第九單元第1講甲烷、乙烯、苯
解讀與闡釋
考綱要求權(quán)威解讀
1.了解有機化合物中碳的成鍵特征。了解有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象。
2．了解甲烷、乙烯、苯等有機化合物的主要性質(zhì)。
3．了解乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等在化工生產(chǎn)中的重要作用�！ 〕Ｒ姷目疾樾问剑孩僖蕴荚拥乃膬r及甲烷的立體結(jié)構(gòu)切入，考查碳的成鍵特征及常見烴類物質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)；②取代、加成反應(yīng)的概念及判斷；③同系物、同分異構(gòu)體的概念及判斷。
梳理與整合
一、甲烷的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)
導(dǎo)學(xué)誘思
下列說法正確的是__________。
①甲烷是平面正方形結(jié)構(gòu)；②甲烷可以用排水集氣法收集；③甲烷是最簡單的烷烴；④甲烷與Cl2的混合氣為淺綠色，在光照的條件下顏色逐漸變淺；⑤甲烷的化學(xué)性質(zhì)很穩(wěn)定，不能與氧氣、KMnO4酸性溶液、強酸、強堿等反應(yīng)；⑥“西氣東輸”輸送的氣體的主要成分是甲烷。
教材回歸
1．烴
僅由____、____兩種元素組成的有機物稱為烴。
2．甲烷的分子組成及結(jié)構(gòu)
名稱分子式電子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式空間構(gòu)型
CH4
3．甲烷的物理性質(zhì)
顏色：______。狀態(tài)：______。溶解性：________。密度比空氣____。
4．甲烷的化學(xué)性質(zhì)
通常情況下較穩(wěn)定，與______、______、__________等均不反應(yīng)。
(1)氧化反應(yīng)
甲烷的燃燒熱為890 kJ?mol－1，甲烷燃燒的熱化學(xué)方程式為________________________________。
(2)取代反應(yīng)
①定義：有機物分子里的某些原子或原子團被其他______________所替代的反應(yīng)。
②甲烷與氯氣的取代反應(yīng)
反應(yīng)的現(xiàn)象為試管內(nèi)氣體顏色逐漸______，試管壁出現(xiàn)__________，試管中有少量______。
反應(yīng)方程式為CH4＋Cl2??→光CH3Cl＋HCl(第一步)
CH3Cl＋Cl2??→光CH2Cl2＋HCl
CH2Cl2＋Cl2??→光CHCl3＋HCl
CHCl3＋Cl2??→光CCl4＋HCl
甲烷的4種氯代物均不溶于水，常溫下除__________是氣體外，其他3種產(chǎn)物都是______________。
二、烷烴的組成、結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
導(dǎo)學(xué)誘思
下列有關(guān)烷烴的敘述正確的是__________。
①烷烴是由碳、氫兩種元素組成的；②在常溫常壓下丁烷是氣體，己烷是液體；③汽油與溴水混合，振蕩靜置，液體分層，上層幾乎無色，下層橙紅色；④甲烷是含氫量最高的有機物；⑤丙烷中三個碳原子在同一條直線上；⑥烴類分子中的碳原子通過形成四對共用電子對與其他原子結(jié)合。
教材回歸
1．通式
烷烴的通式為__________(n≥1)。
2．結(jié)構(gòu)特點
烴分子中碳原子之間以______結(jié)合，剩余價鍵全部與氫原子結(jié)合，使每個碳原子都達到“飽和”，烷烴又叫飽和烴。
3．性質(zhì)
(1)物理性質(zhì)
①水溶性：______。密度：比水____。
②隨碳原子數(shù)的增加，熔沸點逐漸______，密度逐漸______。
所有的烴均不溶于水，密度均比水小。在常溫下，碳原子數(shù)小于5的烴為氣態(tài)，碳原子數(shù)大于等于5的烴為液態(tài)或固態(tài)(新戊烷除外)。
(2)化學(xué)性質(zhì)
烷烴的化學(xué)性質(zhì)與甲烷相似，通常較穩(wěn)定，不與強酸、強堿及強氧化劑反應(yīng)，但在一定條件下可以燃燒，可以發(fā)生取代反應(yīng)和分解反應(yīng)。
①烷烴(CnH2n＋2)的燃燒通式為_______________________________________________。
②乙烷與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)生成一氯代物的化學(xué)方程式為________________________。
