高三化學(xué)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)復(fù)習(xí)練習(xí)題(附解析)

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非選擇題(共100分)

1.(15分)(山東卷)3對(duì)甲苯丙烯酸甲酯(E)是一種用于合成抗血栓藥的中間體,其合成路線(xiàn)如下:

已知:HCHO+CH3CHO——OH-,△CH2===CHCHO+H2O

(1)遇FeCl3溶 液顯紫色且苯環(huán)上有兩個(gè)取代基的A的同分異構(gòu)體有________種。B中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為_(kāi)_______。

(2)試劑C可選用下列中的________。

a.溴水 b.銀氨溶液

c.酸性KMnO4溶液 d.新制Cu(OH)2懸濁液

(3) 是E的一種同分異構(gòu)體,該物質(zhì)與足量NaOH溶液共熱的化學(xué)方程式為_(kāi)________________________。

(4)E在一定條件下可以生成高聚物F,F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

________________________________________________________。

解析 理解新信息是關(guān)鍵。新信息中發(fā)生的反應(yīng)是甲醛斷開(kāi)碳氧雙鍵,乙醛斷開(kāi)CH鍵發(fā)生了加成反應(yīng),后再發(fā)生消去反應(yīng)。由此可知B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

,所含官能團(tuán)為醛基和碳碳雙鍵;BD是CHO生成了COOH,DE是發(fā)生了酯化反應(yīng)。

(1)遇FeCl3溶液顯紫色說(shuō)明含有酚羥基;A中的醛基是不飽和的,故結(jié)構(gòu)中應(yīng)還含有CH===CH2,在苯環(huán)上有鄰、間、對(duì)3種同分異構(gòu)體。

(2)將CHO氧化成COOH的試劑可以是銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液,但不能用酸性KMnO4溶液,它能將碳碳雙鍵也氧化;也不能用溴水,它能與碳碳雙鍵加成。

答案 (1)3 醛基

(2)bd

2.(15分)(廣東卷)不飽和 酯類(lèi)化合物在藥物、涂料等領(lǐng)域應(yīng)用廣泛。

(1)下列化合物Ⅰ的說(shuō)法,正確的是________。

A.遇FeCl3溶液可能顯紫色

B.可發(fā)生酯化反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)

C.能與溴發(fā)生取代和加成反應(yīng)

D.1 mol化合物Ⅰ最多能與2 mol NaOH反應(yīng)

解析 要分析有機(jī)化合物的性質(zhì),首先要明確官能團(tuán);要分析有機(jī)反應(yīng),首先要明確官能團(tuán)的變化情況,所以解有機(jī)化學(xué)題目,官能團(tuán)的分析起著至關(guān)重要的作用。(1)通過(guò)所給物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,一個(gè)Ⅰ分子中含有兩個(gè)苯環(huán)、兩個(gè)酚羥基、一碳碳雙鍵和一個(gè)酯基。A項(xiàng)酚羥基遇氯化鐵溶液顯紫色,所以正確。B項(xiàng)因?yàn)椴缓┗,不能發(fā)生銀鏡反應(yīng),所以錯(cuò)誤。C項(xiàng)因?yàn)楹斜江h(huán)和碳碳雙鍵,因此可以與溴發(fā)生取代和加成反應(yīng),所以正確。D項(xiàng)兩個(gè)酚羥基可以與兩分子的氫氧化鈉反應(yīng),一個(gè)酯基水解生成的羧基可以與一分子的氫氧化鈉反應(yīng),因此1 mol化合物Ⅰ最多能與3 mol 氫氧化鈉反應(yīng),所以錯(cuò)誤。(2)通過(guò)觀察可知,化合物Ⅱ的分子式為C9H10;因?yàn)榉肿又泻幸粋(gè)苯環(huán)和一個(gè)碳碳雙鍵,所以1 mol該物質(zhì)能和4 mol氫氣反應(yīng)生成飽和烴類(lèi)化合物。(3)該小題首先確定消去反應(yīng),能夠發(fā)生消去反應(yīng)的物質(zhì)主要包括醇和鹵代烴,其中醇可以和鈉反應(yīng)生成氫氣,所以Ⅲ應(yīng)該為醇,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以為 ;化合物Ⅳ則為鹵代烴,而鹵代烴要發(fā)生消去反應(yīng),其反應(yīng)條件為氫氧化鈉醇溶液、加熱。(4)根據(jù)聚合物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可寫(xiě)出其單體為CH2===CHCOOCH2CH3;根據(jù)反應(yīng)①分析該反應(yīng)機(jī)理,主要是通過(guò)CO將雙鍵碳和醇兩部分連接起來(lái),雙鍵 碳上的氫原子和醇羥基上的氫原子結(jié)合氧原子生成水。根據(jù)題給條件可寫(xiě)出反應(yīng)方程式:CH2===CH2+H2O——催化劑加熱、加壓CH3CH2OH,2CH2===CH2+2CO+2CH3CH2OH+O2——一定條件2CH2===CHCOOCH2CH3+2H2O。

答案 (1)AC

(2)C9H10 4

(4)CH2===CHCOOCH2CH3

CH2===CH2+H2O——催化劑加熱,加壓CH3CH2OH

2CH2===CH2+2CH3CH2OH+2CO+O2——一定條件

2CH2===CHCOOCH2CH3+2H2O

3.(20分)(福建卷)葉酸是維生素B族之一,可以由下列甲、乙、丙三種物質(zhì)合成。

(1)甲中顯酸性的官能團(tuán)是________(填名稱(chēng))。

(2)下列關(guān)于乙的說(shuō)法正確的是________(填選項(xiàng)字母)。

a.分子中碳原子與氮原子的個(gè)數(shù)比是7:5

b.屬于芳香族化合物

c.既能與鹽酸又能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)

d.屬于苯酚的同系物

(3)丁是丙的同分異構(gòu)體,且滿(mǎn)足下列兩個(gè)條件,丁的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_________。

a.含有

b.在稀硫酸中水解有乙酸生成

(4)甲可以通過(guò)下列路線(xiàn)合成(分離方法和其他產(chǎn)物已經(jīng)略去):

