第三單元 人工合成有機化合物
簡單有機物的合成
【我思我學】
填一填:
化學方法合成新的有機化合物要依據(jù)被合成物質(zhì)的 和 ,選擇適合的 _______和____________,精心設(shè)計并選擇合理的合成方法和路線。在實際生產(chǎn)中,還要綜合考慮________、__________、____________、_________、是否有_______排放、__________降低_______消耗,提高__________利用率等問題選擇最佳合成路線。
【同步導(dǎo)學】
一、評價要點
通過乙酸乙酯合成途徑的分析,了解簡單有機化合物合成的基本思路。
二、方法指引
1.合成路線選取的原則
要合成一種物質(zhì),通常采用“逆合成法”尋找原料,設(shè)計可能的合成路線。
(1)反應(yīng)過程合理、科學
(2)步驟簡單,反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率高
2.合成的原則
(1)合成原則:原料價廉,原理正確,途徑簡便,便于操作,條適宜,易于分離。
(2)思路:將原料與產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)進行對比,一比碳干的變化,二比基團的差異。綜合分析,尋找并設(shè)計最佳方案。
(3)方法指導(dǎo):找解題的“突破口”的一般方法是:
a.找已知條最多的地方;
b.尋找最特殊的——特殊物質(zhì)、特殊的反應(yīng)條、特殊顏色等等;
c.特殊的分子式,這種分子式只能有一種結(jié)構(gòu);
d.如果不能直接推斷某物質(zhì),可以假設(shè)幾種可能,認真小心去論證,看是否完全符合題意。
三、歸納整理
常見有機物的轉(zhuǎn)化途徑:
四、典型例題
例題1。新型有機材料是近年大量合成的一類新型化學材料。它具有密度小,強度高,彈性、可塑性、絕緣性和耐腐蝕性好等優(yōu)點,因而被廣泛用于工農(nóng)業(yè)生產(chǎn)、交通運輸、國防、醫(yī)療衛(wèi)生、建筑以及日常生活。
(1)國際上最新采用熱聚門冬氨酸鹽(TPA)降解聚丙烯酸的廢棄物,TPA是由單體 聚合而成,請寫出TPA的結(jié)構(gòu)簡式 ;
(2)新型彈性材料“丁苯吡橡膠”
的結(jié)構(gòu)簡式如右圖:其單體有 種,
結(jié)構(gòu)簡式為分別為:
解析:推斷過程中注意:1。聚合物是通過加聚還是縮聚反應(yīng)形成;2。聚合物中價鍵斷裂的位置;3。注意1,3丁二烯的1、4加聚方式。答案如下:
(1)TPA的結(jié)構(gòu)簡式 還 ;
(2)其單體有 3 種,
結(jié)構(gòu)簡式為分
例題2.已知:①R— —
②苯環(huán)上原有的取代基對新導(dǎo)入的取代基進入苯環(huán)的位置有顯著影響.
