二烯烴、苯及其同系物
學習目標：
1．了解二烯烴的結構特點及1，2－加成和1，4－加成兩種加成方式。
2．理解和掌握苯及其同系物與鹵素單質(zhì)、濃硫酸、酸性高錳酸鉀溶液等的反應。
重點、難點：苯及其同系物的性質(zhì)。
一、二烯烴
1．烯烴的分類
2．共軛二烯烴的化學性質(zhì)
⑴1，2－加成
CH2=CH－CH=CH2＋Br2 CH2Br－CHBr－CH=CH2
⑵1，4－加成
CH2=CH－CH=CH2＋Br2 CH2Br－CH=CH－CH2Br
⑶天然橡膠的主要成分
聚異戊二烯
二、烯烴、炔烴的同分異構體
1．同碳原子數(shù)的烯烴與環(huán)烷烴為同分異構體。
2．同碳原子數(shù)的炔烴與二烯烴、環(huán)烯烴為同分異構體。
三、苯及其同系物的化學性質(zhì)
1．取代反應
⑴與鹵素單質(zhì)的反應
苯與溴單質(zhì)的反應
甲苯與溴單質(zhì)的反應
甲苯與溴單質(zhì)在光照條下的反應
注意：
①該反應中所用的是液溴(溴單質(zhì))，不是溴水，苯與溴水不反應，但能發(fā)生萃取�；旌虾笕芤褐械默F(xiàn)象為：上層為橙紅色，下層為無色。
②該反應中的催化劑是Fe ，但是實際上起催化作用的是FeBr3。
③該反應不需加熱，該反應為放熱反應。
④溴苯是無色液體，密度比水大。
⑵硝化反應
苯與濃硫酸和濃硝酸的混合液反應
甲苯與濃硫酸和濃硝酸的混合液的反應
注意：
①該反應中濃硫酸的作用是催化劑、吸水劑。
②該反應的加熱溫度為55℃～60℃，應用水浴加熱。
③硝基苯是一種帶有苦杏仁味的、無色油狀液體，密度比水大，有毒。
④2，4，6－三硝基甲苯又稱為梯恩梯(TNT)，是一種淡黃色晶體，不溶于水，是一種烈性炸藥。
⑤該反應說明甲基對苯環(huán)的影響，使其鄰對位H原子變的活潑，容易發(fā)生反應。
⑶磺化反應
苯與濃硫酸的反應
注意：
①該反應中濃硫酸的作用是反應物、吸水劑。
②該反應用的是可逆符號。
③該反應所需的溫度為70℃～80℃，仍需要水浴加熱。
④前面所學需要水浴加熱的反應或?qū)嶒炗校?/p>
2．加成反應
苯與氫氣的反應
甲苯與氫氣的反應
注意：
①該反應的條為Pt作催化劑、加熱、加壓條才能反應。
②該反應中說明苯較烯烴、炔烴難加成。說明苯環(huán)上的化學鍵不是一般的碳碳單鍵，而是一種 的化學鍵。
3．苯的同系物與酸性nO4溶液的反應
甲苯與酸性nO4溶液的反應
乙苯與酸性nO4溶液的反應
注意：
①上面兩個反應的現(xiàn)象為： 。
②苯不能與酸性nO4溶液反應。
③苯的同系物中，只有 ，才能與酸性nO4溶液反應使其退色，苯的同系物被氧化生成 。
④該反應中苯環(huán)側鏈烴基能被酸性nO4溶液氧化，是由于
的影響造成的。
苯的性質(zhì)小結：
針對性練習
1．下列關于苯的性質(zhì)的敘述中，不正確的是
A．苯是無色、帶有特殊氣味的液體
B．常溫下苯是一種不溶于水且密度小于水的液體
C．苯在一定條下能與溴發(fā)生取代反應
D．苯不具有典型的雙鍵所應具有的加成反應的性質(zhì)，故不可能發(fā)生加成反應
2．將下列各種物質(zhì)分別與溴水混合并振蕩，不能發(fā)生化學反應，靜置后混合液分成兩層，溴水層幾乎無色的是
A．氯水B．乙烯C．苯D．碘化鉀
[拓展]①若將上題中不能發(fā)生化學反應刪去，則正確的選項為？ 。
②將上題改為：靜置后混合液分成兩層，溴水層幾乎無色改為不分層，則正確選項為？ 。
3．下列各組有機物中，只需加入溴水就能一一鑒別的是
A．乙烯、苯、四氯化碳B．苯、乙炔、己烯
C．己烷、苯、環(huán)己烷D．甲苯、己炔、己烯
