魯科版選修5《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》
“有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測定”教學(xué)設(shè)計(jì)
一、教學(xué)內(nèi)容分析
一種新化合物的發(fā)現(xiàn)，需要對該化合物進(jìn)行結(jié)構(gòu)的測定，只有測定它的結(jié)構(gòu)才能了解它可能具有的性質(zhì)，才能夠?qū)⑵鋺?yīng)用于生產(chǎn)生活中，才能更好地為人類造福。作為一種新化合物，我們怎樣去測定它的結(jié)構(gòu)呢？測定它的結(jié)構(gòu)的一般方法是怎樣的呢？本對魯科版選修5《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》第三第二節(jié)“有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測定”進(jìn)行具體的分析。有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測定是有機(jī)化學(xué)的重要組成部分，它在分子生物學(xué)、天然有機(jī)化學(xué)、醫(yī)學(xué)以及學(xué)等領(lǐng)域有著重要的作用。它與有機(jī)化合物的合成緊密相關(guān)，是有機(jī)合成的基礎(chǔ)。本節(jié)的編寫體現(xiàn)了教材內(nèi)容選取的現(xiàn)代性。
教材在編寫了第一節(jié)“有機(jī)化合物的合成”的基礎(chǔ)上編寫了本節(jié)內(nèi)容。一方面，是希望幫助大家對有機(jī)化合物合成的一般程序有一個(gè)完整的認(rèn)識，有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測定的核心步驟為確定化合物的分子式，以及檢測分子中所含官能團(tuán)及其在碳骨架上的位置。另一方面，在一定程度上對主要官能團(tuán)的化學(xué)性質(zhì)進(jìn)行，也反映了這些化學(xué)性質(zhì)在結(jié)構(gòu)測定中的應(yīng)用。本節(jié)就是圍繞這兩個(gè)核心問題展開的，并用某種醫(yī)用膠單體結(jié)構(gòu)的測定作為案例，闡述有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)測定的一般程序。這樣的編寫次序井然，符合邏輯，便于教學(xué)活動的開展。
二、學(xué)生學(xué)習(xí)情況分析
1.學(xué)生已有知識分析：各類有機(jī)物的性質(zhì)
有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)選修模塊學(xué)習(xí)的有機(jī)物
烴類物質(zhì)：烷烴、烯烴、乙炔及炔烴、苯及其同系物
烴的衍生物：乙醇、醇類物質(zhì)、乙醛、醛和酮 ； 糖類；乙酸、乙酸乙酯、取代羧酸 、氨基酸、油脂
2.學(xué)生思維能力水平分析：要充分運(yùn)用學(xué)生討論、歸納學(xué)習(xí)有機(jī)化合物分子式確定的方法；利用探究、問題討論法掌握有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)測定的解題方法；通過教材例題分析測定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的一般過程和核心步驟。
三、新程設(shè)計(jì)思想
1、認(rèn)識鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，知道它們的轉(zhuǎn)化關(guān)系
2、舉例說明烴類物質(zhì)在結(jié)構(gòu)測定和有機(jī)化工中的重要作用；
3、探究式學(xué)習(xí)、多媒體教學(xué)、案例分析
四、教學(xué)目標(biāo)
1.知識與技能目標(biāo)
了解有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)測定的一般步驟和程序，能進(jìn)行確定有機(jī)化合物分子式的簡單計(jì)算。能利用官能團(tuán)的化學(xué)檢驗(yàn)方法鑒定單官能團(tuán)化合物分子中是否存在碳碳雙鍵或三鍵、鹵原子、醇羥基、酚羥基、醛基或羧基等。能根據(jù)有機(jī)化合物官能團(tuán)的定性鑒定結(jié)果及相關(guān)譜圖提供的分析結(jié)果，判斷和確定某種有機(jī)化合物樣品的組成與結(jié)構(gòu)。
