一. 教學(xué)內(nèi)容：有機(jī)合成
二. 教學(xué)目標(biāo)
1、認(rèn)識有機(jī)合成對人類生產(chǎn)、生活的重要影響。
2、體會鹵代烴在“合成中的橋梁作用”。
3、掌握碳鏈的增長和引入官能團(tuán)的關(guān)系。
4、知道有機(jī)合成的一般程序，掌握有機(jī)合成中的逆合成法。
三. 教學(xué)重點、難點
1、構(gòu)建目標(biāo)分子的合成程序
2、學(xué)會引入官能團(tuán)的途徑，即官能團(tuán)的相互轉(zhuǎn)化
3、有機(jī)合成設(shè)計的一般程序和
四. 分析
（一）有機(jī)合成是指利用簡單易得的原料，通過有機(jī)反應(yīng)，生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機(jī)化合物。解答有機(jī)合成的關(guān)鍵在于：選擇合理而簡單的合成路線，熟練掌握好各類有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及相互衍生關(guān)系以及重要官能團(tuán)的引進(jìn)和消去等基礎(chǔ)知識。
（2）引入鹵原子的三種方法：醇（或酚）的取代；烯烴（或炔烴）的加成；烷烴（或苯及苯的同系物）的取代。
（3）引入羥基的四種方法：烯烴與水的加成；鹵代烴的水解；酯的水解；醛的還原。
5、官能團(tuán)的消除
（1）通過加成消除不飽和鍵
（2）通過消去或氧化或酯化或取代等消除羥基
（3）通過加成或氧化消除醛基
（4）通過消去反應(yīng)或水解反應(yīng)可消除鹵原子
（二）有機(jī)合成路線的推導(dǎo)：
一般有三種方法：一是“直推法”；二是“逆推法”；三是“直推法”和“逆推法”相結(jié)合的方法。比較常用的是“逆推法”。
［例1］已知烯烴中雙鍵的鄰位氫原子可以被鹵原子取代。如：
而在低溫或沒有光存在的情況下發(fā)生加成反應(yīng)：
試以裂解產(chǎn)物丙烯為原料制取硝化甘油和丙酮酸（CH3COCOOH），寫出化學(xué)方程式并注明反應(yīng)類型。
解答：
［例2］有以下一系列反應(yīng)，最終產(chǎn)物是乙二酸。
試回答下列問題：
（1）C的結(jié)構(gòu)簡式是 ，B→C的反應(yīng)類型是 ，E→F的反應(yīng)方程式是 。
（2）E與乙二酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成環(huán)狀化合物的化學(xué)方程式是：
（3）由B發(fā)生水解反應(yīng)或C發(fā)生水化反應(yīng)均生成化合物G。在乙二酸、水、苯酚、G四種分子中，羥基上氫原子的活潑性由強(qiáng)到弱的順序是 。
（4）MTBE是一種重要的汽油添加劑，它是1－戊醇的同分異構(gòu)體，又與G的某種同分異構(gòu)體互為同系物，且分子中含有四個相同的烴基。則MTBE的結(jié)構(gòu)簡式為
，它的同類別同分異構(gòu)體有 種（包括它本身）
解析：運用逆推法分析：欲合成乙二酸→乙二醛→乙二醇→二鹵代烴→烯烴→鹵代烴，最后鹵代烴可由烷
答案：
（1）CH2＝CH2 消去反應(yīng) HO－CH2－CH2－OH＋O2 OHC－CHO＋2H2O
（2）
（3）乙二酸>苯酚>水>G（乙醇）
（4）CH3－O－C（CH3）3 6
［例3］環(huán)氧乙烷的工業(yè)生產(chǎn)中，經(jīng)典的氯代乙醇法為
請分析：環(huán)氧乙烷的哪條合成路徑更符合綠色合成思想？
答案：第二種方法更符合綠色化學(xué)理念
［例4］托普利（Captopril）為血管緊張素抑制劑，臨床上用于治療高血壓和充血性心力衰竭。文獻(xiàn)共報道了10條合成該物質(zhì)的路線，其中最有價值的是以2-甲基丙烯酸為原料，通過4步反應(yīng)得到目標(biāo)化合物。各步反應(yīng)的產(chǎn)率如下：
請計算一下該合成路線的總產(chǎn)率是多少?