4．同系物
(1)概念
結(jié)構(gòu)______，在分子組成上______________________的物質(zhì)互稱為同系物。
(2)性質(zhì)
同系物的化學(xué)性質(zhì)______，物理性質(zhì)呈現(xiàn)一定的遞變規(guī)律。
5．同分異構(gòu)體
(1)概念
具有相同的________，但具有不同______的化合物互稱為同分異構(gòu)體。
(2)常見烷烴的同分異構(gòu)體
烷、____烷、____烷無同分異構(gòu)現(xiàn)象；丁烷的同分異構(gòu)體有____種；戊烷的同分異構(gòu)體有____種。
三、乙烯
導(dǎo)學(xué)誘思
下列說法正確的是______。
①溴水既可以除去乙烷中的乙烯，也可以鑒別乙烷與乙烯；②高錳酸鉀酸性溶液可以鑒別乙烯與甲烷；③乙烯在常溫常壓下可以與氫氣、HCl發(fā)生加成反應(yīng)；④所有的烴碳原子與碳原子之間均是以碳碳單鍵相連；⑤乙烯中的SO2氣體可以用NaOH溶液除去。
教材回歸
1．結(jié)構(gòu)
分子式電子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式
C2H4
在書寫有機物的結(jié)構(gòu)簡式時，碳氫鍵、碳碳鍵可以省略，但碳碳雙鍵、碳碳三鍵等不能省略，一定要標出官能團的位置。
2．物理性質(zhì)
顏色：______。狀態(tài)：______。溶解性：__________。密度：比空氣______。
3．化學(xué)性質(zhì)
(1)氧化反應(yīng)
①燃燒的化學(xué)方程式____________________。
②能使高錳酸鉀酸性溶液______。
(2)加成反應(yīng)
①加成反應(yīng)：有機物分子中的________碳原子與其他原子或原子團直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)。
②乙烯與溴水、H2、HCl、H2O反應(yīng)的化學(xué)方程式分別為：
______________________________________；
______________________________________；
______________________________________；
______________________________________。
③加聚反應(yīng)
合成聚乙烯塑料的化學(xué)方程式為_________________________________________。
4．用途
是一種重要的基本化工原料，還用于植物生長調(diào)節(jié)劑。
四、苯
導(dǎo)學(xué)誘思
關(guān)于苯的下列說法正確的是______。
①苯分子是環(huán)狀結(jié)構(gòu)；② 表示苯的分子結(jié)構(gòu)，其中含碳碳雙鍵，因此苯的性質(zhì)跟乙烯相似；③苯的分子式是C6H6，分子中的碳原子遠沒有飽和，因此能使溴水褪色；④苯與高錳酸鉀酸性溶液混合振蕩靜置后，現(xiàn)象為液體分層，上層無色，下層紫紅色；⑤苯在一定條件下既能發(fā)生取代反應(yīng)，又能發(fā)生加成反應(yīng)。
教材回歸
1．組成與結(jié)構(gòu)
2．物理性質(zhì)
顏色：______。狀態(tài)：______。氣味：__________。毒性：______。溶解性：__________。密度比水____，熔、沸點____，常用作有機溶劑。
3．化學(xué)性質(zhì)(寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式)
(1)可燃性
________________________。
現(xiàn)象：____________________。
所有烴均能在空氣中燃燒，被氧化，隨著含碳量的增大，火焰越來越明亮，如甲烷燃燒是淡藍色火焰，無煙；乙烯燃燒是明亮的火焰，有煙；苯燃燒時火焰更明亮，并伴有濃煙。
(2)取代反應(yīng)
①與溴的反應(yīng)：________________________。
②與硝酸的反應(yīng)：________________________。
(3)加成反應(yīng)：________________________。
理解與深化
一、甲烷、乙烯、苯的組成和結(jié)構(gòu)
甲烷乙烯苯
分子式CH4C2H4C6H6
空間構(gòu)型正四面體平面形平面正六邊形
結(jié)構(gòu)特點全部是單鍵，屬于飽和烴含碳碳雙鍵，屬于不飽和烴介于碳碳雙鍵和碳碳單鍵之間的獨特的鍵
物理性質(zhì)無色氣體無色液體
難溶于水，密度小于水
化學(xué)
性質(zhì)燃燒易燃，完全燃燒生成CO2和H2O
