二烯烴、苯及其同系物
學(xué)習(xí)目標(biāo):
1.了解二烯烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及1,2-加成和1,4-加成兩種加成方式。
2.理解和掌握苯及其同系物與鹵素單質(zhì)、濃硫酸、酸性高錳酸鉀溶液等的反應(yīng)。
重點(diǎn)、難點(diǎn):苯及其同系物的性質(zhì)。
一、二烯烴
1.烯烴的分類(lèi)
2.共軛二烯烴的化學(xué)性質(zhì)
⑴1,2-加成
CH2=CH-CH=CH2+Br2 CH2Br-CHBr-CH=CH2
⑵1,4-加成
CH2=CH-CH=CH2+Br2 CH2Br-CH=CH-CH2Br
⑶天然橡膠的主要成分
聚異戊二烯
二、烯烴、炔烴的同分異構(gòu)體
1.同碳原子數(shù)的烯烴與環(huán)烷烴為同分異構(gòu)體。
2.同碳原子數(shù)的炔烴與二烯烴、環(huán)烯烴為同分異構(gòu)體。
三、苯及其同系物的化學(xué)性質(zhì)
1.取代反應(yīng)
⑴與鹵素單質(zhì)的反應(yīng)
苯與溴單質(zhì)的反應(yīng)
甲苯與溴單質(zhì)的反應(yīng)
甲苯與溴單質(zhì)在光照條下的反應(yīng)
注意:
①該反應(yīng)中所用的是液溴(溴單質(zhì)),不是溴水,苯與溴水不反應(yīng),但能發(fā)生萃取;旌虾笕芤褐械默F(xiàn)象為:上層為橙紅色,下層為無(wú)色。
②該反應(yīng)中的催化劑是Fe ,但是實(shí)際上起催化作用的是FeBr3。
③該反應(yīng)不需加熱,該反應(yīng)為放熱反應(yīng)。
④溴苯是無(wú)色液體,密度比水大。
⑵硝化反應(yīng)
苯與濃硫酸和濃硝酸的混合液反應(yīng)
甲苯與濃硫酸和濃硝酸的混合液的反應(yīng)
注意:
①該反應(yīng)中濃硫酸的作用是催化劑、吸水劑。
②該反應(yīng)的加熱溫度為55℃~60℃,應(yīng)用水浴加熱。
③硝基苯是一種帶有苦杏仁味的、無(wú)色油狀液體,密度比水大,有毒。
④2,4,6-三硝基甲苯又稱(chēng)為梯恩梯(TNT),是一種淡黃色晶體,不溶于水,是一種烈性炸藥。
⑤該反應(yīng)說(shuō)明甲基對(duì)苯環(huán)的影響,使其鄰對(duì)位H原子變的活潑,容易發(fā)生反應(yīng)。
⑶磺化反應(yīng)
苯與濃硫酸的反應(yīng)
注意:
①該反應(yīng)中濃硫酸的作用是反應(yīng)物、吸水劑。
②該反應(yīng)用的是可逆符號(hào)。
③該反應(yīng)所需的溫度為70℃~80℃,仍需要水浴加熱。
④前面所學(xué)需要水浴加熱的反應(yīng)或?qū)嶒?yàn)有:
2.加成反應(yīng)
苯與氫氣的反應(yīng)
甲苯與氫氣的反應(yīng)
注意:
①該反應(yīng)的條為Pt作催化劑、加熱、加壓條才能反應(yīng)。
②該反應(yīng)中說(shuō)明苯較烯烴、炔烴難加成。說(shuō)明苯環(huán)上的化學(xué)鍵不是一般的碳碳單鍵,而是一種 的化學(xué)鍵。
3.苯的同系物與酸性nO4溶液的反應(yīng)
甲苯與酸性nO4溶液的反應(yīng)
乙苯與酸性nO4溶液的反應(yīng)
注意:
①上面兩個(gè)反應(yīng)的現(xiàn)象為: 。
②苯不能與酸性nO4溶液反應(yīng)。