①步驟Ⅰ的反應(yīng)類(lèi)型是__________。

②步驟Ⅰ和Ⅳ在合成甲過(guò)程中的目的是_________________________。

③步驟Ⅳ反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)________________________________。

解析 (1)羧基顯酸性,氨基顯堿性。

(2)一個(gè)乙分子中存在7個(gè)C原子、5個(gè)N原子,a正確;該物質(zhì)沒(méi)有苯環(huán)的結(jié)構(gòu),故不屬于芳香族化合物,b錯(cuò)誤;乙分子中有NH2,可以與鹽酸反應(yīng),有Cl,可以與氫氧化鈉溶液反應(yīng),c正確;乙分子中沒(méi)有苯環(huán),沒(méi)有酚羥基,故不屬于苯酚同系物,d錯(cuò)誤。

(3)在稀硫酸中水解生成乙酸,故一定為乙酸某酯,故其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

(4)①根據(jù)前后物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知發(fā)生了取代反應(yīng);②步驟Ⅰ和Ⅳ在合成甲過(guò)程中的目的是把NH2暫時(shí)保護(hù) 起來(lái),防止在步驟Ⅲ中反應(yīng);③步驟Ⅳ是肽鍵發(fā)生水解,重新生成NH2。

答案 (1)羧基

(2)ac

4.(25分)(江蘇卷)非諾洛芬是一種治療類(lèi)風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎的藥物,可通過(guò)以下方法合成:

請(qǐng)回答下列問(wèn)題:

(1)非諾洛芬中的含氧官能團(tuán)為_(kāi)_______和________(填名稱(chēng))。

(2)反應(yīng)①中加入的試劑X的分子式為C8H8O2,X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_________。

(3)在上述五步 反應(yīng)中,屬于取代反應(yīng)的是________(填序號(hào))。

(4)B的一種同 分異構(gòu)體滿(mǎn)足下列條件:

Ⅰ.能發(fā)生銀鏡反應(yīng),其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。

Ⅱ.分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫,且分子中含有兩個(gè) 苯環(huán)。

寫(xiě)出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式__________。

(5)根據(jù)已有知識(shí)并結(jié)合相關(guān)信息,寫(xiě)出以 為原料制備 的合成路線(xiàn)流程圖(無(wú)機(jī)試劑任用)。合成路線(xiàn)流程圖示例如下:

CH3CH2Br——NaOH溶液△CH3CH2OH——CH3COOH濃硫酸,△CH3COOCH2CH3

解析 (1)O為醚鍵、COOH為羧基。(2)根據(jù)A

(5)根據(jù)上述合成非諾洛芬的流程,采用逆推法,可得到答案。根據(jù)上述第②步反應(yīng),CHO在NaBH4作用下,生成CH2OH,根據(jù)上述反應(yīng)第④步可知要引入Br,醇在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng),得到碳碳雙鍵,再與HBr發(fā)生

答案 (1)醚鍵 羧基

5.(25分)(浙江卷)某興趣小組以苯和乙烯為主要原料,采用以下路線(xiàn)合成藥物普魯卡因:

——濃H2SO4△E——FeHCl

請(qǐng)回答下列問(wèn)題:

(1)對(duì)于普魯卡因,下列說(shuō)法正確的是________(填選項(xiàng)字母)。

A.可與濃鹽酸形成鹽

B.不與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)

C.可發(fā)生水解反應(yīng)

D.能形成內(nèi)鹽

(2)寫(xiě)出化合物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式___________________________________。

(3)寫(xiě)出BC反應(yīng)所需的試劑________。

(4)寫(xiě)出C+DE的化學(xué)反應(yīng)方程式___________________________。

(5)寫(xiě)出同時(shí)符合下列條件的B的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_____________________________________________________________。

①分子中含有羧基

②1HNMR譜顯示分子中含有苯環(huán),且苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子

(6)通常采用乙烯為原料制得環(huán)氧乙烷后與X反應(yīng)合成D,請(qǐng)用化學(xué)反應(yīng)方程式表示以乙烯為原料制備X的合成路線(xiàn)(無(wú)機(jī)試劑任選)。

解析 采用逆向推理法:

(1)由普魯卡因的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,其分子中含有NH2,能與鹽酸反應(yīng)生成鹽;分子中含有苯環(huán),可與H2加成;分子中含有酯基,能發(fā)生水解反應(yīng);因分子中只有堿性基團(tuán),而無(wú)酸性基團(tuán),故不能形成鹽。綜上分析,A、C項(xiàng)正確。

(6)結(jié)合信息:由D[(CH3CH2)2NCH2CH2OH]可逆推X為(CH3CH2)2NH,由原料CH2===CH2,可推斷另一種反應(yīng)物為NH3。CH2===CH2與NH3在一定條件下分步發(fā)生反應(yīng),其化學(xué)方程式為CH2===CH2+HCl—CH3CH2Cl、2CH3CH2Cl+NH3—NH(CH2CH3)2+2HCl。

答案 (1)AC

有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)復(fù)習(xí)練習(xí)題是化學(xué)網(wǎng)精心選擇的題型,希望考生認(rèn)真做題。


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