2.過程與方法目標(biāo)
初步了解一些測定有機(jī)機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的現(xiàn)代手段；懂得有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)測定是有機(jī)化合物合成的重要環(huán)節(jié)。
3.情感態(tài)度與價(jià)值觀目標(biāo)
認(rèn)識有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測定對人類生產(chǎn)、生活的重要影響；贊賞有機(jī)化學(xué)家們?yōu)槿祟惿鐣龅闹匾暙I(xiàn)；通過醫(yī)用膠案例分析，培養(yǎng)學(xué)生分析思維能力；培養(yǎng)參與交流研討活動的能力。
五、教學(xué)重點(diǎn)與難點(diǎn)
1.知識與技能上重難點(diǎn)
有機(jī)化合物官能團(tuán)種類及官能團(tuán)在碳骨架中位置確定的方法。
2.過程與方法上重難點(diǎn)
初步學(xué)習(xí)案例分析法、問題討論法的思維方法。
六、教學(xué)過程
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說明：有64個(gè)手性碳和7個(gè)骨架內(nèi)雙鍵(Z、E),異構(gòu)體數(shù)為271個(gè)(近乎阿佛加德羅常數(shù)！),是目前已發(fā)現(xiàn)的最復(fù)雜的化合物, 但也已被合成. (1989年經(jīng)8年之久由哈佛大學(xué)的ishi24名博士和博士后完成.)強(qiáng)調(diào)有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測定對有機(jī)化學(xué)的發(fā)展的重要性，然后轉(zhuǎn)入新。
知識再現(xiàn)：測定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的流程：
定性分析
定量分析 元素組成 分子式
測定有機(jī)化合物 化學(xué)分析 官能團(tuán) 確定出分子結(jié)構(gòu)
光譜分析 相對分子質(zhì)量 及碳骨架狀況
一、有機(jī)化合物分子式的確定（第一時(shí)）
1.確定有機(jī)化合物的元素組成
碳?xì)湓刭|(zhì)量分?jǐn)?shù)的測定方法
氮元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)的測定方法
鹵素質(zhì)量分?jǐn)?shù)的測定方法
2.測定有機(jī)化合物相對分子質(zhì)量的方法
① ②
3.有機(jī)化合物實(shí)驗(yàn)式的確定
例題1：某有機(jī)物由碳、氫、氧三種元素組成，該有機(jī)物含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為54.5%，所含氫原子數(shù)是碳原子數(shù)的2倍；又知最簡式即為分子式，則有機(jī)物的分子式為（ ）
A 、CH2O B、 CH2O2 C、 C2H4O2 D 、C2H4O
4.有機(jī)化合物分子式的確定
例題2：寫出下列烴的分子式：
（1）相對分子質(zhì)量為142的烴的分子式為_____________________
（2）相對分子質(zhì)量為178的烴的分子式為______________________
（3）相對分子質(zhì)量為252的烴的分子式為_______________________
例題3：標(biāo)準(zhǔn)狀況下1.68L無色可燃?xì)怏w在足量氧氣中完全燃燒。若將產(chǎn)物通入足量澄清石灰水，得到的白色沉淀質(zhì)量為15.0g，若用堿石灰吸收燃燒產(chǎn)物，增重9.3g計(jì)算燃燒產(chǎn)物中水的質(zhì)量。若原氣體是單一氣體，通過計(jì)算推斷它的分子式。若原氣體是兩種等物質(zhì)的量的氣體的混合物，其中只有一種是烴，請寫出他們的分子式（只要求寫出一組）
例題4：0.16g某飽和一元醇與足量的金屬鈉充分反應(yīng)，產(chǎn)生56ml氫氣（標(biāo)準(zhǔn)狀況下）。則飽和一元醇的分子式為_ ________.