4．已知苯跟一鹵代烷在催化劑作用下，可生成苯的同系物。如：
＋CH3Cl ＋HCl，在催化劑作用下，由苯和下列各組物質(zhì)合成乙苯最好應選用的是
A．CH3－CH3和Cl2 B．CH2=CH2和Cl2
C．CH2=CH2和HCl D． 和Cl2
5．下列事實能說明苯與一般烯烴性質(zhì)不同的是
A．苯是非極性分子 B．苯不跟溴水反應
C．苯不能跟酸性nO4溶液反應D．1mol苯與3mol氫氣進行加成反應
6．下列物質(zhì)與水的混合物用分液漏斗分離時，該物質(zhì)從分液漏斗下端流出的是
A．硝基苯B．溴苯C．苯D．己烷
7．下列物質(zhì)不能使酸性高錳酸鉀溶液退色的是
A．乙苯B．苯C．二氧化硫D．2－丁烯
8．已知二氯苯的同分異構體有3種，可以推知四氯苯的同分異構體的數(shù)目是
A．2種B．3種C．4種D．5種
9．分子式為C8H10的芳香烴，苯環(huán)上的一硝基取代物只有一種，該芳香烴的名稱是
A．乙苯B．鄰二甲苯C．間二甲苯D．對二甲苯
10．下列物質(zhì)屬于芳香烴，但不是苯的同系物的是
① ② ③ ④
⑤⑥
A．③④B．②⑤
C．①②⑤⑥D(zhuǎn)．②③④⑤⑥
11．2005年11月吉林某化工廠發(fā)生爆炸，大量苯類物質(zhì)進入松花江，其中以硝基苯的危害最大。以下對硝基苯污染的認識正確的是
①硝基苯不穩(wěn)定，能在短時間內(nèi)揮發(fā)而消除
②硝基苯是有毒物質(zhì)，會造成大量水生生物死亡
③硝基苯難溶于水，會沉入水底，在河泥中積累
④硝基苯和活性炭發(fā)生化學反應生成沒有毒性的物質(zhì)
A．①②B．③④
C．①④D．②③
12．下列反應的產(chǎn)物中，有的有同分異構體，有的沒有同分異構體，其中產(chǎn)物一定不存在同分異構體的反應是
A．異戊二烯[CH2=C(CH3)2CH=CH2]
B．1－丁烯[CH3CH2CH=CH2]
C．甲苯在一定條下發(fā)生硝化反應生成一硝基甲苯的反應
D．苯甲酸與NaHCO3溶液反應
〔小結〕反應物相同，條相同，產(chǎn)物不同的反應：
13．甲烷的分子中的4個氫原子都被苯基取代，得到以下產(chǎn)物：
對此物質(zhì)描述不正確的是
A．分子式為C25H20B．可以發(fā)生取代反應
C．屬于苯的同系物D．分子中所有的碳原子都在同一平面上
14．在烴的分子結構中，若每減少2個氫原子，則相當于碳碳間增加一對共用電子對。試回答下列問題：
⑴分子式為 的烴分子中碳碳間共用電子對數(shù)為 ；所有的共用電子對數(shù)為 。
⑵分子式為 的烴分子中碳碳間共用電子對數(shù)為 ；所有的共用電子對數(shù)為 。
⑶若某物質(zhì)分子中碳碳間的共用共用電子對數(shù)為160，符合該條的單烯烴的分子式為
，符合該條的只含一個碳碳叁鍵的炔烴的分子式為 。
15．烷基取代基可以被nO4的酸性溶液氧化成 。但是若烷基R中直接與苯
環(huán)連接的碳原子上沒有C－H鍵，則不容易氧化得到 �，F(xiàn)有分子式是C11H16
的一烷基取代苯，已知它的可以被氧化的同分異構體共有7種，其中3種是：
， ， ，請寫出
其它四種的結構簡式 。
16．欲除去括號中的雜質(zhì)，填上適宜的試劑和提純的方法
⑴甲烷(乙烯)
⑵乙炔(H2S)
⑶硝基苯(NO2)
⑷溴苯(Br2)
參考答案
一、二烯烴
1．烯烴的分類
（單烯烴） ：只含一個碳碳雙鍵的鏈烴
： ：分子中有兩個碳碳雙鍵且兩個雙鍵之間只有一個單鍵相隔的烯烴。
2．共軛二烯烴的化學性質(zhì)
⑴1，2－加成
CH2=CH－CH=CH2＋Br2 CH2Br－CHBr－CH=CH2
