第四節(jié) 苯酚
●目標
1.使學生了解苯酚的物理性質(zhì)、化學性質(zhì)及用途；
2.通過實驗，培養(yǎng)學生動手能力、觀察能力及分析問題的能力；
3.通過“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的分析，對學生進行辯證唯物主義教育。
●重點
苯酚的化學性質(zhì)。
●教學難點
酚和醇性質(zhì)的差別。
●時安排
一時
●教學方法
1.采用邊講邊實驗，并適時啟發(fā)、誘導的方法使學生了解苯酚的重要物理性質(zhì)和化學性質(zhì)。
2.通過苯酚和乙醇的性質(zhì)比較，讓學生分析討論，得出酚羥基和醇羥基的區(qū)別，從而突破難點。
●教學用具
投影儀、苯酚的比例模型
苯酚、水、濃溴水、NaOH溶液(5%)、FeCl3溶液、試管、酒精燈、膠頭滴管
●教學過程
［師］比較兩種水解產(chǎn)物，它們有何關(guān)系？組成和結(jié)構(gòu)上有什么相同和不同之處？
［學生討論后回答］
1.它們互為同分異構(gòu)體。
2.結(jié)構(gòu)上的相同點：都含有苯環(huán)和羥基。
3.不同點：前者羥基連在苯環(huán)的側(cè)鏈上，后者羥基直接連在苯環(huán)上。
［師］它們的官能團都是羥基，那么它們是不是都屬于醇類？
［生］不是。前者屬于醇類，后者屬于酚類。
［師］什么叫酚？
［學生回答，教師板書］
酚：羥基與苯環(huán)上的碳原子直接相連的化合物。
［講述］酚分子中的苯環(huán)，可以是單環(huán)，也可以是稠環(huán)，如 也屬于酚。
“酚”是一類烴的含氧衍生物的總稱，但通常又把酚類中最簡單的一種——苯酚簡稱為酚。我們這節(jié)通過苯酚的性質(zhì)，了解酚類和醇類這兩種具有相同官能團的物質(zhì)性質(zhì)上的異同。
［板書］第四節(jié) 苯酚
［師］展示苯酚分子的比例模型。讓學生寫出苯酚的結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式、分子式。
［學生活動，教師巡視并指正錯誤］
［板書］
一、苯酚的分子結(jié)構(gòu)
［師］苯分子中的所有原子都在同一平面內(nèi)，苯酚中的所有原子是否也都在同一平面內(nèi)？
［生］觀察苯酚分子的比例模型后回答。苯酚中六個碳原子及苯環(huán)上的五個氫原子和氧原子在同一平面內(nèi)，而羥基上的氫原子與其他原子不在同一平面上。
［師］下面我們學習苯酚的物理性質(zhì)。
［板書］二、苯酚的物理性質(zhì)
［師］展示少量苯酚晶體，使學生觀察，并總結(jié)苯酚的顏色、狀態(tài)、氣味。
［生甲］苯酚是無色的晶體，具有特殊氣味。
［生乙］和醫(yī)院的氣味差不多。
［師］對。但醫(yī)院給醫(yī)療器械和環(huán)境消毒不是用苯酚，而是用甲基苯酚，俗稱蘇水。苯酚也具有較強的殺菌消毒能力，因此可以把苯酚摻入肥皂中制成藥皂治療一些皮膚病，那么苯酚的溶解性如何呢？下面同學們自己動手做一下苯酚的溶解性實驗。
［學生實驗］取少量苯酚晶體，放入一試管中，加入少量水(1～2 mL)，振蕩，觀察溶液渾濁情況；加熱，再觀察。
注意：做完該實驗后，溶液不要倒掉，留后面做實驗用。
［師］通過以上實驗，并結(jié)合教材163頁相關(guān)內(nèi)容，請同學們敘述苯酚的重要物理性質(zhì)。
［生］無色晶體，有特殊氣味，熔點43℃，常溫下在水中的溶解度不大，當溫度高于65℃時，則能與水混溶。苯酚易溶于乙醇等有機溶劑，有毒。
