第五十八講 苯 酚(兩時)
【考試說明】
1．認(rèn)識苯酚的分子結(jié)構(gòu),了解苯酚的物理性質(zhì)。
2．掌握苯酚的化學(xué)性質(zhì),了解苯酚的用途。
【設(shè)計】
1．酚的定義：
羥基跟芳香烴側(cè)鏈上的碳原子連接的有機化合物是芳香 。
羥基跟苯環(huán)直接連接的有機化合物是______。
苯分子里只有一個氫原子被羥基取代所得的生成物，是最簡單的酚，叫 。
2．苯酚的同系物：
苯酚的同系物：通式為CnH2n-6O(n≥6);
[練習(xí)]寫出C8H10O的分子中含有苯環(huán)的有機物的同分異構(gòu)體
3．苯酚的結(jié)構(gòu)：
苯酚的分子式為 、結(jié)構(gòu)式為 、結(jié)構(gòu)簡式為 或 或 。
4．苯酚的物理性質(zhì)：
苯酚俗名_______，最初是從煤焦油中發(fā)現(xiàn)的。純凈的苯酚為___色，有______的氣味___體，苯酚易被氧化，空氣中放置即可被氧化而帶有 色。熔點43℃。室溫時在水中的溶解度不大，向盛有水的試管中加入足量的苯酚晶體，振蕩后，看到的現(xiàn)象是________；當(dāng)溫度高于_____時，則能與水______。苯酚易溶___等有機溶劑。苯酚有毒，它的濃溶液對皮膚有強烈的腐蝕性，苯酚可使蛋白質(zhì)變性，可通過皮膚吸收進入人體引起中毒，如不慎沾到皮膚上，應(yīng)立即用________洗滌。
5．苯酚的化學(xué)性質(zhì)：
①苯酚的酸性：
苯酚的電離方程式為：
a.在苯酚溶液中滴加幾滴石蕊試液, 現(xiàn)象為 。
b.苯酚與金屬鈉反應(yīng) 。
c.苯酚與NaOH溶液反應(yīng)的方程式為 。
向苯酚鈉溶液中通入CO2,不論CO2過量與否，均有 現(xiàn)象其產(chǎn)物為 而不生成
反應(yīng)的方程式為 。
d.苯酚與碳酸鈉反應(yīng) 。
思考：設(shè)計實驗比較苯酚、碳酸和醋酸的酸性強弱？

②苯酚的取代反應(yīng)：
與芳香烴中的苯環(huán)類似，苯酚也可與鹵素、硝酸、硫酸等在苯環(huán)上發(fā)生取代反應(yīng)。
苯酚與濃溴水的反應(yīng)：向苯酚溶液中滴加濃溴水，其現(xiàn)象是有 生成，
化學(xué)方程式為：
這個反應(yīng)常用于苯酚的定性檢驗。
思考：如何除去苯中的苯酚？
③苯酚的顯色反應(yīng)：
苯酚遇FeCl3溶液顯色，溶液顏色變?yōu)開_____，這個反應(yīng)可用于鑒別和檢驗苯酚。
思考：鑒別苯酚的方法？
④苯酚的氧化反應(yīng)：

⑤苯酚的加成反應(yīng)：
⑥與甲醛反應(yīng)
6．苯酚的用途：
苯酚有毒，苯酚的溶液，可作防腐劑和消毒劑，如藥皂含有苯酚。
苯酚還可作化工原料，制酚醛樹脂、醫(yī)藥、染料等。
【歸納小結(jié)】苯酚知識的網(wǎng)絡(luò)關(guān)系圖

感悟高考
1．胡椒酚是植物揮發(fā)油中的一種成分。關(guān)于胡椒酚的下列說法：①該化合物屬于芳香烴；②分子中至少有7個碳原子處于同一平面；③它的部分同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；④1mol該化合物最多可與2molBr2發(fā)生反應(yīng)。其中正確的是 （ ）
A．①③ B．①②④ C．②③ D．②③④
2．四川盛產(chǎn)五倍子。以五倍子為原料可制得化合物A。A的結(jié)構(gòu)簡式如右圖所示：請解答下列各題：
（1）A的分子式是 。
（2）有機化合物B在硫酸催化條下加熱發(fā)生酯化反應(yīng)可得到A。
請寫出B的結(jié)構(gòu)簡式： 。
（3）請寫出A與過量氫氧化鈉溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：

