第三章 有機(jī)化合物
第二節(jié) 來自石油和煤的兩種基本化工原料(第2課時)
【學(xué)習(xí)目標(biāo)】
?知識與技能要求：
（1）記住苯的物理性質(zhì)、組成和結(jié)構(gòu)特征。
（2）會寫苯的燃燒反應(yīng)、鹵代反應(yīng)、硝化反應(yīng)、加成反應(yīng)等化學(xué)方程式。
?過程與方法要求
（1）通過分析推測苯的結(jié)構(gòu)，提高根據(jù)有機(jī)物性質(zhì)推測結(jié)構(gòu)的能力。
（2）通過苯的主要化學(xué)性質(zhì)的學(xué)習(xí)，掌握研究苯環(huán)性質(zhì)的方法。
?情感與價值觀要求：
通過化學(xué)家發(fā)現(xiàn)苯環(huán)結(jié)構(gòu)的歷史學(xué)習(xí)，體驗科學(xué)家艱苦探究、獲得成功的過程，培養(yǎng)用科學(xué)觀點看待事物的觀點。
【重點與難點】
難點：苯分子結(jié)構(gòu)的理解
重點：苯的主要化學(xué)性質(zhì)。
【過程】
【課始檢測】 （1）烷烴 、烯烴燃燒的現(xiàn)象？
（2）烷烴 、烯烴的特征反應(yīng)是什么？
【導(dǎo)入】】這節(jié)課起我們學(xué)習(xí)一種特殊的烴，先請大家一起看以下化學(xué)史資料。
【科學(xué)史話】19世紀(jì)初，英國等歐洲國家城市照明已普遍使用煤氣，使煤炭工業(yè)得到了很大的發(fā)展。生產(chǎn)煤氣剩余一種油狀、臭味、粘稠的液體卻長期無人問津。1825年英國科學(xué)家法拉第從這種油狀液體中分離出一種新的碳?xì)浠衔�。法國化學(xué)家日拉爾確定了這種碳?xì)浠衔锏南鄬Ψ肿淤|(zhì)量為78，分子式為C6H6，并叫作苯。
【探究問題1】
(1)若苯分子為鏈狀結(jié)構(gòu)，根據(jù)苯的分子式C6H6 苯是飽和烴嗎？
(2)在1866年，凱庫勒提出兩個假說：
1.苯的6個碳原子形成_____狀鏈，即平面六邊形環(huán)。
2.各碳原子之間存在____交替形式
凱庫勒認(rèn)為苯的結(jié)構(gòu)式：___________；結(jié)構(gòu)簡式為：_________
【板書】苯的分子式： 凱庫勒結(jié)構(gòu)式： 結(jié)構(gòu)簡式：
【探究問題2】
若苯分子為上述結(jié)構(gòu)之一，則其應(yīng)具有什么重要化學(xué)性質(zhì)？如何設(shè)計實驗證明你的猜想？
重要化學(xué)性質(zhì) 能使溴水褪色；使錳酸鉀褪色
設(shè)計實驗方案
【分組實驗】教材第69頁實驗3－1
從實驗入手了解苯的物理、化學(xué)性質(zhì)特點。
1、將1滴管苯滴入裝有水的試管，振蕩，觀察。
2、將1滴管苯與1滴管溴水溶液的混合于試管中，振蕩，靜置觀察現(xiàn)象
3、將1滴管苯與1滴管酸性高錳酸鉀溶液的混合于試管中，振蕩，靜置
【提問】實驗現(xiàn)象是？
【歸納小結(jié)】
實驗現(xiàn)象結(jié)論
水分層苯不溶于水
溴水分層，上層為橙紅色（萃�。┍讲荒苁逛逅噬�
酸性高錳酸鉀溶液分層，下層為紫紅色苯不能使高錳酸鉀褪色
【思考與交流】（1）你認(rèn)為苯的分子中是否含有碳碳雙鍵？苯到底是什么結(jié)構(gòu)呢
（2）苯的鄰位二溴代物只有一種說明什么？？
【強(qiáng)調(diào)】科學(xué)研究表明：苯分子里6個C原子之間的鍵完全相同，是一種介于單鍵與雙鍵之間的一種獨特的鍵
【結(jié)論】苯分子的結(jié)構(gòu)中不存在碳碳雙鍵或碳碳三鍵
【歸納小結(jié)】
[板書]一、苯的組成與結(jié)構(gòu)
1、分子式 結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡式：_______或_________
【思考與交流】：苯的結(jié)構(gòu)簡式用哪種形式表示更為合理?