③苯的同系物中,只有 ,才能與酸性nO4溶液反應(yīng)使其退色,苯的同系物被氧化生成 。
④該反應(yīng)中苯環(huán)側(cè)鏈烴基能被酸性nO4溶液氧化,是由于
的影響造成的。
苯的性質(zhì)小結(jié):
針對(duì)性練習(xí)
1.下列關(guān)于苯的性質(zhì)的敘述中,不正確的是
A.苯是無(wú)色、帶有特殊氣味的液體
B.常溫下苯是一種不溶于水且密度小于水的液體
C.苯在一定條下能與溴發(fā)生取代反應(yīng)
D.苯不具有典型的雙鍵所應(yīng)具有的加成反應(yīng)的性質(zhì),故不可能發(fā)生加成反應(yīng)
2.將下列各種物質(zhì)分別與溴水混合并振蕩,不能發(fā)生化學(xué)反應(yīng),靜置后混合液分成兩層,溴水層幾乎無(wú)色的是
A.氯水B.乙烯C.苯D.碘化鉀
[拓展]①若將上題中不能發(fā)生化學(xué)反應(yīng)刪去,則正確的選項(xiàng)為? 。
②將上題改為:靜置后混合液分成兩層,溴水層幾乎無(wú)色改為不分層,則正確選項(xiàng)為? 。
3.下列各組有機(jī)物中,只需加入溴水就能一一鑒別的是
A.乙烯、苯、四氯化碳B.苯、乙炔、己烯
C.己烷、苯、環(huán)己烷D.甲苯、己炔、己烯
4.已知苯跟一鹵代烷在催化劑作用下,可生成苯的同系物。如:
+CH3Cl +HCl,在催化劑作用下,由苯和下列各組物質(zhì)合成乙苯最好應(yīng)選用的是
A.CH3-CH3和Cl2 B.CH2=CH2和Cl2
C.CH2=CH2和HCl D. 和Cl2
5.下列事實(shí)能說(shuō)明苯與一般烯烴性質(zhì)不同的是
A.苯是非極性分子 B.苯不跟溴水反應(yīng)
C.苯不能跟酸性nO4溶液反應(yīng)D.1mol苯與3mol氫氣進(jìn)行加成反應(yīng)
6.下列物質(zhì)與水的混合物用分液漏斗分離時(shí),該物質(zhì)從分液漏斗下端流出的是
A.硝基苯B.溴苯C.苯D.己烷
7.下列物質(zhì)不能使酸性高錳酸鉀溶液退色的是
A.乙苯B.苯C.二氧化硫D.2-丁烯
8.已知二氯苯的同分異構(gòu)體有3種,可以推知四氯苯的同分異構(gòu)體的數(shù)目是
A.2種B.3種C.4種D.5種
9.分子式為C8H10的芳香烴,苯環(huán)上的一硝基取代物只有一種,該芳香烴的名稱(chēng)是
A.乙苯B.鄰二甲苯C.間二甲苯D.對(duì)二甲苯
10.下列物質(zhì)屬于芳香烴,但不是苯的同系物的是
① ② ③ ④
⑤⑥
A.③④B.②⑤
C.①②⑤⑥D(zhuǎn).②③④⑤⑥
11.2005年11月吉林某化工廠發(fā)生爆炸,大量苯類(lèi)物質(zhì)進(jìn)入松花江,其中以硝基苯的危害最大。以下對(duì)硝基苯污染的認(rèn)識(shí)正確的是
①硝基苯不穩(wěn)定,能在短時(shí)間內(nèi)揮發(fā)而消除
②硝基苯是有毒物質(zhì),會(huì)造成大量水生生物死亡
③硝基苯難溶于水,會(huì)沉入水底,在河泥中積累
④硝基苯和活性炭發(fā)生化學(xué)反應(yīng)生成沒(méi)有毒性的物質(zhì)
A.①②B.③④
C.①④D.②③
12.下列反應(yīng)的產(chǎn)物中,有的有同分異構(gòu)體,有的沒(méi)有同分異構(gòu)體,其中產(chǎn)物一定不存在同分異構(gòu)體的反應(yīng)是
