苯酚的結(jié)構(gòu)：

苯酚的性質(zhì)：

1．物理性質(zhì)純凈的苯酚是無色的晶體，露置在空氣里會因被氧化而呈粉紅色。苯酚具有特殊的氣味，熔點為43℃。室溫時，在水中的溶解度不大，當溫度高于65℃時，則能與水以任意比互溶。苯酚易溶于乙醇、乙醚等有機溶劑，有毒，它的濃溶液對皮膚有強烈的腐蝕性。
2．苯酚的化學性質(zhì)
苯酚的分子結(jié)構(gòu)中既有苯環(huán)，又有羥基，它們相互影響。苯酚具有酸性，能與溴水、濃硝酸等發(fā)生取代反應，也能與氫氣發(fā)生加成反應，苯酚還能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(顯紫色)。
(1)苯酚的弱酸性
實驗步驟：取苯酚濁液加氫氧化鈉溶液，會變澄清。將得到的澄清液放人兩支試管中，分別加入鹽酸和通入二氧化碳氣體。
實驗現(xiàn)象：澄清液加入鹽酸和通入二氧化碳氣體后又會變渾濁。
實驗結(jié)論：苯環(huán)對羥基的影響結(jié)果是使羥基的活性增強，在水溶液中能電離出H+。

反應方程式：

注意：苯酚具有酸性，但是苯酚的酸性極弱，它不能使酸堿指示劑顯色，它與碳酸的電離程度的大小為：因此，苯酚在與碳酸鈉溶液反應時，只能生成碳酸氫鈉和苯酚鈉，而不能生成水和CO2。

由于苯酚的酸性很弱，因此苯酚鈉在水溶液中水解而使溶液顯堿性：

相同濃度時，溶液的堿性比溶液的堿性強。
(2)苯環(huán)上的取代反應
①鹵代反應
實驗步驟：向少量稀苯酚中加入飽和溴水，觀察實驗現(xiàn)象。
實驗現(xiàn)象：有白色沉淀生成。
實驗結(jié)論：由于羥基對苯環(huán)的影響，使苯環(huán)上與羥基處在鄰位和對位上的氫原子活性增強，容易被取代。
反應方程式：
苯酚與溴的反應很靈敏，可用于苯酚的定性檢驗和定量測定。
注意：2，4，6一三溴苯酚不溶于水，但易溶于苯，若苯中溶有少量苯酚，加濃溴水不會產(chǎn)生白色沉淀，因而用溴水檢驗不出溶于苯中的苯酚，也不能用溴水來除去苯中混有的少量苯酚(應加NaOH溶液后分液)。
②硝化反應
苯需用混酸進行硝化，而苯酚很容易硝化，與濃硝酸反應即可生成三硝基苯酚。

反應生成的2，4，6一三硝基苯酚，俗稱苦味酸，可以用作炸藥。
(3)苯酚的顯色反應苯酚跟FeCl3溶液作用顯示紫色，利用這一反應可以檢驗苯酚的存在。

(4)氧化反應苯酚晶體在常溫下易被空氣中的氧氣氧化，它也易燃燒，易被酸性KMnO4溶液氧化。
(5)加成反應
苯酚可在苯環(huán)上發(fā)生加成反應。如：
(6)苯酚與甲醛的縮聚反應
苯酚和甲醛在酸或堿的催化作用下發(fā)生反應生成酚醛樹脂，反應方程式為：

4．苯酚的主要用途
苯酚是一種重要的化工原料，廣泛用于制造酚醛樹脂、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥等。煉焦工業(yè)的廢水中常含有酚類物質(zhì)，這些物質(zhì)是被控制的水污染物之一，在排放前必須經(jīng)過處理。
苯酚有毒，但其稀溶液可直接用作防腐劑和消毒劑。

相關(guān)高中化學知識點：酚的通性

酚：

l、酚的定義：羥基跟苯環(huán)直接相連的有機物叫做酚。

注意：屬于芳香醇，不屬于酚。

酚的通性：

通式為ArOH，是芳香烴環(huán)上的氫被羥基(-OH)取代的一類芳香族化合物。
(1)大多數(shù)酚類物質(zhì)是無色晶體，只有少數(shù)為液體。
(2)易溶于苯、乙醇、焦油類等有機溶劑，但溶解度不等。
(3)具有羥基反應和烴基取代反應的特點。
(4)具有很弱的酸性，在強堿中生成酚鹽。
(5)芳香環(huán)上的磺酸基、氨基和鹵素都可和羥基發(fā)生置換反應，工業(yè)上利用這些性質(zhì)生產(chǎn)合成酚。
(6)苯酚是結(jié)構(gòu)最簡單也是最重要酚類物質(zhì)。它的化學性質(zhì)可代表其他酚的化學性質(zhì)。
(7)在稀堿(氨)和草酸作用下，酚可與醛發(fā)生反應。
(8)易發(fā)生氧化反應，所以含酚廢水一般都帶有顏色。
(9)酚與硫酸發(fā)生硝化反應。

苯、甲苯、苯酚的分子結(jié)構(gòu)及典型性質(zhì)的比較：

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