學(xué)校 臨清三中 學(xué)科 化學(xué) 第三章 第三節(jié) 羧酸 酯（第一課時）
課前預(yù)習(xí)學(xué)案
一、預(yù)習(xí)目標
預(yù)習(xí)“羧酸 酯” 的基礎(chǔ)知識。
二、預(yù)習(xí)內(nèi)容
一、乙酸的組成與結(jié)構(gòu)
1、用結(jié)構(gòu)式寫出工業(yè)用乙醛制乙酸的方程式：
2、寫出乙酸的分子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式、電子式：
二、乙酸的物理性質(zhì)
三、乙酸的化學(xué)性質(zhì)
1、酸性：
（1）酸性強弱：（與碳酸比較）
（2）電離方程式：
（3）寫出有關(guān)反應(yīng)的離子方程式：
A：與大理石反應(yīng)：
B：與小蘇打溶液反應(yīng)：
C：試比較乙酸、乙醇、苯酚、碳酸、水中羥基的活潑性？
2、酯化反應(yīng)：
（1）反應(yīng)進行的條件：
（2）酯化反應(yīng)的概念：
（3）濃硫酸的作用：
課內(nèi)探究學(xué)案
一、學(xué)習(xí)目標
深入研究羧基官能團的結(jié)構(gòu)特點，深入研究乙酸的酯化反應(yīng)的基本規(guī)律，并將乙酸的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)遷移到羧酸類化合物。
學(xué)習(xí)重難點：乙酸的化學(xué)性質(zhì)、乙酸的結(jié)構(gòu)對性質(zhì)的影響
二、學(xué)習(xí)過程
活動探究
依據(jù)教材中的乙酸的核磁共振氫譜，請讀圖分析：
乙酸的核磁共振氫譜有 個吸收峰，峰的面積比為： 。說明乙酸中有種 H原子，數(shù)目比為： 。
書寫乙酸的分子結(jié)構(gòu)簡式
（3）乙酸的化學(xué)性質(zhì)
[知識再現(xiàn)]
①酸的通性
a.
b.
c.
d.
e.
②弱酸性
科學(xué)探究1： 乙酸的弱酸性
a.利用教材所示儀器和藥品,設(shè)計一個簡單的一次性完成的實驗裝置,驗證乙酸、碳酸和苯酚溶液的酸性強弱.
請你設(shè)計可能的實驗方案填入下表：
連接順序目 的現(xiàn) 象結(jié) 論優(yōu)化方案
實驗結(jié)論：酸性強弱順序
b、怎樣用簡單的方法證明乙酸是弱酸
操作現(xiàn)象結(jié)論
1
2
3
[知識再現(xiàn)]
③乙酸的酯化反應(yīng)
科學(xué)探究2：乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)的機理
結(jié)論：同位素示蹤法證實在乙酸的酯化反應(yīng)中乙酸分子羧基中的_______與乙醇分子羥基的_______結(jié)合成水,其余部分結(jié)合成乙酸乙酯 。
當羧酸和醇發(fā)生酯化反應(yīng)時，_______分子脫去羧基上的_______，_______分子脫去羥基上的_______
[成功體驗]
1.若乙酸分子中的氧原子都是 18O,乙醇分子中的氧原子是16O，二者在濃H2SO4作用下發(fā)生反應(yīng)，則生成H2O的相對分子質(zhì)量_______.
2.寫出甲酸（HCOOH）與甲醇（CH3OH）發(fā)生酯化反應(yīng)的方程式
[思考與交流]
為什么酒和陳年老醋都越陳越香?