【方法指導(dǎo)】
1.實(shí)驗(yàn)式的確定：實(shí)驗(yàn)式是表示化合物分子所含各元素的原子數(shù)目最簡單整數(shù)比的式子。實(shí)驗(yàn)式又叫最簡式。
方法：
①若已知有機(jī)物分子中C、H等元素的質(zhì)量或已知C 、H等元素的質(zhì)量比或已知C、H等元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，則N(C):N(H):N(O)==______
②若有機(jī)物燃燒產(chǎn)生的二氧化碳和水的物質(zhì)的量分別為n(CO2)和n(H2O),則N(C):N(H)= __
2．確定相對分子質(zhì)量的方法：
①==m/n(表示摩爾質(zhì)量 m表示質(zhì)量 n表示物質(zhì)的量)
②已知有機(jī)物蒸氣在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的密度：r== 22.4* 密度（注意密度的單位）
③已知有機(jī)物蒸氣與某物質(zhì)（相對分子質(zhì)量為’）在相同狀況下的相對密度D：則r==’* D
④== (A)* X(A) + (B)*X(B)……（表示平均摩爾質(zhì)量，(A)、(B)分別表示A、B物質(zhì)的摩爾質(zhì)量，X(A)、X(B)分別表示A B 物質(zhì)的物質(zhì)的量分?jǐn)?shù)或體積分?jǐn)?shù)）
⑤根據(jù)化學(xué)方程式計(jì)算確定。
3.有機(jī)化合物分子式的確定：
①直接法
密度（相對密度）→摩爾質(zhì)量→1摩爾分子中各元素原子的物質(zhì)的量→分子式
②最簡式法
最簡式為CaHbOc，則分子式為（CaHbOc）n， n==r/(12a+b+16c)（r為相對分子質(zhì)量）.
③余數(shù)法：
a)用烴的相對分子質(zhì)量除14，視商和余數(shù)
(CxHy)/(CH2)==/14==A……
若余2，為烷烴 ;若除盡 ,為烯烴或環(huán)烷烴;
若差2，為炔烴或二烯烴;
若差為6，為苯或其同系物.其中商為烴中的碳原子數(shù)。（此法運(yùn)用于具有通式的烴）
b)若烴的類別不確定：CxHy，可用相對分子質(zhì)量除以12，看商和余數(shù)。即/12==x…余，分子式為CxHy
④方程式法：
利用燃燒的化學(xué)方程式或其他有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式進(jìn)行計(jì)算確定。
⑤平均分子式法：
當(dāng)烴為混合物時(shí)，可先求出平均分子式，然后利用平均值的含義確定各種可能混合烴的分子式。
二.有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)式的確定：（第二時(shí)）
測定有機(jī)物結(jié)構(gòu)的關(guān)鍵步驟是判定分子的不飽和度及典型的化學(xué)性質(zhì)，進(jìn)而確定分子中所含的官能團(tuán)及其在碳骨架上的位置。
閱讀P110-P111
1、有機(jī)化合物分子不飽和度的計(jì)算。
[思考討論]
（1）不飽和度的定義？（了解）
（2）常見幾種官能團(tuán)的不飽和度？
（3）不飽和度的計(jì)算公式？
（4）有機(jī)物中若有鹵素、氧、氮原子的處理方法？
通過表格，熟記幾種官能團(tuán)的不飽和度
化學(xué)鍵不飽和度化學(xué)鍵不飽和度
一個(gè)碳碳雙鍵一個(gè)碳碳叁鍵
一個(gè)羧基一個(gè)苯環(huán)
一個(gè)脂環(huán)一個(gè)氰基
2、確定有機(jī)化合物的官能團(tuán)
有機(jī)化合物的官能團(tuán)都有著相對獨(dú)立和明確的化學(xué)性質(zhì)，所以可以通過化學(xué)反應(yīng)對其進(jìn)行鑒別和確定，從而推斷有機(jī)化合物的可能官能團(tuán)。
1、[活動探究] 通過表格，熟記一些官能團(tuán)的化學(xué)檢驗(yàn)方法
官能團(tuán)種類試劑判斷依據(jù)
碳碳雙鍵或叁鍵
鹵素原子
醇羥基
酚羥基
醛基
羧基
硝基(NH4)2Fe(SO4)2溶液、硫酸、OH的甲醇溶液1分鐘內(nèi)溶液由淡綠色變?yōu)榧t棕色
氰基加入強(qiáng)堿水溶液并加熱有氨氣放出
2、近代快速測定有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)的方法有 。
[拓展視野] 閱讀P112 光譜分析的作用。（了解）
[案例] 醫(yī)用膠單體的結(jié)構(gòu)測定
交流、研討，回答本問題：
（１） 確定分子式
（２） 推導(dǎo)結(jié)構(gòu)式
[堂小結(jié)]