3.香蘭素是重要的香料之一，它可由
丁香酚經(jīng)多步反應(yīng)合成。有關(guān)上述兩種化合物的
說法正確的是
A．常溫下，1mol丁香酚只能與1molBr2反應(yīng)
B．丁香酚不能FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
C．1mol香蘭素最多能與3mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)
D．香蘭素分子中至少有12個原子共平面 ( )
4.下列與溴水不能反應(yīng)的物質(zhì)是：①苯；②苯酚；③氫硫酸；④NaOH溶液；⑤AgNO3溶液；⑥裂化汽油；⑦甲烷；⑧鎂粉。 ( )
A.① B.①⑦ C.①⑦⑧ D.①②⑤⑦
【反思】
第五十八講 苯酚作業(yè)紙
班級： 姓名： 學(xué)號： 等第
1．下列敘述正確的是
A．苯中少量的苯酚可先加適量的濃溴水，使苯酚生成三溴苯酚，再過濾而除去
B．將苯酚晶體放入少量水中，加熱時全部溶解，冷卻到50℃形成懸濁液
C．苯酚的酸性很弱，不能使指示劑變色，但可以和NaHCO3反應(yīng)放出CO2
D．苯酚也可以與硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)
2．下列關(guān)于苯酚的敘述不正確的是
A．苯酚是一種弱酸，滴加指示劑變色
B．苯酚在水溶液中能按下式電離：

C．苯酚鈉在水溶液中幾乎不能存在，會水解生成苯酚，所以苯酚鈉溶液顯堿性
D．苯酚有腐蝕性，濺在皮膚上可用酒精沖洗
3．下列物質(zhì)中與苯酚互為同系物的是

A.CH3OH B.(CH3)3COH C.
4．丁香油酚的結(jié)構(gòu)簡式是
—CH2—CH=CH2
HO—
O—CH3
該物質(zhì)不應(yīng)有的化學(xué)性質(zhì)是 （ ）
①可以燃燒；②可以跟溴加成；③可以使酸性nO4溶液還原；④可以跟NaHCO3溶液反應(yīng)；⑤可以跟NaOH溶液反應(yīng)；⑥可以在堿性條下水解。
A．①③　　　　　　B．③⑥　　　　　　C．④⑤　　　　　　D．④⑥
5．為了把制得的苯酚從溴苯中分離出，正確的操作是
A. 把混合物加熱到65℃以上，用分液漏斗分液
B. 加燒堿溶液振蕩后分液，再向上層液體中加鹽酸后分液
C. 加燒堿溶液振蕩后分液，再向上層液體中加食鹽后分液
D. 向混合物中加乙醇，充分振蕩后分液
6．用一種試劑就能區(qū)分開苯酚、乙醇、NaOH溶液、AgNO3溶液、SCN溶液這六種無色液體。它是 A．溴水 B．FeCl3溶液 C．金屬鈉 D．CuO
7．在下列化合物中，既不能跟鹽酸反應(yīng)，又不能與NaOH溶液反應(yīng)，又不能被酸性nO4溶液氧化的是
A、苯酚 B、苯 C、甲苯 D、C2H5OH
8．下列物質(zhì)久置于空氣中發(fā)生顏色改變的是：①綠礬；②氫氧化亞鐵；③碘化鉀溶液；④苯酚；⑤過氧化鈉。
A.①③ B.③④ C.①②⑤ D.①②③④⑤
9．（2007年江蘇）花青苷是引起花果呈顏色的一種花色素，廣泛存在于植物中。它的主要結(jié)構(gòu)在不同pH條下有以下存在形式：

下列有關(guān)花青苷說法不正確的是
A．花青苷可作為一種酸堿指示劑 B．I和Ⅱ中均含有二個苯環(huán)
C．I和Ⅱ中除了葡萄糖基外，所有碳原子可能共平面
D．I和Ⅱ均能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
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10．某芳香烴衍生物的分子式為C7H8O，若該有機物遇氯化鐵溶液顯紫色，其結(jié)構(gòu)簡式可能是
11．白藜蘆醇廣泛存在于食物（例如桑椹、花生、尤其是葡萄）中，它可能具有抗癌性。能夠跟1摩爾該化合物起反應(yīng)的Br2或H2的最大用量分別是 、 。

12．含苯酚的工業(yè)廢水的方案如下圖所示：

回答下列問題：
⑴設(shè)備①進行的是 操作（填寫操作名稱），實驗室這一步操作所用的儀器是 ；
⑵由設(shè)備②進入設(shè)備③的物質(zhì)A是 ，由設(shè)備③進入設(shè)備④的物質(zhì)B是 ；
⑶在設(shè)備③中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為 ；
⑷在設(shè)備④中，物質(zhì)B的水溶液和CaO反應(yīng)，產(chǎn)物是 、 和水，可通過 操作（填寫操作名稱）分離產(chǎn)物；
⑸上圖中，能循環(huán)使用的物質(zhì)是C6H6、CaO、 、 。
★13．將某烴的含氧衍生物92mg裝入元素分析裝置，通入足量的O2，完全燃燒，將生成的氣態(tài)物質(zhì)依次通過氯化鈣管（A）和堿石灰管（B），測得A管增加54mg，B管增加286mg，又知該有機物相對分子質(zhì)量為184，結(jié)構(gòu)中含有—CH2—，只含有兩種官能團，遇FeCl3顯示明顯的顏色變化，求該有機物的分子式和可能的結(jié)構(gòu)簡式。

本文來自：逍遙右腦記憶 http://www.yy-art.cn/gaosan/46871.html

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