一. 教學內(nèi)容：有機物專題
二. 教學目標：
有機反應(yīng)類型及特征
重點：有機物間的性質(zhì)及相互轉(zhuǎn)化關(guān)系
說明：
1、取代反應(yīng)是指有機物分子中的原子或原子團被其他原子或原子團所代替的反應(yīng)，其產(chǎn)物一般為兩種物質(zhì)，能發(fā)生取代反應(yīng)的物質(zhì)有：烷烴、苯及其同系物、鹵代烴、醇、羧酸和酯等，有時在題目中也會出現(xiàn)一些反應(yīng)，符合取代反應(yīng)的特征，也應(yīng)歸納為取代反應(yīng)。
2、加成反應(yīng)：有機物分子中不飽和的碳原子跟其他原子或原子團結(jié)合生成新的物質(zhì)的反應(yīng)，能發(fā)生加成反應(yīng)的官能團有：碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、碳氧雙鍵等，可以加成的物質(zhì)有：H2、X2、HX、H2O和HCN等，極性分子和不對稱烯烴發(fā)生加成反應(yīng)時，應(yīng)遵循馬氏規(guī)則，即帶負電荷部分總是加在含氫較少的碳原子上。在信息題中，往往還考慮醛與醛之間的加成反應(yīng)生成羥醛類物質(zhì)。
3、消去反應(yīng)：有機物分子在一定條件下從一個分子中脫去一個或幾個小分子物質(zhì)（如：HX、H2O等）生成不飽和雙鍵或叁鍵，如鹵代烴和醇。
4、氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)：在有機物反應(yīng)中，有機物加氧去氫的反應(yīng)是氧化反應(yīng)，有機物加氫去氧的反應(yīng)是還原反應(yīng)．氧化反應(yīng)如：有機物的燃燒；烯、炔等含雙鍵、叁鍵等不飽和鍵的物質(zhì)被酸性KMnO4等強氧化劑氧化；烯烴、醇、醛的催化氧化、烷烴的催化氧化生成酸等．都屬于有機物的氧化反應(yīng)．而含有不飽和鍵的有機物與氫氣的加成反應(yīng)都可以看成是還原反應(yīng)．
5、聚合反應(yīng)：聚合反應(yīng)也可以分為兩類，其主要特點是通過小分子物質(zhì)間的相互作用，生成有機高分子化合物，按照其反應(yīng)特征及產(chǎn)物類型可分為：加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)．加聚反應(yīng)：相對分子質(zhì)量較小的化合物通過加成反應(yīng)互相結(jié)合成高分子化合物，其產(chǎn)物中只有高聚物，無其他小分子物質(zhì)，但生成的高聚物由于n值不同，所以一般為混合物，加聚反應(yīng)的單體一般為烯烴、炔烴（二烯烴）、醛等含有不飽和雙鍵或叁鍵的物質(zhì)．縮聚反應(yīng)是單體間生成高分子化合物，同時還生成小分子物質(zhì)，這種反應(yīng)的特點是生成的鏈節(jié)的組成與單體的組成略有不同，常見的縮聚反應(yīng)有：生成聚酯的酯縮聚、生成蛋白質(zhì)的肽縮聚、酚醛縮聚等．
6、顯色反應(yīng)：某些有機物跟某些試劑作用而產(chǎn)生特征顏色，如：苯酚遇三氯化鐵溶液顯紫色；淀粉與碘顯藍色；某些蛋白質(zhì)遇濃硝酸顯黃色等．
7、裂化：多碳原子的烷烴在高溫或催化劑存在的條件下可以把相對分子質(zhì)量大，沸點高的烴斷裂成相對分子質(zhì)量小，沸點低的烴，從而提高汽油的產(chǎn)量和質(zhì)量．
（三）有機合成路線的推導：
一般有三種：一是“直推法”；二是“反推法”；三是“直推法”和“逆推法”相結(jié)合的。比較常用的是“逆推法”。
解析：本題考查的是各種有機物之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系，官能團的引入與消去。醛基還原（也可稱為與氫氣加成）可得到醇羥基，醇羥基在一定條件下發(fā)生消去反應(yīng)可生成烯烴，烯烴發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚丙烯。則形成過程中可能用到的反應(yīng)類型有：加成（還原）、消去、加聚等反應(yīng)類型。
解析：本題考查的是有機物同分異構(gòu)體的書寫與判斷，同分異構(gòu)體分子式相同而結(jié)構(gòu)不同，因此，在解題時要圍繞結(jié)構(gòu)不同加以分析。（1）問中1 mol甲與足量金屬Na反應(yīng)生成1mol H2，說明有兩個羥基（醇羥基或羧酸羥基），又因為甲還能與NaHCO3溶液反應(yīng)，故，原結(jié)構(gòu)中含有一個醇羥基和一個羧酸羥基，則結(jié)構(gòu)簡式為：CH2(OH)CH2COOH；若甲能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則說明甲中含有醛基，則其結(jié)構(gòu)簡式為：CH2(OH)CH(OH)CHO。
