戴望舒一生與三位女性有不解之緣，他的初戀是施蟄存的妹妹施絳年，而他的第一任妻子是穆時英的妹妹穆麗娟，第二任夫人是楊靜，然而三位女性卻并沒有哪一位能與他相持一生，最后只留下令詩人的一生難以釋懷的愛情悲劇。
1927年，大革命失敗，戴望舒、杜衡到松江縣施蟄存家避難。這個時期，戴望舒愛上了施蟄存的大妹妹施絳年。施絳年雖然比他年幼5歲，卻因受到良好的教育，懂得感情，開朗、活潑、富有個性，不像戴望舒那樣既沖動又憂郁內(nèi)向。兩人性格上的差異造成彼此感情上的不平衡，再加上戴望舒童年一場天花后臉上留下的瘢痕，也使施絳年不悅，這給他們的愛情蒙上了陰影。1928年，戴望舒以跳樓相逼，施絳年無奈只得接受戴望舒。1931年，兩人訂婚，施絳年此時實已愛上他人，便以希望戴完成學業(yè)以保證以后經(jīng)濟無礙催促他出國讀書。第二年，戴守約前往法國留學。在法國沒過多久便傳來施絳年移情別戀的消息，戴望舒?zhèn)牟灰�，無心學習。1935年5月，戴望舒回到上海，證實施絳年已移情別戀，他便當眾打了施絳年一記耳光，然后登報解除婚約，結(jié)束了這段長達8年的苦戀。
沉浸在失戀傷痛中的戴望舒，當時住在劉吶鷗的江灣公園的公寓，與穆時英一家挨得很近，為了撫慰戴望舒愛情的傷口，穆時英將自己的妹妹穆麗娟介紹給戴望舒。小他12歲的穆麗娟的清純、秀麗一下就迷住了戴望舒，使他很快從感情的困厄中掙脫出來。1936年，兩人在上海舉行了盛大的婚禮。穆麗娟是仰慕他的才華與他走到一起的，兩個人本應(yīng)該有很好的婚后生活。不幸的是，戴望舒根本不懂得怎樣去愛一個女人，在家只顧自己讀書寫字，很少與妻子交流，直把一顆愛著他的心，降到冰點，離開他時，他才后悔，再次以死相逼，然而這回也沒能把妻子逼回來1940年冬，戴望舒無奈離婚協(xié)議上簽字。戴望舒無奈的再次陷入愛情的悲劇之中。
1942年，戴望舒與同在大同圖書印務(wù)局的抄寫員楊靜相識，并很快進入熱戀。盡管楊靜的父母竭力反對，但楊靜是個充滿個性的女孩，她沖破種種阻力，毅然與大她21歲的戴望舒結(jié)了婚。楊靜從小長在香港，嬌小美麗，活潑好動，結(jié)婚時才16歲，由于彼此性格和年齡的差異，加之婚前缺乏深入了解，婚后不久便出現(xiàn)了感情上的裂痕，常常因生活上的瑣事吵架。1948年末，楊靜愛上了一位姓蔡的青年，并向戴望舒提出離婚，戴望舒做出了種種努力希望挽回，然而楊靜心意已決無法挽回，戴望舒只得一直不在離婚協(xié)議上簽字。楊靜無奈之下與姓蔡的青年相偕出走。
喜歡看書和買書是文人的共同愛好，戴望舒嗜書如命。喜歡書的文化人，即使因為囊中羞澀，買不起書，光是看一看，摸一摸，也會感到其樂無窮。戴望舒最喜歡逛塞納河左岸的書攤，他說：“就是摩挲觀賞一回空手而返，私心也是很滿足的，況且薄暮的塞納河又是這樣的窈窕多姿!”戴望舒留學法國期間，雖然衣食無著，人在異鄉(xiāng)，但只要手上有錢，總會量力而行，日積月累，竟然買了不少書。好友施蟄存對此艷羨不已，寫信給戴望舒時說：“聽說你有許多書運來，甚想早日看見。”施蟄存也經(jīng)常委托他幫忙買書，兩位好朋友在面對好書時，總是不可遏止地想著要去擁有它。施蟄存講到戴望舒在信中所講的巴黎書業(yè)的盛況時，總是會發(fā)出可憐兮兮的嘆息：“我只恨無錢，不然當寄你三四百元給買大批新書來看看也。珍秘書之嗜好至今未除，希望繼續(xù)物色，雖無書寄來，目錄也好。
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