文征明早期考取功名仕途不太順利。明清時代，凡經(jīng)過各級考試，取入府、州、縣學(xué)的，通稱“生員”，亦即所謂的“秀才”。文征明在生員歲考時，一直考到嘉靖元年（公元1522年）五十三歲，一直未能考取，白了少年頭。五十四歲那年，受工部尚書李充嗣的推薦到了京城朝廷，經(jīng)過吏部考核，被授職低俸微的翰林院待詔的職位。這時他的書畫已負(fù)盛名，求其書畫的很多，由此受到翰林院同僚的嫉妒和排擠，文征明心中悒悒不樂，自到京第二年起上書請求辭職回家，三年中打了三次辭職報告才獲批準(zhǔn)，五十七歲辭歸出京，放舟南下，回蘇州定居，自此致力于詩文書畫，不再求仕進(jìn)，以戲墨弄翰自遣。晚年聲譽(yù)卓著，號稱“文筆遍天下”，購求他的書畫者踏破門坎，說他“海宇欽慕，縑素山積”。文征明享年90歲，是“吳門四才子”中最長壽的一位。他年近九十歲時，還孜孜不倦，為人書墓志銘，未待寫完，“便置筆端坐而逝”。
文征明的書畫造詣極為全面，其詩、文、畫無一不精。人稱是“四絕”的全才。他雖學(xué)繼沈周，但仍具有自己的風(fēng)格。他一專多能，能青綠，亦能水墨，能工筆，亦能寫意。山水、人物、花卉、蘭竹等無一不工。
文征明學(xué)字是從蘇（軾）字入手的。后來文征明從李應(yīng)禎學(xué)書，李應(yīng)禎書宗歐陽詢，平正婉和，清潤端方，雖非書法大師，卻是一位書法教育家。他是祝枝山的岳父，又是文征明的啟蒙老師。他除了把學(xué)書心得悉數(shù)傳授給文征明外，還鼓勵他突破傳統(tǒng)，自創(chuàng)新格。在文征明22歲時，李應(yīng)禎看了他的蘇體字，對文征明說：“破卻工夫何至隨人腳？就令學(xué)成王羲之，只是他人書耳！”這些話影響了文征明一身。
文征明在書法史上以兼善諸體聞名，尤擅長行書和小楷，王世貞在《藝苑言》上評論說：“待詔（文征明）以小楷名海內(nèi)，其所沾沾者隸耳，獨(dú)篆不輕為人下，然亦自入能品。所書《千文》四體，楷法絕精工，有《黃庭》、《遺教》筆意，行體蒼潤，可稱玉版《圣教》，隸亦妙得《受禪》三昧，篆書斤斤陽冰門風(fēng)，而楷有小法，可寶也�！�
文征明書法溫潤秀勁，穩(wěn)重老成，法度謹(jǐn)嚴(yán)而意態(tài)生動。雖無雄渾的氣勢，卻具晉唐書法的風(fēng)致。他的書風(fēng)較少具有火氣，在盡興的書寫中，往往流露出溫文的儒雅之氣。也許仕途坎坷的遭際消磨了他的英年銳氣，而大器晚成卻使他的風(fēng)格日趨穩(wěn)健。他的傳世書作有《醉翁事記》、《滕王閣序》、《赤壁賦》、《漁父辭》、《離騷》、《北山移文》等。
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