（2）乙分子中所有同類原子的化學環(huán)境相同，且不與金屬Na反應(yīng)，說明乙分子中碳原子和氫原子都是等效的，且沒有羥基的存在。具有對稱性。故結(jié)構(gòu)為：
（3）丙分子中碳與氧分別有兩種化學環(huán)境，氫的化學環(huán)境相同，說明氫原子呈對稱結(jié)構(gòu)，而碳和氧原子則有兩種排列方式，三個氧原子有兩種排列方式，則必有一種是C=O雙鍵，另一種為碳氧單鍵。由此可得結(jié)構(gòu)為：< style='width:75pt; >
這種材料可采用如下圖所示的合成路線
（1）①該同分異構(gòu)體的苯環(huán)上相鄰的三個碳原子上都連有取代基。
②該同分異構(gòu)體在一定條件下能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)，遇到FeCl3溶液顯紫色。
答案：
【模擬】
1、有機物 的正確命名為 （ ）
A、2－乙基－3，3－二甲基－4－乙基戊烷 B、3，3－二甲基－4－乙基戊烷
C、3，3，4－三甲基己烷 D、2，3，3－三甲基己烷
2、下列各選項中兩種粒子所含電子數(shù)不相等的是 �。� ）
A、羥甲基（－CH2OH）和甲氧基（CH3O－）B、亞硝酸（HNO2）和亞硝酸根（NO 5、應(yīng)用納米新材料能給人民幣進行殺菌、消毒。我國納米專家王雪平發(fā)明的“WXP復合納米材料”的主要化學成份是氨基二氯代戊二醛的含硅衍，它能保持長期殺菌作用。有鑒于此，35位人大代表聯(lián)名提交了一份議案，要求加快將此新技術(shù)應(yīng)用到人民幣制造中去。若戊二醛是直鏈的，請你根據(jù)所學的推斷沸點不同的氨基二氯代戊二醛的同分異構(gòu)體可能有 （ ）
A、4種 B、5 種 C、6種 D、8種
6、有機物A和B，只由C、H、O兩種或三種元素組成，相同物質(zhì)的量的A和B完全燃燒時，消耗氧氣的物質(zhì)的量相等，下列對A、B的判斷錯誤的是 （ ）
A、A與B互為同分異構(gòu)體 B、A與B的分子組成相差n個“CH2”
C、A與B的分子組成相差n個“CO2” D、A與B的分子組成相差n個“H2O”
7、在由5種基團－CH3、－OH、－CHO、－C6H5、－COOH兩兩組成的物質(zhì)中，能與NaOH反應(yīng)的有機物有 （ ）
A、4種 B、5種 C、6種 D、7種
8、按反應(yīng)特征與產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)關(guān)系，有機反應(yīng)大致可分為：取代反應(yīng)、消去反應(yīng)、加成反應(yīng)三種，下列反應(yīng)中屬于加成反應(yīng)的是 （ ）
A、C6H5CH2Cl NaCN ?D→ C6H5CH2CN NaCl
B、C6H5Li CO2 ?D→ C6H5COOLi
C、CH3CH2CHO＋HCN ?D&rarr 高中地理; CH3CH2CH(CN)OH
D、CH3COOH C2H5OH ?D→ CH3COOC2H5＋H2O
9、環(huán)丙烷的結(jié)構(gòu)簡式可表示為△，而環(huán)己烷因碳原子在空間排列方式不同，有兩種空間異構(gòu)體(如圖)a為船式，b為椅式的結(jié)構(gòu)，當環(huán)己烷的不同碳原子上連有兩個重氫(D)原子時，包括重氫在六個碳環(huán)上位置不同與空間異構(gòu)在內(nèi)的異構(gòu)體共有（ ）
或NaOH的最大量分別是（ ）
A、6mol；1mol B、5mol；1mol
C、6mol；2mol D、5mol；2mol
11、據(jù)最近的美國《農(nóng)業(yè)研究》雜志報道，美國的科學家發(fā)現(xiàn)半胱氨酸能增強艾滋病毒感染者的免疫力，對控制艾滋病毒的蔓延有奇效。已知半胱氨酸的結(jié)構(gòu)簡式為 ，則下列說法錯誤的是 �。� ）
A、半胱氨酸，屬于a－氨基酸
B、半胱氨酸是一種兩性物質(zhì)
C、兩分子半胱氨酸，脫水形成的二肽結(jié)構(gòu)簡式為：
D、HS?D ?D ?D 可與NaOH溶液反應(yīng)放出一種堿性氣體
12、己烯雌酚是一種激素類藥物，結(jié)構(gòu)如下。下列有關(guān)敘述中不正確的是 （ ）
A、它易溶于有機溶劑
B、可與NaOH和NaHCO3發(fā)生反應(yīng)
C、1mol該有機物可以與5mol Br2發(fā)生反應(yīng)
D、該有機物分子中，一定有14個碳原子共平面
13、我國科學者合成了許多結(jié)構(gòu)復雜的天然有機化合物，如葉綠素、血紅素、維生素B12等。葉綠素的結(jié)構(gòu)如下圖。下列有關(guān)說法中正確的是 （ ）