溴溴(CCl4)不反應(yīng)溴(CCl4)加成反應(yīng)與液溴在催化劑的作用下發(fā)生取代反應(yīng)
高錳酸鉀
酸性
溶液不反應(yīng)氧化反應(yīng)不反應(yīng)
主要反應(yīng)類型取代加成加成、取代
注意：乙烯、苯都與Br2反應(yīng)，但有很大區(qū)別：①反應(yīng)物不同，乙烯是與溴水或溴的四氯化碳溶液反應(yīng)，而苯是與液溴反應(yīng)；②反應(yīng)條件不同，乙烯與溴水的反應(yīng)在通常狀況下就能進行，苯與液溴的反應(yīng)在有催化劑的條件下才能進行；③反應(yīng)類型不同，乙烯發(fā)生的是加成反應(yīng)，苯發(fā)生的是取代反應(yīng)。
【例1】 (2010?海南化學(xué))下列化合物中既易發(fā)生取代反應(yīng)，也可發(fā)生加成反應(yīng)，還能使高錳酸鉀酸性溶液褪色的是( )。
A．乙烷 B．乙醇 C．丙烯 D．苯
在做分析有機物的性質(zhì)的題目時，首先找出官能團，然后緊緊抓住官能團的性質(zhì)進行分析。
對點訓(xùn)練1(改編自2010?海南高考)下列化合物分子中的所有原子都處于同一平面的是( )。
A．乙烷 B．甲苯 C．氯乙烯 D．丙烯
二、取代反應(yīng)、加成反應(yīng)比較
取代反應(yīng)加成反應(yīng)
概念有機物分子中的某些原子或原子團被其他原子或原子團所代替的反應(yīng)有機物分子中不飽和鍵兩端的原子與其他原子或原子團直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)
特點有上有下或斷一下一上一(斷了一個化學(xué)鍵，下來一個原子或原子團，上去一個原子或原子團)只上不下或斷一加二，從哪里斷從哪里加(斷了一個化學(xué)鍵，加上兩個原子或原子團，應(yīng)該加在斷鍵兩端的不飽和原子上)
反應(yīng)前后分子數(shù)目一般相等減少
【例2】 下列說法正確的是( )。
A．CH2===CH?CH3＋Br2??→光照CH2Br?CH===CH2＋HBr屬于加成反應(yīng)
B．苯使溴水褪色是發(fā)生了加成反應(yīng)
C．葡萄糖使溴水褪色不是發(fā)生加成反應(yīng)，而是發(fā)生氧化還原反應(yīng)
D．苯與液溴在三氯化鐵作催化劑的條件下發(fā)生加成反應(yīng)
在判斷有機反應(yīng)類型時，要牢牢抓住有機反應(yīng)的特點，如取代反應(yīng)“斷一下一上一”，加成反應(yīng)“只上不下”，從斷鍵成鍵的角度分析。
點訓(xùn)練2(改編組合)下列反應(yīng)(反應(yīng)條件省略)屬于取代反應(yīng)的是( )。
A．(NH4)2SO4＋BaCl2===BaSO4↓＋2NH4Cl
B．CH3?OH＋HCl?→CH3?Cl＋H2O
C．CH2===CH2＋Br2?→CH2Br?CH2Br
D．H?CH2?CH2?OH??→濃硫酸170 ℃CH2===CH2↑＋H2O
三、同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法
1．記憶法
記住常見的異構(gòu)體數(shù)。例如：甲烷、乙烷、丙烷均無異構(gòu)體，丁烷有2種，戊烷有3種。
2．替代法
例如：二氯苯C6H4Cl2的同分異構(gòu)體有3種，四氯苯的同分異構(gòu)體也有3種。
3．等效氫法
判斷有機物發(fā)生取代反應(yīng)后，能形成幾種同分異構(gòu)體的規(guī)律，可通過分析有幾種等效氫原子法(又稱對稱法)來得出結(jié)論。
(1)同一碳原子上的氫原子是等效的。
(2)同一碳原子上所連甲基上的氫原子是等效的。
(3)處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效的。(相當于平面鏡成像時，物與像的關(guān)系)
【例3】 (2010?課標全國理綜)分子式為C3H6Cl2的同分異構(gòu)體共有( )。
A．3種 B．4種 C．5種 D．6種
實驗與探究
甲烷的性質(zhì)實驗探究
甲烷(特別是與氯氣)的取代反應(yīng)是新課標有機化學(xué)中的重要內(nèi)容，也是化工生產(chǎn)中的重要原理，在試題中經(jīng)常結(jié)合氯氣的實驗室制法設(shè)計實驗。同學(xué)們在做題時一定要抓住氣體的制備、除雜、收集及尾氣處理，還要抓住題中所給信息結(jié)合題目要求進行解答。
實驗典例
利用甲烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)制取副產(chǎn)品鹽酸的設(shè)想在工業(yè)上已成為現(xiàn)實。某化學(xué)興趣小組擬在實驗室中模擬上述過程，其設(shè)計的模擬裝置如下：