［師］展示一些長時間露置在空氣中的苯酚晶體，讓學生觀察其顏色。
［生］粉紅色。
［問］為什么苯酚由無色變?yōu)榉奂t色？
［生］苯酚部分被氧化為紅色物質(zhì)。
［追問］應如何保存苯酚？
［生］隔絕空氣，密封保存。
［師］苯酚有毒性，在使用時不小心沾到皮膚上，應怎樣處理？
［生］立即用酒精洗滌。
［師］—OH是醇的官能團，也是酚的官能團，那么—OH決定了醇類具有哪些化學性質(zhì)？
［生］與Na反應產(chǎn)生H2；發(fā)生消去反應；羥基的取代反應、催化氧化等。
［師］那么酚類與醇類性質(zhì)上有什么相似和不同之處呢？下面我們學習苯酚的化學性質(zhì)。
［板書］三、苯酚的化學性質(zhì)
［演示］將做苯酚溶解性實驗用過的試管中的苯酚的懸濁液，逐滴滴入5%的NaOH溶液。
［現(xiàn)象］滴入5%的NaOH溶液后，渾濁的液體變?yōu)槌吻逋该鞯囊后w。
［結(jié)論］在水溶液中，苯酚易與NaOH反應，苯酚有酸性。
［板書］1.酸性
(1)和NaOH反應
［師］在這個反應中，反應的實質(zhì)是酚羥基的氫跟NaOH的OH－結(jié)合成水，發(fā)生了酸堿中和反應，故在這個反應中，苯酚顯示了酸性，所以苯酚俗稱石炭酸。
［學生實驗］將上述澄清的溶液分為兩份，向其中一份中加入醋酸，另一份中通入CO2氣體。
［現(xiàn)象］均出現(xiàn)渾濁。
［結(jié)論］加入醋酸或通入CO2后，易溶的苯酚鈉又變成了溶解度不大的苯酚。根據(jù)強酸制弱酸的反應原理，說明苯酚的酸性比碳酸和醋酸的酸性均弱，也是一種弱酸。酸性強弱順序為CH3COOH＞H2CO3＞ 。
［講述］苯酚的酸性雖然比H2CO3弱，但比HCO 酸性強，因此在苯酚鈉溶液中通入
CO2,只能生成苯酚和NaHCO3,而不能生成苯酚和Na2CO3，因為 +Na2CO3
+NaHCO3， 與Na2CO3不能共存。
［提問］苯酚鈉溶液顯什么性？為什么？
［生］應該顯堿性，因為苯酚鈉是強堿弱酸鹽，水解顯堿性。
［師］對。苯酚酸性極弱，它不能使石蕊甲基橙等指示劑變色。那么苯酚能不能和鈉反應呢？若能反應，則反應速率與C2H5OH、水相比如何？
［生］由于苯酚顯弱酸性，肯定也與Na反應生成H2，比乙醇、水與Na的反應速率均快，因為乙醇、水都顯中性。
［板書］(2)和Na反應
［師］通過上述內(nèi)容可分析得出：雖然苯酚和乙醇的官能團都是羥基，但苯酚分子中的O—H鍵比乙醇分子中的O—H鍵易斷裂。這是什么原因造成的？
［生］結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，官能團相同，烴基不同，只能是烴基苯環(huán)對羥基影響的結(jié)果。
［師］由于苯環(huán)的影響，使苯酚分子中的O—H鍵比乙醇分子中的O—H鍵易斷裂。那么，—OH對苯環(huán)是否有影響呢？
［板書］2.苯環(huán)上的取代反應
［學生實驗］在盛有少量苯酚溶液的試管中，滴入過量的濃溴水。
［現(xiàn)象］立即有白色沉淀生成。
［結(jié)論］在溶液里，苯酚易與溴發(fā)生化學反應。
［師］說明：
①苯酚與溴反應生成的白色沉淀是三溴苯酚。
②本實驗成功的關(guān)鍵是Br2要過量。若C6H5OH過量，生成的三溴苯酚會溶于C6H5OH溶液中。
③C6H5OH與Br2的反應很靈敏，常用于苯酚的定性檢驗和定量測定。這說明，有機化學反應也能快速、定量進行，無副反應。
［問］該反應屬于什么反應類型？
［生］取代反應。
