一. 本周教學(xué)內(nèi)容：芳香烴

1. 苯的性質(zhì)

2. 苯的性質(zhì)

3. 苯的同系物

二. 重點(diǎn)、難點(diǎn)：

1. 苯的取代反應(yīng)及加成反應(yīng)。

2. 苯和苯的同系物的鑒別。

教學(xué)過程：

[]

1. 芳香化合物、芳香烴、苯的同系物的比較：

練習(xí)：

（1）下列物質(zhì)中屬于芳香族化合物的是（ABCDEF），屬于芳香烴的是（ABCF）

A.

C. F.

（2）下列關(guān)于芳香烴的敘述中正確的是（ B ）

A. 其組成的通式是CnH2n-6(n≥6) B. 分子中含有苯環(huán)的烴

C. 分子中含有苯環(huán)的各種有機(jī)物 D. 苯及其同系物的總稱

2. 苯的組成及結(jié)構(gòu)：

小結(jié)：苯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：

（1）苯分子是平面六邊形的穩(wěn)定結(jié)構(gòu)；

（2）苯分子中碳碳之間的鍵是介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間的一種獨(dú)特的鍵；

（3）苯分子中六個(gè)碳原子等效，六個(gè)氫原子等效。

練習(xí)：

1. 能證明苯分子中不存在單雙鍵交替的理由是（A）

A. 苯的鄰位二元取代物只有一種

B. 苯的間位二元取代物只有一種

C. 苯的對(duì)位二元取代物只有一種

D. 苯的鄰位二元取代物有二種

2. 下列物質(zhì)中所有原子都有可能在同一平面上的是（BC）

3. 若苯分子為鏈狀結(jié)構(gòu)，寫出可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

4. 若苯分子為多環(huán)狀結(jié)構(gòu)，寫出可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

（一）苯的物理性質(zhì)

苯是一種無色有特殊氣味的液體，密度比水小，不溶于水，苯的沸點(diǎn)是80.1℃，熔點(diǎn)是5.5℃，苯是重要的有機(jī)溶劑。

練習(xí)：

將下列各種液體分別與溴水混合并振蕩，靜置后混合液分成兩層，下層幾乎呈無色的是（BE）

A. 氯水 B. 苯 C. CCl4 D. KI E. 乙烯 F. 乙醇

（二）苯的化學(xué)性質(zhì)

由于苯分子中的碳碳鍵是介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵，所以苯既有與烷烴相似的性質(zhì)?D?D取代反應(yīng)，又有與烯烴相似的性質(zhì)?D?D加成反應(yīng)。

1. 穩(wěn)定性：不能被酸性KMnO4溶液氧化，不能與溴水中的溴反應(yīng)。

2. 在空氣中燃燒：火焰明亮，有黑煙。

2C6H6 15O2

思考：

①實(shí)驗(yàn)開始后,可以看到哪些現(xiàn)象?

液體輕微翻騰，有氣體逸出.導(dǎo)管口有白霧，溶液中生成淺黃色沉淀。燒瓶底部有褐色不溶于水的液體。

②Fe屑的作用是什么？

與溴反應(yīng)生成催化劑。

③長(zhǎng)導(dǎo)管的作用是什么？

用于導(dǎo)氣和冷凝回流。

④為什么導(dǎo)管末端不插入液面下？

溴化氫易溶于水，防止倒吸。

⑤哪些現(xiàn)象說明發(fā)生了取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)？

苯與溴反應(yīng)生成溴苯的同時(shí)有溴化氫生成，說明它們發(fā)生了取代反應(yīng)而非加成反應(yīng)。因加成反應(yīng)不會(huì)生成溴化氫。

⑥怎樣除去無色溴苯中所溶解的溴？

用氫氧化鈉溶液洗滌，用分液漏斗分液。

小結(jié)：不同狀態(tài)的溴與烴的反應(yīng)規(guī)律：

（2）苯的硝化反應(yīng)：苯分子里的氫原子被?DNO2所取代的這種反應(yīng)，叫做硝化反應(yīng)。硝酸分子里的?DNO2原子團(tuán)叫做硝基。

實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：反應(yīng)物劇烈沸騰，試管中產(chǎn)生少量棕色氣體。將反應(yīng)得到的混合物慢慢倒入水中攪拌，溶液分為三層，底部為淡黃色不溶物。三層液體從上至下分別為苯、混酸、硝基苯。

反應(yīng)方程式：

苯的硝化反應(yīng)的溫度一定要控制在60℃以下，溫度過高，苯易揮發(fā)，且硝酸分解，同時(shí)苯和濃硫酸反應(yīng)生成苯磺酸等副反應(yīng)。

