慮，依此遞推下去。如分子式C9H12的苯的同系物的同分異構體有：

說明：同分異構體中，一般地分子結構越對稱，分子的極性越小，其沸點越低。如三種二甲苯的沸點：鄰—二甲苯>間—二甲苯>對一二甲苯。
5、化學性質——由于苯環(huán)和側鏈的相互影響，苯的同系物的化學性質與苯既有不同之處，也有相同之處。
1)不能使溴水褪色——與苯相似，只發(fā)生萃取作用。
2)氧化反應
A、能使酸性nO4溶液褪色——這是由于苯環(huán)對側鏈的影響，使側鏈較易被氧化：

(中學里一般不考慮R的結構)
說明：①該性質可區(qū)別苯與苯的同系物。
②不能使溴水褪色而能使酸性nO4溶褪色的烴，常見的只有苯的同系物這種類型。
③利用該性質可除去苯中的苯的同系物的雜質。如除去苯中的甲苯雜質，可采取先向樣品中加入足量的nO4溶液，振蕩后，再加入足量的NaOH溶液中和生成的 ，最后用分液漏斗分離出的上層即為苯。
B)燃燒—現(xiàn)象：產生帶濃煙的火 焰。
2CnH2n-6+(3n-3)O2 2nCO2+2(n-3)H2O

3)取代反應： +X2

A、鹵代反應

說明：①苯的同系物的鹵代反應與條有關。在光照條下，一般是苯環(huán)側鏈上的氫原子被取代，產物主要為多元鹵代烴的混合物。而在某些催化劑的作用下，一般是苯環(huán)上的氫原子被取代，產物主要是一元取代。
②二甲苯苯環(huán)上的某一種鹵素的一取代物共有6種結構，其中鄰—二甲苯的一取代物有兩種結構，間—二甲苯的一取代物有3種結構，對—二甲苯的一取代物只有一種結構。
B、硝化反應：

+3HNO3 +3H2O

(2，4，6—三硝基甲苯，又名：TNT)
說明：①甲苯與HNO3的硝化反應，主要產物為三取代，而苯的硝化反應，產物主要是一取代。
②注意苯環(huán)上三個硝基(—NO2)的位置及寫法。三個硝基(—NO2)均處于彼此的間位上，且都是氮原子與苯環(huán)上的碳原子相連。
③TNT是一種淡黃色的晶體，不溶于水。它是一種烈性炸藥，常用于國際開礦，筑路、興修水利等。
例1、下列物質中，一定能使酸性nO4溶液和溴水都因發(fā)生化學反應而褪色的是（ ）

A、 B、 C 、 D、C6H12

分析：本題看起是考查苯和平共處苯的同系物的性質，實際上是一道全面考察已學各類烴性質中的共同甘共苦點。列表小結如下：
試劑類型
是否反應
烴種類nO4(H+)溴水液溴
氧化加成取代
烷烴××光
稀、炔烴√√——
苯××FeBr3
苯的同系物√×FeBr3，苯環(huán)，光，側鏈
注：“×”代表不反應，“√”代表反應。
只有稀烴、炔烴才能使酸性nO4溶液和溴水都因發(fā)生化學反應而褪色。苯乙烯分子中含側鏈乙稀基(—CH=CH2)，故反應。而C6H12雖符合烯烴的通式，但并不一定是烯烴，也可能結構中含碳環(huán)。故本題答案為B。
例2、將下列各種液體分別與溴水混合并振蕩。不能發(fā)生反應，但靜置后溶液分液，且溴水層幾乎無色的是（ ）
A、CCl4 B、戊烯 C、苯 D、酒精
分析：戊烯可與溴水發(fā)生加成反應。酒精易溶于水不會發(fā)生分層。而CCl4、苯均不溶于水，且二者均能提取溴水中的溴，使溴水成無色。故本題答案為A、C。
例3、下列各組物質中，可以用分液漏斗分離的是（ ）
A、液溴和溴苯 B、溴苯和苯
C、硝 基苯和水 D、苯和硝基苯
分析：溴為非極性分子易溶于有機溶劑（如苯、溴苯等），而溴苯、硝基苯等也易溶于有機溶劑。只有硝基苯與水不互溶，可用分液漏斗分離。故本題答案為C。
例4、用式量為43的烷基取代甲苯苯環(huán)上的1個氫原子，所得芳香烴產物的數(shù)目為（ ）
A、3 B、4 C、5 D、6
分析：烷基的通式為CnH2n+1—，則12n+2n+1=43，n=3，故該烷基的化學式為C3H7—，它有兩種可能的結構：CH3CH2CH2—和(CH3)2CH—，它們可分別取代苯環(huán)上與甲基處于鄰、間、對位上的氫原子，因此所得的芳烴產物的數(shù)目為2×3=6。故本題的答案為：D。
六。目標檢測
閱讀《優(yōu)化設計》P24－30的內容，完成P30的《隨堂練習》。
七。配餐作業(yè)
完成《優(yōu)化設計》P93－95的習題。

本文來自：逍遙右腦記憶 http://www.yy-art.cn/gaoer/42866.html

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