［師］和前邊學過的苯分子中苯環(huán)上的氫原子被溴原子取代相比，苯酚中苯環(huán)上的氫原子更容易被取代，這是因為—OH對苯環(huán)的影響使苯酚中—OH鄰、對位上的H原子變得更活潑了。另外，苯酚還有一些不同于乙醇的性質(zhì)。
［板書］3.顯色反應
［演示］向盛有苯酚溶液的試管中滴入幾滴FeCl3溶液，振蕩。
［現(xiàn)象］溶液立即變?yōu)樽仙?br />［結(jié)論］在溶液中，苯酚與FeCl3反應，生成紫色、易溶于水的物質(zhì)。
［板書］苯酚遇FeCl3溶液顯紫色
［師］此反應操作簡便，現(xiàn)象明顯，常用于苯酚的定性檢驗。
［討論］根據(jù)苯酚的結(jié)構(gòu)和在空氣中變色的性質(zhì)，你認為苯酚還可能發(fā)生哪些反應？
［學生討論后得出結(jié)論］
1.由苯酚在空氣中變色可知苯酚極易被氧化，所以苯酚可以使酸性nO4褪色。
2.因為苯酚中含有苯環(huán)，所以苯酚可以和H2發(fā)生加成反應，和HNO3發(fā)生硝化反應。
［師］很正確。通過這節(jié)的學習，我們了解了苯酚的一些性質(zhì)與乙醇相比既有相似之處，又有不同之處，現(xiàn)總結(jié)如下：
［投影］
苯酚與乙醇性質(zhì)的比較
苯酚( )
乙醇(CH3CH2—OH)
水溶性常溫下溶解度不大，65℃以上與水以任意比互溶與水以任意比互溶
電離出H＋的能力比水強、溶液呈酸性比水弱、溶液呈中性
化學性質(zhì)性質(zhì)活潑、能發(fā)生置換反應、中和反應、顯色反應、苯環(huán)上的取代反應、常溫下的緩慢氧化、燃燒等。性質(zhì)較穩(wěn)定，能發(fā)生置換反應、消去反應、羥基的取代反應等，在點燃或有催化劑時可被O2氧化
［師］從醇和酚性質(zhì)的比較可知，烴的衍生物的性質(zhì)不僅取決于官能團，也受烴基的影響。官能團不是決定物質(zhì)性質(zhì)的唯一因素。
苯酚是一種重要的化工原料，請同學們后看書或到圖書館查閱資料，總結(jié)出苯酚的重要用途。
［作業(yè)布置］P165一、二、三、四
●板書設(shè)計
酚：羥基跟苯環(huán)上的碳原子直接相連的化合物。
第四節(jié) 苯酚
一、苯酚的分子結(jié)構(gòu)
二、苯酚的物理性質(zhì)
三、苯酚的化學性質(zhì)
1.酸性
(1)和NaOH反應
(2)和Na反應
2.苯環(huán)上的取代反應
3.顯色反應
苯酚遇FeCl3溶液顯紫色
●教學說明
苯酚是芳香烴的衍生物，本節(jié)安排在乙醇和醇類之后，便于對比乙醇和苯酚的性質(zhì)，了解衍生物不僅決定官能團，而且也受烴基的影響。在教學過程中要充分體現(xiàn)官能團與烴基相互影響，便于學生從結(jié)構(gòu)入手分析推導化學性質(zhì)。
●參考練習
1.由羥基與下列某官能團相互結(jié)合所構(gòu)成的化合物中，屬于酚類的是
答案：BD
2.有關(guān)苯酚性質(zhì)，下列說法錯誤的是
A.與苯相似，也能發(fā)生硝化反應
B.與乙醇相同，羥基中H原子可以被金屬取代，但不與NaOH溶液發(fā)生中和反應
C.往苯酚鈉溶液中通入CO2可生成苯酚和碳酸氫鈉
D.易溶于乙醚中
答案：B
3.下列各對物質(zhì)互為同系物的是
答案：B
4.白藜蘆醇 廣泛存在于食物(如桑椹、花生，
尤其是葡萄中)，它可能具有抗癌作用。能與1 mol該化合物起反應的Br2和H2的最大用量分別是
A.1 mol、1 molB.3.5 mol、7 molC.6 mol、7 molD.3.5 mol、6 mol
答案：C
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