[能力提升]
1.請從結(jié)構(gòu)上并聯(lián)系性質(zhì)比較乙醇、苯酚和乙酸分子中羥基氫原子的化學(xué)活潑性有何不同，談?wù)勀銓τ袡C物結(jié)構(gòu)和有機物性質(zhì)關(guān)系的認識．
２．了解了解市場上食醋的種類和用途，你能舉出乙酸在日常生活中的一些特殊用途嗎？
[鞏固練習(xí)]
1．A、B、C、D四種有機物均由碳、氫、氧三種元素組成，物質(zhì)A能溶于水，它的式量是60，分子中有8個原子，其中氧原子數(shù)與碳原子數(shù)相等，A能與Na2CO3反應(yīng)。B分子中有9個原子，分子內(nèi)原子的核電荷數(shù)之和為26，1mol B充分燃燒時需消耗3mol O2。C與H2可發(fā)生加成反應(yīng)得到D，D是B的同系物，其摩爾質(zhì)量與O2相同，D可與鈉反應(yīng)生H2。問A、B、C、D各是什么物質(zhì)？
2．要合成帶有放射性氧元素(*O)的乙酸乙酯，除供給催化劑外，還要選用的物質(zhì)組合是_____。
3．有一種酯A，分子式為C14H12O2，不能使溴的CCl4溶液褪色；A在酸性條件下水解可得B和C，B氧化可得C。
（1）寫出A、B、C結(jié)構(gòu)簡式。
（2）寫出B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式，它們都可以與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)。
4．下列化學(xué)方程式書寫正確的是 （ ）
A．CH3COONa+CO2+H2O→CH3COOH+NaHCO3
B．CH3COOH+CH318OH CH3CO18OCH3+H2O
5．下列各有機化合物都有多種官能團
①可看作醇類的是____________________________
②可看作酚類的是____________________________
③可看作羧酸類的是__________________________
④可看作酯類的是____________________________
6．實驗室合成乙酸乙酯的步驟如下：在園底燒瓶內(nèi)加入乙醇、濃硫酸和乙酸，瓶口豎直安裝通有冷卻水的冷凝管（使反應(yīng)混合物的蒸氣冷凝為液體流回?zé)績?nèi)），加熱回流一段時間后換成蒸餾裝置進行蒸餾，得到含有乙醇、乙酸和水的乙酸乙酯粗產(chǎn)品。請回答下列問題：
（1）在燒瓶中除了加入乙醇、濃硫酸和乙酸外，還應(yīng)放入________ ，目的是__________。
（2）反應(yīng)中加入過量的乙醇，目的是______________。
（3）如果將上述實驗步驟改為在蒸餾燒瓶內(nèi)先加入乙醇和濃硫酸，然后通過分液漏斗邊滴加醋酸，邊加熱蒸餾。這樣操作可以提高酯的產(chǎn)率，其原因是____________。
（4）現(xiàn)擬分離含乙酸、乙醇和水的乙酸乙酯粗產(chǎn)品，下圖是分離操作步驟流程圖。請在圖中圓括號內(nèi)填入適當?shù)脑噭诜嚼ㄌ杻?nèi)填入適當?shù)姆蛛x方法。
試劑a是___________，試劑b是___________；分離方法①是_____________，分離方法②是______________，分離方法③是_______________。
（5）在得到的A中加入無水碳酸鈉粉末，振蕩，目的是________________________。
第三節(jié) 羧酸 酯（第二課時）
課前預(yù)習(xí)學(xué)案
一、預(yù)習(xí)目標
預(yù)習(xí)“羧酸 酯” 的基礎(chǔ)知識。
二、預(yù)習(xí)內(nèi)容
二、羧酸
1、定義： 和 直接相連的物質(zhì)叫做羧酸。
2、飽和一元羧酸：通式為 或 。