A、葉綠素屬于高分子化合物
B、在一定條件下，葉綠素能發(fā)生加成、水解、酯化等反應(yīng)
C、葉綠素不屬于芳香族化合物
D、葉綠素分子中含有兩種類型的雙鍵
14、將 和請你評價若用上述方法制取乙醛存在哪些不足（寫出兩點）。
II、某課外活動小組利用下圖裝置進行乙醇的催化氧化實驗并制取乙醛，圖中鐵架臺等裝置已略去，粗黑線表示乳膠管。請?zhí)顚懴铝锌瞻祝?/p>
（1）甲裝置常常浸在70～80℃的水浴中，目的是 。
（2）實驗時，先加熱玻璃管乙中的鍍銀銅絲，約1分鐘后鼓入空氣，此時銅絲即呈紅熱狀態(tài)。若把酒精燈撤走，控制一定的鼓氣速度，銅絲能長時間保持紅熱直到實驗結(jié)束。
①乙醇的催化氧化反應(yīng)是________反應(yīng)（填“放熱”或“吸熱”），該反應(yīng)的化學方程式為 。
②控制鼓氣速度的方法是 ，若鼓氣速度過快則會 ，若鼓氣速度過慢則會 。
（3）若試管丁中用水吸收產(chǎn)物，則要在導管乙、丙之間接上戊裝置，其連接方法是（填戊裝置中導管代號）：乙接 、_______接丙；若產(chǎn)物不用水吸收而是直接冷卻，應(yīng)將試管丁浸在 _____ 中。
16、在有機物分子中，若碳原子連接四個不同的原子或原子團，該碳原子稱為不對稱碳原子（或手性碳原子），以*C表示。具有手性碳原子的有機物具有光學活性。
（1）下列分子中，沒有光學活性的是 ，含有兩個手性碳原子的是 。
A、乳酸 ?DCHOH?D ?DCHOH?DCHOH?D ?DCHO
D、核糖 ，它有多種同分異構(gòu)體、其中屬于多羥基醛，且分子中只有一個手性碳原子的異構(gòu)體有數(shù)種，請寫出它們的結(jié)構(gòu)簡式，并標出手性碳原子。______________________。
17、已知：①R?D ?D
②苯環(huán)上原有的取代基對新導入的取代基進入苯環(huán)的位置有顯著影響。
以下是用苯作原料制備一系列化合物的轉(zhuǎn)化關(guān)系圖：
（1）A轉(zhuǎn)化為B的化學方程式是_______________________________________。
（2）圖中“苯→①→②”省略了反應(yīng)條件，請寫出①、②物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：
①________________________，②____________________________。
（3）B在苯環(huán)上的二氯代物有 種同分異構(gòu)體。
（4）有機物 的所有原子 （填“是”或“不是”）在同一平面上。
18、在烴的分子結(jié)構(gòu)中，若每減少2個氫原子，則相當于碳碳間增加一對共用電子對。
試回答：
（1）分子式為CnH2n 2的烴分子中碳碳間共有電子對數(shù)為 _。
（2）分子式為CnH2n－6的烴分子中碳碳間共用電子對數(shù)為 ___ __。
（3）Cx可看做是烴減氫后的產(chǎn)物，若某物質(zhì)分子中碳碳間的共用電子對數(shù)為160，則符合該條件的碳單質(zhì)的分子式為 ；符合該條件的單烯烴的分子式為 。
（4）目前，化學家們已經(jīng)找到十余種富勒烯家族的Cx，它們分子結(jié)構(gòu)中都有由正五邊形和正六邊形構(gòu)成的封閉的凸多面體，C60就是其中的一種富勒烯，其結(jié)構(gòu)如圖所示。第(3)小題中的Cx也是其中一種富勒烯，則第(3)小題Cx結(jié)構(gòu)中五邊形和六邊形的個數(shù)分別是____________和 。（提示：歐拉定理：頂點數(shù) 面數(shù)－棱數(shù)=2）
19、軟性隱形眼鏡可由聚甲基丙烯酸羥乙酯(HEMA)制成超薄鏡片，其合成路線可以是：
已知⑴ 2CH3CHO 2H2O
②控制甲中單位時間內(nèi)的氣泡數(shù) 帶走過多熱量，難以保證反應(yīng)所需溫度 反應(yīng)放熱太少，不能達到反應(yīng)所需溫度
（3） b a 冰水
16、
（1）B；C
（2）A、B、E
17、
（3）6 （4）不是
18、（1）碳成鍵電子數(shù)有4個，所有碳成鍵電子總數(shù)減去與氫成鍵的電子數(shù)，剩余的電子數(shù)為碳碳成鍵的電子數(shù)：
（2）同理可計算： ，C80；
又因單烯烴的通式為 ，
單烯烴的分子式為C160H320
（4）設(shè)五邊形和六邊形的個數(shù)分別為
解之得
19、
⑴CH2=CHCH3 (CH3)2C(OH)COOH
⑵氧化 消去
⑶CH2ClCH2Cl＋2H2O HOCH2CH2OH CH2=C(CH3)COOH CH2=C(CH3)COOCH2CH2OH H2O
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