測定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的步驟有：
[堂檢測]
1、選用合適的方法鑒別下列各組物質(zhì)
（1）乙醇與乙醛 （2）乙醇和乙酸
（3）乙醛和乙酸 （4）乙烷和乙炔
（5）苯和甲苯 （6）乙酸與乙酸乙酯
（7）苯甲醇水溶液和苯酚的水溶液 （8）葡萄糖溶液和蔗糖溶液
[堂練習(xí)]
1．嗎啡和海洛因是嚴(yán)格查禁的毒品，嗎啡分子含C 71.58% H 6.67% N 4.91% 其余為O，已知其相對分子質(zhì)量不超過300。試求：
（1）嗎啡的相對分子質(zhì)量和分子式。
（2）已知海洛因是嗎啡的二乙酸酯，可以看成是2個(gè)乙酰基（CH3CO-）取代嗎啡分子的2個(gè)氫原子所得，試求海洛因的相對分子質(zhì)量和分子式。
2．25℃某氣態(tài)烴與O2混合，在密閉容器中點(diǎn)燃爆炸后又恢復(fù)至
25℃。此時(shí)容器內(nèi)壓強(qiáng)為原的一半，再經(jīng)NaOH溶液處理，容器內(nèi)幾乎成為真空。該烴的分子式可能為 。
七、教學(xué)后記
該較好的實(shí)現(xiàn)了教學(xué)目標(biāo)，從生活和生產(chǎn)中的實(shí)例人手，說明有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測定在人類生活和經(jīng)濟(jì)發(fā)展中的重要意義。進(jìn)一步讓學(xué)生了解有機(jī)合成的發(fā)展。對于有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測定過程的教學(xué)，借助醫(yī)用膠單體結(jié)構(gòu)的測定作為案例的實(shí)例，結(jié)合教材中的示意圖講解，讓學(xué)生清楚有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測定的方法和步驟。再舉具體有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)測定的例子，使同學(xué)們強(qiáng)化理解有機(jī)化合物測定的基本途徑，特別是常見元素相對分子量的測定方法，讓學(xué)生自己歸納總結(jié)，以加深對有機(jī)化合物測定過程的理解。有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測定是有機(jī)合成的基礎(chǔ)，是高考難點(diǎn)題型之一，實(shí)質(zhì)是利用有機(jī)物的性質(zhì)，進(jìn)行必要的官能團(tuán)的確定。要求學(xué)生熟練掌握好各類有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、相互衍生關(guān)系以及重要官能團(tuán)的通性等基礎(chǔ)知識。在歸納這部分知識時(shí)，注意讓學(xué)生先自己總結(jié)回顧官能團(tuán)的性質(zhì)，讓學(xué)生能夠熟練掌握，并充分利用教材中的例題，讓學(xué)生掌握結(jié)構(gòu)測定的解題步驟，并達(dá)到熟練運(yùn)用。本節(jié)由一道一道由淺入深的探討題化解難點(diǎn)，采用案例教學(xué)的策略，引導(dǎo)學(xué)生初步理解有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測定基本思路和方法，實(shí)現(xiàn)對官能團(tuán)和各類有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的綜合認(rèn)識和應(yīng)用，是一個(gè)亮點(diǎn)。同時(shí)給學(xué)生完成2007年寧夏理科綜合高考化學(xué)試題，附：某烴類化合物A的質(zhì)譜圖表明其相對分子質(zhì)量為84，紅外光譜表明分子中含有碳碳雙鍵，核磁共振譜表明分子中只有一種類型的氫。
（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為 ；
（2）A中的碳原子是否都處于同一平面？ （填“是”或者“不是”）；
（3）在下圖中，D1 、D2互為同分異構(gòu)體，E1 、E2互為同分異構(gòu)體。
反應(yīng)②的化學(xué)方程式為 ；C的化學(xué)名稱為 ；E2的結(jié)構(gòu)簡式是 ；④、⑥的反應(yīng)類型依次是 。
通過學(xué)習(xí)檢測，學(xué)生基本能夠掌握，達(dá)到教學(xué)目的。
本文來自：逍遙右腦記憶 http://www.yy-art.cn/gaoer/43620.html
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