A.異戊二烯[CH2=C(CH3)2CH=CH2]
B.1-丁烯[CH3CH2CH=CH2]
C.甲苯在一定條下發(fā)生硝化反應(yīng)生成一硝基甲苯的反應(yīng)
D.苯甲酸與NaHCO3溶液反應(yīng)
〔小結(jié)〕反應(yīng)物相同,條相同,產(chǎn)物不同的反應(yīng):
13.甲烷的分子中的4個(gè)氫原子都被苯基取代,得到以下產(chǎn)物:
對(duì)此物質(zhì)描述不正確的是
A.分子式為C25H20B.可以發(fā)生取代反應(yīng)
C.屬于苯的同系物D.分子中所有的碳原子都在同一平面上
14.在烴的分子結(jié)構(gòu)中,若每減少2個(gè)氫原子,則相當(dāng)于碳碳間增加一對(duì)共用電子對(duì)。試回答下列問(wèn)題:
⑴分子式為 的烴分子中碳碳間共用電子對(duì)數(shù)為 ;所有的共用電子對(duì)數(shù)為 。
⑵分子式為 的烴分子中碳碳間共用電子對(duì)數(shù)為 ;所有的共用電子對(duì)數(shù)為 。
⑶若某物質(zhì)分子中碳碳間的共用共用電子對(duì)數(shù)為160,符合該條的單烯烴的分子式為
,符合該條的只含一個(gè)碳碳叁鍵的炔烴的分子式為 。
15.烷基取代基可以被nO4的酸性溶液氧化成 。但是若烷基R中直接與苯
環(huán)連接的碳原子上沒(méi)有C-H鍵,則不容易氧化得到 ,F(xiàn)有分子式是C11H16
的一烷基取代苯,已知它的可以被氧化的同分異構(gòu)體共有7種,其中3種是:
, , ,請(qǐng)寫(xiě)出
其它四種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。
16.欲除去括號(hào)中的雜質(zhì),填上適宜的試劑和提純的方法
⑴甲烷(乙烯)
⑵乙炔(H2S)
⑶硝基苯(NO2)
⑷溴苯(Br2)
參考答案
一、二烯烴
1.烯烴的分類(lèi)
(單烯烴) :只含一個(gè)碳碳雙鍵的鏈烴
: :分子中有兩個(gè)碳碳雙鍵且兩個(gè)雙鍵之間只有一個(gè)單鍵相隔的烯烴。
2.共軛二烯烴的化學(xué)性質(zhì)
⑴1,2-加成
CH2=CH-CH=CH2+Br2 CH2Br-CHBr-CH=CH2
⑵1,4-加成
CH2=CH-CH=CH2+Br2 CH2Br-CH=CH-CH2Br
⑶天然橡膠的主要成分
聚異戊二烯
二、烯烴、炔烴的同分異構(gòu)體
1.同碳原子數(shù)的烯烴與環(huán)烷烴為同分異構(gòu)體。
2.同碳原子數(shù)的炔烴與二烯烴、環(huán)烯烴為同分異構(gòu)體。
三、苯及其同系物的化學(xué)性質(zhì)
1.取代反應(yīng)
⑴與鹵素單質(zhì)的反應(yīng)
苯與溴單質(zhì)的反應(yīng) +Br2 +HBr
甲苯與溴單質(zhì)的反應(yīng) +Br2 +HBr
甲苯與溴單質(zhì)在光照條下的反應(yīng) +Br2 +HBr
注意:
①該反應(yīng)中所用的是液溴(溴單質(zhì)),不是溴水,苯與溴水不反應(yīng),但能發(fā)生萃取。混合后溶液中的現(xiàn)象為:上層為橙紅色,下層為無(wú)色。
②該反應(yīng)中的催化劑是Fe ,但是實(shí)際上起催化作用的是FeBr3。
③該反應(yīng)不需加入,該反應(yīng)為放熱反應(yīng)。