提示：實驗室制取Cl2的化學(xué)反應(yīng)方程式為MnO2＋4HCl(濃)=====△MnCl2＋Cl2↑＋2H2O
根據(jù)要求填空：
(1)寫出CH4與Cl2生成一氯代物的化學(xué)反應(yīng)方程式______________________________。
(2)B裝置有三種功能：①控制氣體流速，②將氣體混合均勻，③____________。
(3)D裝置中的石棉上吸附著KI飽和液及KI粉末，其作用是______________________。
(4)E裝置的作用是__________(填編號)。
A．收集氣體 B．吸收氯氣
C．防止倒吸 D．吸收氯化氫
(5)E裝置中除了有鹽酸生成外，還含有有機物，從E中分離出鹽酸的最佳方法為__________。
(6)該裝置還有缺陷，原因是沒有進行尾氣處理，其尾氣的主要成分是________(填編號)。
A．CH4 B．CH3Cl C．CH2Cl2 D．CHCl3 E．CCl4
答案與解析
梳理與整合
一、
導(dǎo)學(xué)誘思
答案：②③④⑥
教材回歸
1．碳 氫
2．甲烷 CH4 正四面體
3．無色 氣體 極難溶于水 小
4．強酸 強堿 強氧化劑
(1)CH4(g)＋2O2(g)===CO2(g)＋2H2O(l) ΔH＝－890 kJ?mol－1
(2)①原子或原子團�、谧儨\ 油狀液滴 白霧 一氯甲烷 無色油狀液體
二、
導(dǎo)學(xué)誘思
答案：①②④⑥
教材回歸
1．CnH2n＋2
2．單鍵
3．(1)①難溶 小�、谏摺≡龃�
(2)①CnH2n＋2＋3n＋12O2??→點燃nCO2＋(n＋1)H2O
②CH3CH3＋Cl2??→光CH3CH2Cl＋HCl
4．(1)相似 相差一個或若干個CH2原子團
(2)相似
5．(1)分子式 結(jié)構(gòu)
(2)甲 乙 丙 2 3
三、
導(dǎo)學(xué)誘思
答案：①②⑤
教材回歸
1． CH2===CH2
2．無色 氣體 難溶于水 稍小
3．(1)①C2H4＋3O2??→點燃2CO2＋2H2O�、谕噬�
(2)①不飽和�、贑H2===CH2＋Br2?→BrCH2CH2Br CH2===CH2＋H2??→催化劑△CH3?CH3 CH2===CH2＋HCl??→一定條件CH3?CH2Cl CH2===CH2＋H2O??→一定條件CH3CH2OH�、踤CH2===CH2??→催化劑△?CH2?CH2?
四、
導(dǎo)學(xué)誘思
答案：①④⑤
教材回歸
1．C6H6 碳碳單鍵與碳碳雙鍵
平面正六邊形 同一平面
2．無色 液體 特殊氣味 有毒 不溶于水 小 低
3．(1)2C6H6＋15O2點燃,12CO2＋6H2O 火焰明亮，并伴有大量黑煙
理解與深化
【例1】C 解析：乙烷只能發(fā)生取代反應(yīng)，乙醇不能發(fā)生加成反應(yīng)，苯不能使高錳酸鉀酸性溶液褪色，只有丙烯(含有甲基、碳碳雙鍵)符合。
對點訓(xùn)練1 C 解析：在做有機分子立體結(jié)構(gòu)的題目時，一定要抓住甲烷、乙烯、苯的立體結(jié)構(gòu)及其延伸知識(碳原子以4個單鍵與其他4個原子相連一定是四面體結(jié)構(gòu)，乙烯上的6個原子一定在同一平面內(nèi)，苯環(huán)上的12個原子一定在同一平面內(nèi))；A、B、D選項中均含有?CH3，依據(jù)甲烷的立體結(jié)構(gòu)可知化合物中所有的原子一定不在同一平面內(nèi)；由乙烯的結(jié)構(gòu)可知C符合。
【例2】C 解析：A中碳碳雙鍵沒有發(fā)生變化，符合“有上有下”的特點，是取代反應(yīng)；B中苯使溴水褪色是物理變化??萃��；C中葡萄糖具有還原性，可以被弱氧化劑??新制氫氧化銅懸濁液氧化，所以也能被強氧化劑溴水氧化；D是取代反應(yīng)。
對點訓(xùn)練2 B 解析：A項中的反應(yīng)不是有機反應(yīng)，故不是取代反應(yīng)；在B項反應(yīng)中CH3?OH中的C?O鍵斷裂，下來1個?OH，上去1個?Cl，下來的?OH與HCl中的?H結(jié)合生成H?OH即H2O，所以屬于取代反應(yīng)的“斷一下一上一”的特點，是取代反應(yīng)；C反應(yīng)是“只上不下”，D反應(yīng)是“只下不上”，它們都不屬于取代反應(yīng)。
【例3】B 解析：首先應(yīng)寫出主鏈C?C?C(H省略)，然后先固定1個氯原子，有 2種，然后分別再加另外1個氯原子，第一種可分別加在①、②、③3個碳原子上共有3種；第二種，因為①、③已經(jīng)固定完了，所以再加另外一個氯原子只能加在②碳原子上，所以只有1種。
實驗與探究
答案：(1)CH4＋Cl2??→光CH3Cl＋HCl (2)干燥混合氣體
(3)除去過量的氯氣 (4)CD (5)分液 (6)AB
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