一、官能團(tuán)的引入:
在有機(jī)化學(xué)中,鹵代烴可謂烴及烴的衍生物的橋梁,只要能得到鹵代烴,就可能得到諸如含有羥基、醛基、羧基、酯基等官能團(tuán)的物質(zhì)。此外,由于鹵代烴可以和醇類相互轉(zhuǎn)化,因此在有機(jī)合成中,如果能引入羥基,也和引入鹵原子的效果一樣,其他有機(jī)物都可以信手拈來。同時(shí)引入羥基和引入雙鍵往往是改變碳原子骨
架的終南捷徑,因此官能團(tuán)的引入著重總結(jié)羥基、鹵原子、雙鍵的引入。
1.引入羥基(-OH)
(1)醇羥基的引入:烯烴與水加成、鹵代烴水解、醛(酮)與氫氣的加成、酯的水解等。
(2)酚羥基的引入:酚鈉鹽過渡中通入CO2,的堿性水解等。
(3)羧羥基的引入:醛氧化為酸(被新制Cu(OH)2懸濁液或銀氨溶液氧化)、酯的水解等。
2.引入鹵原子:烴與鹵素取代、不飽和烴與HX或X2加成、醇與HX取代等。
3.引入雙鍵:某些醇或鹵代烴的消去引入C=C鍵、醇的氧化引入C=O鍵等。
二、官能團(tuán)的消除:
1.通過加成消除不飽和鍵。
2.通過消去、氧化或酯化等消除羥基(-OH)
3.通過加成或氧化等消除醛基(-CHO)
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