蘭州化物所實現(xiàn)高原子高步驟經(jīng)濟性制備氨基酸衍生物
手性氨基酸及其衍生物在生命化學(xué)和有機化學(xué)中有著非常重要的地位,尤其是含有可進一步官能團化烯丙基的季碳氨基酸在有機合成和精細品化學(xué)合成中具有不可替代的地位。目前比較成熟的合成路線是鈀/銥催化?唑酮的烯丙基化反應(yīng)。然而,現(xiàn)有途徑需要將烯丙醇預(yù)先制備成各種衍生物,反應(yīng)過程中必須使用過量的強堿,反應(yīng)后產(chǎn)生大量副產(chǎn)物。因此,發(fā)展高原子高步驟經(jīng)濟性不對稱方法高效制備氨基酸衍生物一直以來頗具挑戰(zhàn)。
中國科學(xué)院蘭州化學(xué)物理研究所羰基合成與選擇氧化國家重點實驗室蔣高喜“百人計劃”項目團隊最近在該領(lǐng)域取得新進展。他們使用商品化的手性配體,在少量苯甲酸共催化條件下實現(xiàn)了烯丙醇對?唑酮的不對稱烯丙基化,然后原位水解,“一鍋法”高效實現(xiàn)了含有烯丙基的季碳氨基酸的合成。
該方法中原料無需預(yù)先活化,反應(yīng)體系中無需使用強堿,副產(chǎn)物僅僅是一分子的水,反應(yīng)條件溫和。同時,該反應(yīng)能有效放大至克量級,進一步體現(xiàn)了該方法的實用性。相關(guān)工作發(fā)表在Organic Letters (, 16, pp 5350?5353)上。
以上工作得到了中科院“百人計劃”和國家自然科學(xué)基金(21202175)的資助。
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