解析：
總產(chǎn)率＝93.0%×81.7%×90.0%×85.6% =58.54%
與舊法比較，新法的優(yōu)點是 （ �。�
A、原料無爆炸危險 B、原料都是無毒物質(zhì)
C、沒有副產(chǎn)物，原料利用率高 D、對設(shè)備腐蝕性小
2、2000年諾貝爾化學(xué)獎得主因研制出導(dǎo)電聚合物而取得開創(chuàng)性貢獻(xiàn)。1974年獲獎?wù)咧坏陌状ㄓ渲频镁哂袑?dǎo)電性的膜狀聚合物，其結(jié)構(gòu)簡式為：
有關(guān)此聚合物的錯誤判斷為�。ā 。�
A、該聚合物的單體是乙烯 B、用加成聚合反應(yīng)可制得此聚合物
C、添加有關(guān)的物質(zhì)可改變其導(dǎo)電性能 D、該導(dǎo)電性物質(zhì)可使溴水褪色
3、已知 HCO3－現(xiàn)要將 轉(zhuǎn)變?yōu)?，可行的方法是：（ ）
A、與足量的氫氧化鈉溶液共熱，再通入足量的CO2氣體。
B、與稀硫酸共熱后，再加入足量的氫氧化鈉溶液
C、加熱該物質(zhì)的溶液，再通入足量的SO2氣體
D、與稀硫酸共熱后，加入足量的碳酸鈉溶液
4、塑料制品廢棄物會嚴(yán)重污染環(huán)境，常稱為“白色污染”。為了治理這種環(huán)境，有一條重要途徑是將合成高分子化合物重新變成小分子化合物。目前對結(jié)構(gòu)為：
B、與芥子氣互為同分異構(gòu)體且分子含 的硫醚有5種
C、處理芥子氣沾染的皮膚可用漂 *** 和氯胺（NH2Cl）溶液擦拭
D、徹底處理被芥子氣污染的土壤等可用燃燒的方法
6、乙烯利是目前農(nóng)業(yè)生產(chǎn)中普遍使用的植物生長調(diào)節(jié)劑，對促進(jìn)橡膠、蔬菜、水果、棉花等的早熟均具有非常好的效果。乙烯利的工業(yè)生產(chǎn)是用乙烯等為原料經(jīng)下列步驟進(jìn)行的（其中乙烯轉(zhuǎn)化為氯代乙醇有圖示的兩種途徑）：
請回答下列問題：
（1）有機(jī)反應(yīng)的基本類型有：A、加成反應(yīng) B、消去反應(yīng) C、取代反應(yīng)
D、重排反應(yīng)。其中重排反應(yīng)是指像：CH2＝CH－OH→CH3－CHO的一類反應(yīng)，即反應(yīng)過程只是原子在分子內(nèi)的結(jié)合方式發(fā)生重新排列。請指出合成路線中下列反應(yīng)所屬的基本類型（填代號）：③ ，⑥ ，⑦ 。
（2）寫出反應(yīng)方程式：① �、荨 �
（3）乙烯利的制取過程較好地體現(xiàn)了綠色化學(xué)的兩個特征：原料的原子利用率高（原料中的原子盡可能多的轉(zhuǎn)化到產(chǎn)品中去）；不向或少向環(huán)境中遺留副產(chǎn)物。如上述過程中的有機(jī)副產(chǎn)物（寫結(jié)構(gòu)簡式） 就可以在該合成中重復(fù)使用。
7、2005年的諾貝爾化學(xué)獎頒給了在烯烴復(fù)分解反應(yīng)研究方面做出突出貢獻(xiàn)的3位科學(xué)家。烯烴的復(fù)分解反應(yīng)實現(xiàn)了在一定條件下烯烴中碳碳雙鍵兩邊的基團(tuán)的換位。如：
又已知：兩個醛分子在一定條件下可以發(fā)生加成反應(yīng)：
現(xiàn)僅以丙烯為有機(jī)原料，經(jīng)過如圖所示的反應(yīng)可以分別合成重要的化工原料F和K，以F和K為原料可合成一種鏈狀高分子化合物M，其化學(xué)組成為（C12H20O4）n。
回答下列問題：
（1）反應(yīng)①的反應(yīng)類型是 ��；
（2）反應(yīng)⑥、⑦中有一反應(yīng)是與HCl加成，該反應(yīng)是 �。ㄌ罘磻�(yīng)編號），設(shè)計這一步反應(yīng)的目的是 。
（3）物質(zhì)M的結(jié)構(gòu)簡式是 ��；