⑵1，4－加成
CH2=CH－CH=CH2＋Br2 CH2Br－CH=CH－CH2Br
⑶天然橡膠的主要成分
聚異戊二烯
二、烯烴、炔烴的同分異構體
1．同碳原子數(shù)的烯烴與環(huán)烷烴為同分異構體。
2．同碳原子數(shù)的炔烴與二烯烴、環(huán)烯烴為同分異構體。
三、苯及其同系物的化學性質(zhì)
1．取代反應
⑴與鹵素單質(zhì)的反應
苯與溴單質(zhì)的反應 ＋Br2 ＋HBr
甲苯與溴單質(zhì)的反應 ＋Br2 ＋HBr
甲苯與溴單質(zhì)在光照條下的反應 ＋Br2 ＋HBr
注意：
①該反應中所用的是液溴(溴單質(zhì))，不是溴水，苯與溴水不反應，但能發(fā)生萃取�；旌虾笕芤褐械默F(xiàn)象為：上層為橙紅色，下層為無色。
②該反應中的催化劑是Fe ，但是實際上起催化作用的是FeBr3。
③該反應不需加入，該反應為放熱反應。
④溴苯是無色液體，密度比水大。
⑤注意苯的同系物與鹵素單質(zhì)反應時，條不同，產(chǎn)物不同。
⑵苯的硝化反應
苯與濃硫酸和濃硝酸的混合液反應
＋HO－NO2 ＋H2O
甲苯與濃硫酸和濃硝酸的混合液的反應
＋ 3HO－NO2 ＋3H2O
注意：
①該反應中濃硫酸的作用是催化劑、吸水劑。
②該反應的加熱溫度為55℃～60℃，應用水浴加熱。
③硝基苯是一種帶有苦杏仁味的、無色油狀液體，密度比水大，有毒。
④2，4，6－三硝基甲苯又稱為梯恩梯(TNT)，是一種淡黃色晶體，不溶于水，是一種烈性炸藥。
⑤該反應說明甲基對苯環(huán)的影響，使其鄰對位H原子變的活潑，容易發(fā)生反應。
⑶苯的磺化反應
苯與濃硫酸的反應 ＋HO－SO3H ＋H2O
注意：
①該反應中濃硫酸的作用是反應物、吸水劑。
②該反應用的是可逆符號。
③該反應所需的溫度為70℃～80℃，仍需要水浴加熱。
④前面所學需要水浴加熱的反應或?qū)嶒炗校?/p>
2．還原反應
苯與氫氣的反應 ＋3H2
甲苯與氫氣的反應 ＋3H2
注意：
①該反應的條為Pt作催化劑、加熱、加壓條才能反應。
②該反應中說明苯較烯烴、炔烴難加成。說明苯環(huán)上的化學鍵不是一般的碳碳單鍵，而是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊的化學鍵。
3．苯的同系物與酸性nO4溶液的反應
甲苯與酸性nO4溶液的反應
乙苯與酸性nO4溶液的反應
注意：
①上面兩個反應的現(xiàn)象為： 酸性nO4溶液退色 。
②苯不能與酸性nO4溶液反應。
③苯的同系物中，只有 側鏈與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫原子的，才能與酸性nO4溶液反應使其退色，苯的同系物被氧化生成 苯甲酸 。
④該反應中苯環(huán)側鏈烴基能被酸性nO4溶液氧化，是由于 苯環(huán)對烴基 的影響造成的。
苯的性質(zhì)小結：以取代，難加成，難氧化。
針對性練習：
1．D
2．C ①BC②A
3．A
4．C
5．BC
6．AB
7．B
8．B
9．D
10．B
11．D
12．D 小結：①不對稱烯烴與非極性分子的加成反應 ②二烯烴的1，2－加成與1，4－加成 ③烷烴與鹵素單質(zhì)的取代反應(CH4)除外 ④苯及其同系物的取代反應
13．Cd
14．⑴n－1 ； 3n＋1 ⑵n＋3 ；3n－3 ⑶C160H320； C159H316
15． ；
；洗氣 ⑶NaOH溶液；分液 ⑷NaOH溶液；分液
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