以下是用苯作原料制備一系列化合物的轉(zhuǎn)化關(guān)系圖:
(1)A轉(zhuǎn)化為B的化學方程式是___________________________________________。
(2)圖中“苯→①→②”省略了反應(yīng)條,請寫出①、②物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式:
①________________________,②_______________________________。
(3)B在苯環(huán)上的二氯代物有 種同分異構(gòu)體。
(4)有機物 的所有原子 (填“是”或“不是”)在同一平面上。
解析:結(jié)合題給信息,采用逆推法進行推斷,注意取代基在苯環(huán)上的位置,即可得到正確答案。
(3)6 (4)不是
【隨堂檢學】
1.分子式為C8H16O2的有機物A,它能在酸性條下水解生成B和C,且B在一定條下能轉(zhuǎn)化成C。則有機物A的可能結(jié)構(gòu)有( )
A.1種B.2種C.3種D.4種
2.A、B、C都是有機化合物,且有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系:
A的分子量比B大2,C的分子量比B大16,C能與A生成一種有特殊香味的液體,以下說法正確的是 ( )
A.A是乙炔,B是乙烯 B. A是乙烯,B是乙烷
C. A是乙醇,B是乙醛 D. A是環(huán)己烷,B是苯
3. 某酯在酸性條下水解,生成兩種有機物的相對分子質(zhì)量相同,且其中一種能發(fā)生銀鏡反應(yīng),該酯可能是( )
A. 乙酸甲酯B. 甲酸乙酯C. 乙酸乙酯D. 甲酸丙酯
4.分子式C4H8O2的有機物與硫酸溶液共熱可得有機物A和B。將A氧化最終可得C,且B和C為同系物。若C可發(fā)生銀鏡反應(yīng),則原有機物的結(jié)構(gòu)簡式為:
A.HCOOCH2CH2CH3 B.CH3COOCH2CH3
C.CH3CH2COOCH3 D.HCOOCH(CH3)2
5.化合物丙由如下反應(yīng)制得:
H2SO4(濃) Br2(CCl4)
C4H10O C4H8 C4H8Br2(丙)
丙的結(jié)構(gòu)簡式不可能是
A.CH3CH2CHBrCH2Br B.CH3CH(CH2Br)2
C.CH3CHBrCHBrCH3 D.(CH3)2CBrCH2Br
6.有機化學中取代反應(yīng)范疇很廣,下列6個反應(yīng)中,屬于取代反應(yīng)范疇的是(填寫相應(yīng)的字母) 。
濃硫酸
A. + HNO3 ───→ ?NO2 + H2O
50~60℃
B.CH3CH2CH2CHCH3 CH3CH2CH=CHCH3 + H2O
OH
C.2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 + H2O
D.(CH3)2CHCH=CH2 + HI → (CH3)2CHCHICH3 + (CH3)2CHCH2CH2 I
(多) (少)
E.CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O
RCOOCH2 CH2OH
F.RCOOCH+ 3H2O 3RCOOH + CHOH
RCOOCH2 CH2OH
7. 工業(yè)上用甲苯生產(chǎn)對羥基苯甲酸乙酯,其生產(chǎn)過程如下圖(反應(yīng)條沒有全部注明)已知:甲苯能被酸性高錳酸鉀氧化成苯甲酸。
(1)寫出A、B的結(jié)構(gòu)簡式A B
(2)反應(yīng)⑤的化學方程式為
(3)上述反應(yīng)中沒有的反應(yīng)類型是 (填編號,下同)
A.取代反應(yīng) B.加成反應(yīng) C.氧化反應(yīng) D.酯化反應(yīng)
(4)在合成線路中,設(shè)計第③和第⑥這兩步的目的是什么?
【活學活用】
1. 有四種有機物A、B、C、D,其分子式均為 ,把它們分別進行實驗并記錄現(xiàn)象如下:
四種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)式為:
A. ; B. ;
C. ; D.
2.乙酸苯甲酯對花香和果香的香韻具有提升作用,故常用于化妝品工業(yè)和食品工業(yè)。乙酸苯甲酯可以用下面的設(shè)計方案合成。
(1)寫出A的結(jié)構(gòu)簡式:
A ,C:
(2)D有很多同分異構(gòu)體,含有酯基和一取代苯結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體有五個,其中三個的結(jié)構(gòu)簡式是
請寫出另外兩個同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:
和
3.碘在人體生命活動中具有重要作用,人從食物中攝取碘后,碘便在甲狀腺中積存下,通過一系列的化學反應(yīng)形成甲狀腺素,甲狀腺素的結(jié)構(gòu)為:
(1)甲狀腺素的分子式為_____________________。
(2)在甲狀腺內(nèi),甲狀腺素的合成過程可能是
試寫出上述兩步反應(yīng)的化學方程式,并注明反應(yīng)類型
①________________________________________②
參考答案
【隨堂檢學】
1. B. 2. C. 3. B. 4. C. 5.B. 6. ACEF
7.(1)
(2)
(3)B (4) 保護苯環(huán)上的羥基,防止其被氧化
【活學活用】
1. A: ;B: ;C: ;
D:
2.(1)A: -CH3 C: -CH2?OH
(2)
3.(1)
(2)
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