（4）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：
反應(yīng)⑧
反應(yīng)⑩
8、（05年全國）聚甲基丙烯酸羥乙酯的結(jié)構(gòu)簡式為 ，它是制作軟質(zhì)隱形眼鏡的材料。請寫出下列有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式：
（1）由甲基丙烯酸羥乙酯制備聚甲基丙烯酸羥乙酯
（2）由甲基丙烯酸制備甲基丙烯酸羥乙酯
（3）由乙烯制備乙二醇
9、纖維素是自然界最為豐富的可再生的天然高分子資源。
（1）纖維素可制備用于紡織、造紙等的粘膠纖維［成分是（C6H10O5）m］，生產(chǎn)過程涉及多個化學(xué)反應(yīng)。工藝簡圖如下：
近來，化學(xué)家開發(fā)了一種使用NMMO加工纖維素的新方法，產(chǎn)品“LyoceⅡ纖維”成分也是（C6H10O5）m。工藝流程示意圖如下：
①“LyoceⅡ纖維”工藝流程中，可充分循環(huán)利用的物質(zhì)是 。
②與“LyoceⅡ纖維”工藝相比，粘膠纖維工藝中會產(chǎn)生含有 （只填非金屬元素符號）的廢物，并由此增加了生產(chǎn)成本。
③“LyoceⅡ纖維”被譽為“21世紀(jì)的綠色纖維”，原因是 。
（2）“LyoceⅡ纖維”工藝流程中的NMMO可按如下路線制備（反應(yīng)條件均省略）：
其中，化合物I可三聚為最簡單的芳香烴，化合物Ⅱ可使溴水褪色。
①化合物I也可聚合為在一定條件下具有導(dǎo)電性的高分子化合物，該高分子化合物的化學(xué)式為 。
②化合物Ⅱ與氧氣反應(yīng)的原子利用率達(dá)100%，其化學(xué)方程式為 。
③關(guān)于化合物Ⅲ、Ⅳ的說法正確的是 （填代號）。
A. 都可發(fā)生酯化反應(yīng) B. Ⅲ可被氧化，Ⅳ不可被氧化
C. 都溶于水 D 高中物理. Ⅲ可與鈉反應(yīng)，Ⅳ不可與鈉反應(yīng)
E. Ⅲ是乙醇的同系物 F. Ⅲ可由鹵代烴的取代反應(yīng)制備
④寫出合成最后一步反應(yīng)的化學(xué)方程式 。
10、已知
A為有機(jī)合成中間體，在一定條件下發(fā)生消去反應(yīng)，可能得到兩種互為同分異構(gòu)體的產(chǎn)物，其中的一種B可用于制取合成樹脂、染料等多種化工產(chǎn)品。A能發(fā)生如下圖所示的變化。
1、CD 2、A 3、A 4、BC 5、AB
6、（1）③加成反應(yīng) ⑥氧化反應(yīng) ⑦取代反應(yīng)
（2）CH2＝CH2＋Cl2→CH2Cl－CH2Cl
（3）CH2Cl－CH2Cl
7、（1）加成反應(yīng)
（2） ⑥ 保護(hù)B（或G）分子中C＝C不被氧化
（3）
（4）HOOCCH2CHClCOOH＋3NaOH→（醇、加熱）NaOOCCH
＝CHCOONa＋NaCl＋3H2O
2CH3CH2CH2OH＋HOOCCH＝CHCOOH→CH3CH2CH2OOCCH
＝CHCOOCH2CH2CH3＋2H2O
8、（1）nCH2＝C（CH3）COOCH2CH2OH
nCH2＝C（CH3）COOCH2CH2OH＋HOCH2CH CH2
＝C（CH3）COOCH2CH2OH＋H2O
CH2＝CH2＋Br2→CH2Br－CH2Br CH2Br?DCH2Br＋2OH－→HOCH2CH2OH＋2Br－
9、（1）�、貼MMO �、� C、S ③“LyoceⅡ纖維”生產(chǎn)工藝中無有毒、有害物質(zhì)生成 。
（2）①
②③A、C、F
④
10、（1）a、CH3CH2CH2COOH b、CH3CH2COOCH3
（2）羥基、醛基 CH3COCH2COOH
（3）a； b、c
（4）CH3CHOHCH2CHO → CH3CH=CHCHO H2O
（5）（6）
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