復(fù)習(xí)：飽和一元醇的通式 ，飽和一元醛（或酮）的通式 ，苯酚及其同系物的通式 。
3、分類：（1）按烴基分 和 。
（2）按羧基的數(shù)目分 和 等。
（3）按碳原子的數(shù)目分 和 。
介紹一些其它的酸：如丙烯酸、苯甲酸、硬脂酸、軟脂酸、油酸等。
4、羧酸的通性
（1）同性（與乙酸相似）（具有弱酸性及能發(fā)生酯化反應(yīng)）
如：CH2CH2COOH+
（2）遞變規(guī)律
R-COOH中隨著碳原子數(shù)的增多，酸性逐漸 。飽和一元羧酸中的最強酸是 。
練習(xí)：已知CH2ClCOOH的酸性強于CH3COOH，則CHCl2COOH的酸性比CH2ClCOOH的酸性 。ClCH2CH2COOH的酸性比CH3CHClCOOH 。
書寫化學(xué)方程式：
1、 +
2、nHOOC?COOH+nHOCH2CH2OH
（3）特殊性：HCOOH可發(fā)生銀鏡反應(yīng)。
三、酯
1、定義：酸（有機酸和無機含氧酸）與醇反應(yīng)的產(chǎn)物。
如：C2H5OH+HCl
HO?NO2+ C2H5OH
2、通式：R?C?O?R（其中兩個烴基R可不一樣，左邊的烴基還可以是H）
練習(xí)：寫出C5H10O2的同分異構(gòu)體（與醇、醚、醛、酮的同分異構(gòu)體相比）
飽和一元醇與飽和一元酸反應(yīng)生成的酯的通式： 。（n ）
與 的通式一樣。兩者互為 。
3、通性
（1）物理性質(zhì)：不溶于水、易溶于有機溶劑。密度小于水，低級酯有果香味。
（2）化學(xué)性質(zhì)
a、中性物質(zhì)；
b、水解（可逆、取代反應(yīng)）
酸性條件：
堿性條件：
課內(nèi)探究學(xué)案
一、學(xué)習(xí)目標
探究酯的化學(xué)性質(zhì)
學(xué)習(xí)重難點：酯的化學(xué)性質(zhì)
科學(xué)探究（1）怎樣設(shè)計酯水解的實驗？
（2）酯在酸性、堿性、中性哪種條件易水解呢？
根據(jù)（1）、（2）兩個問題，討論酯水解實驗的設(shè)計方案。
[思考]（1）酯的水解反應(yīng)在酸性條件好，還是堿性條件好？（堿性）
（2）酯化反應(yīng)H2SO4和NaOH哪種作催化劑好？（濃H2SO4）
（3）酯為什么在中性條件下難水解，而在酸、堿性條件下易水解？
[歸納總結(jié)]
（1）
（2）
（3）
[鞏固練習(xí)]
1.下列物質(zhì)中各含有少許雜質(zhì)，其中可用飽和碳酸鈉溶液除去雜質(zhì)的是 （ ）
A．乙酸乙酯中含有少量乙酸B．乙醇中含有少量乙酸
C．乙酸中含有少量甲酸D．溴苯中含有少量苯
2．膽固醇是人體必需的生物活性物質(zhì)，分子式為C25H45O。一種膽固醇酯是液晶物質(zhì)，分子式為C32H49O2。生成這種膽固醇酯的酸是 （ ）
A．C6H13COOH B．C6H5COOH C．C7H15COOH D．C6H5CH2COOH
3.由乙醇制取乙二酸乙二酯,最簡便的流程途徑,經(jīng)下列哪些反應(yīng),其順序正確的是（ ）
①取代反應(yīng) ②加成反應(yīng) ③氧化反應(yīng) ④還原反應(yīng) ⑤消去反應(yīng) ⑥酯化反應(yīng) ⑦中和反應(yīng) ⑧縮聚反應(yīng)
A.⑤②①③⑥ B.①②③⑤⑦ C.⑤②①④⑧ D.①②⑤③⑥
4．下面是9個化合物的轉(zhuǎn)變關(guān)系：
(1)化合物①是 ，它跟氯氣發(fā)生反應(yīng)的條件A是
(2)化合物⑤跟⑦可在酸的催化下去水生成化合物⑨， ⑨的結(jié)構(gòu)簡式是： ，名稱是 ；
(3)化合物⑨是重要的定香劑，香料工業(yè)上常用化合物⑧和②直接合成它。此反應(yīng)的化學(xué)方程式是 。
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