高中化學知識點:羧酸的通性

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羧酸:


1.概念:烴基跟羧基相連構(gòu)成的有機化合物叫做羧酸。一元羧酸的通式為飽和一元羧酸的通式為
2.羧酸的分類:根據(jù)分子中烴基種類的不同,羧酸可分為脂肪酸和芳香酸等。分子中羧基與脂肪烴基相連的羧酸稱為脂肪酸,如乙酸、硬脂酸;分子中羧基直接與苯環(huán)相連的羧酸稱為芳香酸,如苯甲酸。
根據(jù)分子中羧基數(shù)目的不同,羧酸可分為一元羧酸、二元羧酸和多元羧酸等。分子中有一個羧基的羧酸稱為一元羧酸,如乙酸;分子中有兩個羧基的羧酸稱為二元羧酸,如乙二酸(HOOC?COOH,俗稱草酸)、對苯二甲酸
在一元羧酸里,酸分子的烴基含較多碳原子的稱為高級脂肪酸,硬脂酸(C17H35COOH)、軟脂酸(C15H31COOH)、油酸(C17H33COOH)都是常見的高級脂肪酸。



羥酸的性質(zhì):


1、羧酸的物理性質(zhì):
分子中碳原子數(shù)在4以下的羧酸能與水互溶。隨著分子中碳鏈的增長,羧酸在水中的溶解度減小,直至與相對分子質(zhì)量相近的烷烴溶解度相近。
羧酸分子間可以形成氫鍵。羧基中有兩個氧原子,既可以像醇分子那樣通過羥基氧和羥基氫形成氫鍵,也可以通過羰基氧和羥基氫形成氫鍵。由于羧酸分子形成氫鍵的機會比相對分子質(zhì)量相近的醇多,所以羧酸的沸點比相應(yīng)醇的沸點高。例如,乙酸和1一丙醇的相對分子質(zhì)量都是60,但乙酸的沸點為117.9℃, 1一丙醇的沸點為97.2℃。
2、羧酸的化學性質(zhì)
羧基由羰基和羥基組成,由于官能團之間的相互影響,使得羧酸的化學性質(zhì)并不是羥基具有的化學性質(zhì)和羰基具有的化學性質(zhì)的簡單加和。與醇羥基相比,羧基中羥基上的氫原子更易以離子形式電離出來,所以羧酸有酸性。與醛、酮的羰基相比,羧基中的羰基較難發(fā)生加成反應(yīng)。羧酸很難通過催化加氫的方法被還原,用強還原劑如LiAlH4時才能將羧酸還原為相應(yīng)的醇。
羧酸的主要化學性質(zhì)如下:
(1)酸性
羧酸為弱電解質(zhì),羧酸、碳酸、苯酚的酸性由強到弱的順序是:具有酸的通性。

(2)酯化反應(yīng)

酯化反應(yīng)也屬于取代反應(yīng)的范疇。酯化反應(yīng)是制備酯的一種常用方法。
(3)形成酸酐

酸酐(羧酸分子間脫水的產(chǎn)物)可向有機化合物分 子提供;(),是良好的;噭。
5.重要的羧酸
(1)甲酸
甲酸的結(jié)構(gòu)式為,分子中既有羧基又有醛基,所以甲酸既有羧酸的化學性質(zhì)(如弱酸性、發(fā)生酯化反應(yīng)),又有像醛一樣的還原性(如被銀氨溶液和新制氫氧化銅懸濁液氧化)。甲酸是組成最簡單的羧酸,最早是從螞蟻體內(nèi)提取出來的,故又稱蟻酸。甲酸是有刺激性氣味的無色液體,有腐蝕性,能與水、乙醇、乙醚、甘油等互溶。甲酸在工業(yè)上可用作還原劑,在醫(yī)療上可用作消毒劑。
(2)乙酸
乙酸俗稱醋酸,通常為無色液體,具有強烈的刺激性氣味,沸點117.9℃,熔點16.60C。當溫度低于 16.60c時,乙酸就凝結(jié)成像冰一樣的晶體,所以純凈的乙酸又稱冰醋酸。乙酸是一種重要的有機化工原料,用途極為廣泛。乙酸可用于生產(chǎn)醋酸纖維、合成纖維(如維綸)、噴漆溶劑、香料、染料、醫(yī)藥以及農(nóng)藥等。乙酸還是人們生活中的調(diào)味劑,普通食醋中含3%~5%(質(zhì)量分數(shù))的乙酸。
目前工業(yè)上合成乙酸的主要方法是乙醛氧化法,即用醋酸錳為催化劑,用氧氣或空氣作氧化劑氧化乙醛生成乙酸。



氫原子活性與物質(zhì)的性質(zhì):


醇、酚、羧酸的結(jié)構(gòu)中均有一OH,可分別稱之為 “醇羥基”“酚羥基”和“羧羥基”。由于與這些一OH相連的基團不同,一OH受相連基團的影響就不同。故羥基上的氫原子活性也就不同,表現(xiàn)在性質(zhì)上也相差較大,可比較如下:



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