②試管口帶有直玻管的單孔橡皮塞的作用是什么？

對(duì)揮發(fā)的苯起冷凝回流的作用，還可以保持內(nèi)外壓相等，防止橡皮塞彈起。

③藥品取用順序？

HNO3?DH2SO4?D苯

④如何控制水溫在60℃？

用水浴加熱，目的是使加熱均勻，溫度容易控制。溫度計(jì)水銀球應(yīng)插在燒杯的水中。注意：溫度計(jì)的位置，必須放在懸掛在水浴中。

⑤濃硫酸的作用是什么?

催化劑和脫水劑

⑥硝基苯是不溶于水的淡黃色液體嗎？

硝基苯為無色、具有苦杏仁味的油狀液體，其密度大于水，有毒。因?yàn)槿苡蠳O2，不純的硝基苯顯黃色。

⑦如何提純不純的硝基苯？

為提純硝基苯，一般將粗產(chǎn)品依次用蒸餾水和NaOH溶液洗滌，用分液漏斗分液。

（3）苯的加成反應(yīng)：苯分子中不存在碳碳雙鍵，不容易發(fā)生加成反應(yīng)。在一定的條件下能跟氫氣進(jìn)行加成反應(yīng)。

7

小結(jié)：苯的化學(xué)性質(zhì)，可以概括為較易發(fā)生取代反應(yīng)，不易發(fā)生加成反應(yīng)，難以發(fā)生氧化反應(yīng)。

（1）不能使溴水、酸性高錳酸鉀溶液褪色。說明不飽和程度很高的苯難被氧化、難于加成，苯中無一般不飽和烴所具有的C=C和C≡C，不可能為鏈狀結(jié)構(gòu)。

（2）與液溴發(fā)生取代反應(yīng)，產(chǎn)物一溴代物只有一種。說明苯分子結(jié)構(gòu)一定是對(duì)稱的，并且六個(gè)氫原子的位置是等效的。

（3）1mol苯可與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)。說明苯具有不飽和烴的性質(zhì)。

（三）苯的同系物

1. 定義：苯環(huán)上的氫原子被烷基取代的產(chǎn)物。

2. 通式：CnH2n-6(n≥6)

3. 結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：只含有一個(gè)苯環(huán),苯環(huán)上連結(jié)烷基。

4. 化學(xué)性質(zhì)：

苯的同系物在性質(zhì)上跟苯有許多相似之處，但由于苯環(huán)和側(cè)鏈的相互影響，它們也有一些特殊的化學(xué)性質(zhì)。

（1）側(cè)鏈烷烴基對(duì)苯環(huán)的影響：側(cè)鏈影響苯環(huán)，使苯環(huán)上的氫原子比苯更易被取代。

（2）苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈烷烴基的影響：苯環(huán)影響側(cè)鏈，使側(cè)鏈能被強(qiáng)氧化劑氧化。注意與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫原子，且無論R中碳原子個(gè)數(shù)有多少，R都被氧化為?DCOOH，但苯環(huán)不能被氧化。利用此性質(zhì)區(qū)別苯和苯的同系物。

（3）加成反應(yīng)：苯、類似苯的同系物不能與溴水反應(yīng)，但能萃取溴而使其褪色。

思考：甲苯與氯氣在一定條件下能發(fā)生哪些反應(yīng)？

（1）鐵做催化劑取代苯環(huán)上的氫原子，產(chǎn)物以鄰、對(duì)位取代為主。

練習(xí)：

下列化合物分別跟鐵粉與液溴的混合物反應(yīng)，苯環(huán)上的氫原子被取代生成的一溴代物有一種同分異構(gòu)體的是（B）

A. 乙苯 B. 1、3、5－三甲苯

C. 1、2、4－三甲苯 D. 1、2、3－三甲苯

總結(jié)：苯和苯的同系物化學(xué)性質(zhì)一覽表：

練習(xí)：如何鑒別苯、對(duì)?D二甲苯、己烯這三種物質(zhì)？

先加溴水－鑒別出己烯，再加高錳酸鉀－鑒別出甲苯，再加濃硫酸，共熱后倒入水中互熔的為苯。

小結(jié)：在苯的同系物中，由于烴基與苯環(huán)的相互影響，使苯環(huán)上的氫原子更易被取代，而烴基則易被氧化。所以苯的同系物能使酸性高錳酸鉀褪色，但不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)。

【典型例題】

例1. 下列物質(zhì)中，與 一定互為同系物，B可能含有苯環(huán)，也可能不含苯環(huán)，所以B與 等）、含C＝C和C≡C的有機(jī)物、苯的同系物等，都能被酸性KMnO4溶液氧化；②高價(jià)氧化性的物質(zhì)（如 B.