注意：凱庫勒式不科學(xué)，但仍被使用。
2、結(jié)構(gòu)特點
（1）苯分子中所有原子在同一平面,為平面正六邊形結(jié)構(gòu)，鍵角為1200
（2）苯環(huán)上的碳碳鍵是介于單鍵與雙鍵之間的獨特的鍵(六個鍵完全相同)
【自主學(xué)習(xí)1】通過實驗結(jié)合預(yù)習(xí)請說出苯的物理性質(zhì)
[板書]二、苯的物理性質(zhì). 無色、特殊氣味液體，密度比水小，不溶于水，是一種重要溶劑，沸點：80.1℃易揮發(fā)，熔點：5.5℃
【思考】 苯環(huán)上的碳碳鍵是介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵,請預(yù)測這種特殊結(jié)構(gòu)決定它的特殊性質(zhì)是怎樣的？
[板書]三、苯的主要化學(xué)性質(zhì)
1、苯的氧化反應(yīng)
【演示實驗】用玻璃棒沾取少量苯在酒精燈上引燃。
【提問】現(xiàn)象是？
火焰明亮，伴有大量濃煙。
【思考】苯在空氣中燃燒冒黑煙的原因？
含碳量高
【思考與交流】你能寫出苯燃燒的化學(xué)方程式嗎？
【注意】苯不能酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)。
【演示實驗】觀察實驗，記錄現(xiàn)象，并回答問題
[板書]2、苯的取代反應(yīng)
（1）苯與液溴的化學(xué)方程式：
注意 ①反應(yīng)條件純液溴、催化劑,即溴水不與苯發(fā)生反應(yīng)
②只引入1溴原子，即只發(fā)生單取代反應(yīng)
③產(chǎn)物為溴苯,是不溶于水，密度比水大的無色，油狀液體，能溶解溴，溴苯溶解了溴時呈褐色
【動畫模擬】觀看動畫寫出化學(xué)方程式
【板書】（2）苯與硝酸反的取代反應(yīng)：
注意：①.反應(yīng)條件：50-60℃ 水浴加熱
②混合時，要將濃硫酸緩緩注入濃硝酸中，并不斷振蕩。
③濃H2SO4的作用：催化劑吸水劑
④硝基苯是無色有苦杏仁味的油狀液體，不溶于水，密度比水大,有毒。
【知識拓展】
苯的磺化反應(yīng)化學(xué)方程式：
【板書】3、在特殊條件下，苯能與氫氣、氯氣發(fā)生加成反應(yīng)
反應(yīng)的化學(xué)方程式：
四、苯的用途：合成纖維、合成橡膠、塑料、農(nóng)藥、醫(yī)藥、染料、香料等。苯也常用于有機(jī)溶劑
【自主學(xué)習(xí)2】
1、教材“資料卡片”，知道什么叫芳香烴？查閱資料了解其性質(zhì)。
2、教材第“科學(xué)視野”，了解四氟乙烯的功能。
【當(dāng)堂檢測】：
1、將苯加入溴水中，充分振蕩、靜置后溴水層顏色變淺，是因為發(fā)生了（ ）
A.加成反應(yīng) B.萃取作用 C.取代反應(yīng) D.氧化反應(yīng)
2、下列關(guān)于苯的性質(zhì)的敘述中，不正確的是
A、苯是無色帶有特殊氣味的液體
B、常溫下苯是一種不溶于水且密度小于水的液體
C、苯在一定條件下能與溴發(fā)生取代反應(yīng)
D、苯不具有典型的雙鍵所應(yīng)具有的加成反應(yīng)，故不可能發(fā)生加成反應(yīng)
加成為環(huán)己烷
3、下列關(guān)于苯分子結(jié)構(gòu)的說法中，錯誤的是（ ）
A、各原子均位于同一平面上，6個碳原子彼此連接成為一個平面正六邊形的結(jié)構(gòu)。
B、苯環(huán)中含有3個C-C單鍵，3個C=C雙鍵
C、苯環(huán)中碳碳鍵的鍵長介于C-C和C=C之間
D、苯分子中各個鍵角都為120o
4下列關(guān)于苯的化學(xué)性質(zhì)的敘述，不正確的是
A 能發(fā)生取代反應(yīng) B 能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
C 能發(fā)生加成反應(yīng) D 能燃燒
【答案】B、D、B、B
課后練習(xí)與提高
1、下列物質(zhì)與水混合后靜置，不出現(xiàn)分層的是（ ）。
A.?三氯甲烷 B.?酒精 C.?苯 D.?CCl4
2.能通過化學(xué)反應(yīng)使溴水褪色，又能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是（）。
Ａ.?苯 Ｂ.甲烷 Ｃ.?乙烷 Ｄ.?乙烯
3、下列過程中所發(fā)生的化學(xué)變化屬于取代反應(yīng)的是（ ）。
Ａ.?光照射甲烷與氯氣的混合氣體
Ｂ.?乙烯通入溴水中
Ｃ.?在鎳做催化劑的條件下，苯與氫氣反應(yīng)
Ｄ.?苯與液溴混合后撒入鐵粉
4、能夠證明苯分子中不存在碳碳單、雙鍵交替排布的事實是（ ）
A、苯的一溴代物沒有同分異構(gòu)體
B、苯的鄰位二溴代物只有一種
C、苯的對位二溴代物只有一種
D、苯的間位二溴代物只有一種
【答案】B、D、AD、B
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