蘭州化物所實(shí)現(xiàn)高原子高步驟經(jīng)濟(jì)性制備氨基酸衍生物

手性氨基酸及其衍生物在生命化學(xué)和有機(jī)化學(xué)中有著非常重要的地位，尤其是含有可進(jìn)一步官能團(tuán)化烯丙基的季碳氨基酸在有機(jī)合成和精細(xì)品化學(xué)合成中具有不可替代的地位。目前比較成熟的合成路線是鈀/銥催化?唑酮的烯丙基化反應(yīng)。然而，現(xiàn)有途徑需要將烯丙醇預(yù)先制備成各種衍生物，反應(yīng)過程中必須使用過量的強(qiáng)堿，反應(yīng)后產(chǎn)生大量副產(chǎn)物。因此，發(fā)展高原子高步驟經(jīng)濟(jì)性不對稱方法高效制備氨基酸衍生物一直以來頗具挑戰(zhàn)。

中國科學(xué)院蘭州化學(xué)物理研究所羰基合成與選擇氧化國家重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室蔣高喜“百人計(jì)劃”項(xiàng)目團(tuán)隊(duì)最近在該領(lǐng)域取得新進(jìn)展。他們使用商品化的手性配體，在少量苯甲酸共催化條件下實(shí)現(xiàn)了烯丙醇對?唑酮的不對稱烯丙基化，然后原位水解，“一鍋法”高效實(shí)現(xiàn)了含有烯丙基的季碳氨基酸的合成。

該方法中原料無需預(yù)先活化，反應(yīng)體系中無需使用強(qiáng)堿，副產(chǎn)物僅僅是一分子的水，反應(yīng)條件溫和。同時(shí)，該反應(yīng)能有效放大至克量級，進(jìn)一步體現(xiàn)了該方法的實(shí)用性。相關(guān)工作發(fā)表在Organic Letters (, 16, pp 5350?5353)上。

以上工作得到了中科院“百人計(jì)劃”和國家自然科學(xué)基金(21202175)的資助。

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