C. D.

分析：A乙苯分子結(jié)構(gòu)中只有一個(gè)支鏈，因此存在左、右對(duì)稱關(guān)系，兩個(gè)與乙基鄰位的碳原子上的氫被取代是相同的，兩個(gè)與乙基成間位關(guān)系的碳原子上的氫被取代是相同的。對(duì)位上的氫原子被取代為第三種同分異構(gòu)體。

B鄰二甲苯 存在上、下對(duì)稱關(guān)系，所以一溴取代物有2種。C間二甲苯中，只有兩個(gè)碳原子存在對(duì)稱關(guān)系，因此一溴代物有三種。

D對(duì)二甲苯的結(jié)構(gòu)特殊，上、下，左、右結(jié)構(gòu)全對(duì)稱，因此一溴代物只有一種。

答案為A、C。

例5. 用化學(xué)鑒別苯、己烷、己烯和甲苯四種液體。

分析：本題鑒別幾種物質(zhì)，要求方法簡(jiǎn)單，現(xiàn)象明顯。先用酸性KMnO4溶液可以分出兩組：即不褪色的是第一組：苯、己烷；使KMnO4溶液褪色的為第二組：是己烯、甲苯。再用濃H2SO4和溴水可以分別檢驗(yàn)第一組、第二組兩種物質(zhì)。

答案：

的結(jié)構(gòu)單元。B分子比A分子多了__________個(gè)這樣的結(jié)構(gòu)單元（填寫數(shù)字）。（全國(guó)題）

分析：密切聯(lián)系最新科研成果是信息給予題的重要特點(diǎn)之一，目的在于考查運(yùn)用已掌握的處理新信息的。從本題的難易程度看，應(yīng)是較容易的。只要扎實(shí)地打好基礎(chǔ)，認(rèn)真地讀題、審題，正確、熟練地進(jìn)行遷移，信息給予題是不難解答的。分析苯乙炔基的結(jié)構(gòu)單元，可知苯乙炔基的組成為C8H4。從C8H4的碳或氫原子數(shù)出發(fā)，很容易得出B分子比A分子多了 個(gè)結(jié)構(gòu)單元。

例7. 請(qǐng)認(rèn)真閱讀下列三個(gè)反應(yīng)：

①

②

③

利用這些反應(yīng)，按以下步驟可從某烴A合成一種染料中間體DSD酸。

請(qǐng)寫出A、B、C、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。（全國(guó)高考題）

分析：由題意可知A→B為硝化，B→C為磺化，這樣得到含1個(gè)苯環(huán)的化合物。由信息③可知，由C→D或最后一步是由③反應(yīng)實(shí)現(xiàn)的，但如是最后一步，則強(qiáng)氧化劑 必將氧化苯胺（由信息②苯胺的性質(zhì)）。所以確定C→D發(fā)生了③的反應(yīng)，而最后一步發(fā)生的是②的反應(yīng)。

答案：

； ； ；

【模擬試題】

1. 分子式為C8H10，苯的同系物，其同分異構(gòu)體種類有（ ）

A. 1 B. 3 C. 4 D. 5

2. 甲苯在一定條件下與氫氣完全加成后的產(chǎn)物，與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，生成一氯代物有（ ）

A. 3種 B. 4種 C. 5種 D. 6種

3. 鑒別苯和甲苯可以選用（ ）

A. 酸性高錳酸鉀溶液 B. 濃溴水

C. 紫色石蕊溶液 D. 碘化鉀淀粉溶液

4. 某苯的同系物的化學(xué)式為C11H16，經(jīng)分析化學(xué)式中除含有苯環(huán)外（不含其它環(huán)狀結(jié)構(gòu)），還含有兩個(gè)“?DCH3”，兩個(gè)“?DCH2?D”和“ ”，它的可能結(jié)構(gòu)有（ ）種