④溴苯是無(wú)色液體,密度比水大。
⑤注意苯的同系物與鹵素單質(zhì)反應(yīng)時(shí),條不同,產(chǎn)物不同。
⑵苯的硝化反應(yīng)
苯與濃硫酸和濃硝酸的混合液反應(yīng)
+HO-NO2 +H2O
甲苯與濃硫酸和濃硝酸的混合液的反應(yīng)
+ 3HO-NO2 +3H2O
注意:
①該反應(yīng)中濃硫酸的作用是催化劑、吸水劑。
②該反應(yīng)的加熱溫度為55℃~60℃,應(yīng)用水浴加熱。
③硝基苯是一種帶有苦杏仁味的、無(wú)色油狀液體,密度比水大,有毒。
④2,4,6-三硝基甲苯又稱(chēng)為梯恩梯(TNT),是一種淡黃色晶體,不溶于水,是一種烈性炸藥。
⑤該反應(yīng)說(shuō)明甲基對(duì)苯環(huán)的影響,使其鄰對(duì)位H原子變的活潑,容易發(fā)生反應(yīng)。
⑶苯的磺化反應(yīng)
苯與濃硫酸的反應(yīng) +HO-SO3H +H2O
注意:
①該反應(yīng)中濃硫酸的作用是反應(yīng)物、吸水劑。
②該反應(yīng)用的是可逆符號(hào)。
③該反應(yīng)所需的溫度為70℃~80℃,仍需要水浴加熱。
④前面所學(xué)需要水浴加熱的反應(yīng)或?qū)嶒?yàn)有:
2.還原反應(yīng)
苯與氫氣的反應(yīng) +3H2
甲苯與氫氣的反應(yīng) +3H2
注意:
①該反應(yīng)的條為Pt作催化劑、加熱、加壓條才能反應(yīng)。
②該反應(yīng)中說(shuō)明苯較烯烴、炔烴難加成。說(shuō)明苯環(huán)上的化學(xué)鍵不是一般的碳碳單鍵,而是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊的化學(xué)鍵。
3.苯的同系物與酸性nO4溶液的反應(yīng)
甲苯與酸性nO4溶液的反應(yīng)
乙苯與酸性nO4溶液的反應(yīng)
注意:
①上面兩個(gè)反應(yīng)的現(xiàn)象為: 酸性nO4溶液退色 。
②苯不能與酸性nO4溶液反應(yīng)。
③苯的同系物中,只有 側(cè)鏈與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫原子的,才能與酸性nO4溶液反應(yīng)使其退色,苯的同系物被氧化生成 苯甲酸 。
④該反應(yīng)中苯環(huán)側(cè)鏈烴基能被酸性nO4溶液氧化,是由于 苯環(huán)對(duì)烴基 的影響造成的。
苯的性質(zhì)小結(jié):以取代,難加成,難氧化。
針對(duì)性練習(xí):
1.D
2.C ①BC②A
3.A
4.C
5.BC
6.AB
7.B
8.B
9.D
10.B
11.D
12.D 小結(jié):①不對(duì)稱(chēng)烯烴與非極性分子的加成反應(yīng) ②二烯烴的1,2-加成與1,4-加成 ③烷烴與鹵素單質(zhì)的取代反應(yīng)(CH4)除外 ④苯及其同系物的取代反應(yīng)
13.Cd
14.⑴n-1 ; 3n+1 ⑵n+3 ;3n-3 ⑶C160H320; C159H316
15. ;
;洗氣 ⑶NaOH溶液;分液 ⑷NaOH溶液;分液
本文來(lái)自:逍遙右腦記憶 http://yy-art.cn/gaoer/48856.html
相關(guān)閱讀:[教學(xué)設(shè)計(jì)] 分散系及其分類(lèi)