A. 6 B. 5 C. 4 D. 3

5. 苯的二溴代物有三種，則四溴代物的種類有（ ）種

A. 1 B. 2 C. 3 D. 4

6. 下列分子中碳碳鍵的鍵長(zhǎng)由長(zhǎng)到短的順序正確的是（ ）

①苯 ②乙炔 ③乙烷 ④乙烯

A. ②④①③ B. ③①②④ C. ①②④③ D. ③①④②

7. 下列分子中的14個(gè)碳原子不可能在同一平面上的是（ ）

8. 下列物質(zhì)屬于芳香烴，但不是苯的同系物的是（ ）

① ②

④ ⑤ ⑥

A. ③④ B. ②⑤ C. ①②⑤⑥ D. ②③④⑤⑥

9. 有一種有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 和CH2=CH2

C. 能發(fā)生加聚反應(yīng)

D. 易溶于水，也易溶于有機(jī)溶劑

10. 根據(jù)本節(jié)課所學(xué)實(shí)驗(yàn)室制備硝基苯的主要步驟，請(qǐng)回答下列問題：

（1）配制一定比例濃H2SO4與濃HNO3的混合酸時(shí)，操作注意事項(xiàng)是____。（2）為了使反應(yīng)在50～60?下進(jìn)行，常用的方法是 ___。（3）粗硝基苯可依次用蒸餾水和5％NaOH溶液洗滌，最后用蒸餾水洗滌。其中洗滌、分離粗硝基苯應(yīng)使用的儀器是____，粗產(chǎn)品用5％NaOH 溶液洗滌的目的是____。

11. 有①乙烷；②乙炔；③甲苯；④乙烯；⑤1，3?D丁二烯五種物質(zhì)。其中：（填寫各物質(zhì)的序號(hào)）

（1）分子中所有原子有可能在同一平面上的有______________

（2）能使酸性KMnO4溶液褪色的有_______________

（3）適于制備聚氯乙烯的是______________

（4）可直接制備TNT炸藥的是_______________，其化學(xué)方程式為________________。

12. 有五種烴：甲烷、乙炔、苯、環(huán)己烷、甲苯，分別取一定質(zhì)量的這些烴完全燃燒時(shí)生成m molCO2和n molH2O。

（1）當(dāng)m＝n時(shí)，該烴是____________；

（2）當(dāng)m＝2n時(shí)，該烴是____________；

（3）當(dāng)2m＝n時(shí)，該烴是____________；

（4）當(dāng)4m＝7n時(shí)，該烴是____________。

13. 有乙烯、乙炔、丁二烯、甲苯和苯乙烯五種物質(zhì)在一定條件下與H2充分反應(yīng)。

（1）若烴與H2反應(yīng)的物質(zhì)的量之比為1∶3，說明該烴分子結(jié)構(gòu)存在____________，它是_____________。

（2）若烴與H2反應(yīng)的物質(zhì)的量之比為1∶2，說明該分子結(jié)構(gòu)中存在___________，它是___________。

（3）苯乙烯與H2完全加成時(shí)的物質(zhì)的量之比是______________。

14. 有人認(rèn)為苯的結(jié)構(gòu)還可能具有兩種三維空間的主體結(jié)構(gòu)，請(qǐng)你根據(jù)現(xiàn)有的實(shí)驗(yàn)事實(shí)分析這兩種結(jié)構(gòu)是否合理？若以結(jié)構(gòu)I為母體，它的一取代物的2，4，6位上的H性質(zhì)相同，3，5位上H的性質(zhì)相同，則2，4，6?D三溴苯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____。

15. 某烴的分子由21個(gè)原子構(gòu)成，分子中共有66個(gè)電子，在常溫下，此烴能使酸性KMnO4溶液褪色，但不能使溴水褪色，求其分子式和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

16. A、B兩種烴的最簡(jiǎn)式相同。7.8克A完全燃燒后的生成物通入過量石灰水中，得到干燥沉淀60克。A不能和溴水和酸性KMnO4溶液反應(yīng)而褪色，B卻能使這兩種溶液褪色。0.5molB完全燃燒生成22.4L（標(biāo)態(tài)）CO2，A與B在相同狀況下蒸氣密度之比為3：1，據(jù)此填表：

……

若用通式表示這一系列化合物，其通式應(yīng)為（ ）

A. CnH2n-6 B. C6n 4H2n 6 C. C4n 6H2n 6 D. C2n 4H6n 6

18. 二甲苯苯環(huán)上的一溴代物共有6種，可用還原的方法制得3種二甲苯，它們的熔點(diǎn)分別列于下表：

15. 分子式C9H12、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（共有8種，書寫略）

16.

17. B

18. 234℃的分子結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(對(duì)二甲苯的一溴代物，書寫略)，熔點(diǎn)為-54℃的分子結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（間二甲苯，書寫略）。

本文來自：逍遙右腦記憶 http://yy-art.cn/gaozhong/59184.html

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