一. 教學內(nèi)容：有機合成
二. 教學目標
1、認識有機合成對人類生產(chǎn)、生活的重要影響。
2、體會鹵代烴在“合成中的橋梁作用”。
3、掌握碳鏈的增長和引入官能團的關系。
4、知道有機合成的一般程序，掌握有機合成中的逆合成法。
三. 教學重點、難點
1、構建目標分子的合成程序
2、學會引入官能團的途徑，即官能團的相互轉化
3、有機合成設計的一般程序和
四. 分析
（一）有機合成是指利用簡單易得的原料，通過有機反應，生成具有特定結構和功能的有機化合物。解答有機合成的關鍵在于：選擇合理而簡單的合成路線，熟練掌握好各類有機物的組成、結構、性質(zhì)及相互衍生關系以及重要官能團的引進和消去等基礎知識。
（2）引入鹵原子的三種方法：醇（或酚）的取代；烯烴（或炔烴）的加成；烷烴（或苯及苯的同系物）的取代。
（3）引入羥基的四種方法：烯烴與水的加成；鹵代烴的水解；酯的水解；醛的還原。
5、官能團的消除
（1）通過加成消除不飽和鍵
（2）通過消去或氧化或酯化或取代等消除羥基
（3）通過加成或氧化消除醛基
（4）通過消去反應或水解反應可消除鹵原子
（二）有機合成路線的推導：
一般有三種方法：一是“直推法”；二是“逆推法”；三是“直推法”和“逆推法”相結合的方法。比較常用的是“逆推法”。
［例1］已知烯烴中雙鍵的鄰位氫原子可以被鹵原子取代。如：
而在低溫或沒有光存在的情況下發(fā)生加成反應：
試以裂解產(chǎn)物丙烯為原料制取硝化甘油和丙酮酸（CH3COCOOH），寫出化學方程式并注明反應類型。
解答：
［例2］有以下一系列反應，最終產(chǎn)物是乙二酸。
試回答下列問題：
（1）C的結構簡式是 ，B→C的反應類型是 ，E→F的反應方程式是 。
（2）E與乙二酸發(fā)生酯化反應生成環(huán)狀化合物的化學方程式是：
�。�3）由B發(fā)生水解反應或C發(fā)生水化反應均生成化合物G。在乙二酸、水、苯酚、G四種分子中，羥基上氫原子的活潑性由強到弱的順序是 。
（4）MTBE是一種重要的汽油添加劑，它是1－戊醇的同分異構體，又與G的某種同分異構體互為同系物，且分子中含有四個相同的烴基。則MTBE的結構簡式為
，它的同類別同分異構體有 種（包括它本身）
解析：運用逆推法分析：欲合成乙二酸→乙二醛→乙二醇→二鹵代烴→烯烴→鹵代烴，最后鹵代烴可由烷
答案：
（1）CH2＝CH2 消去反應 HO－CH2－CH2－OH＋O2 OHC－CHO＋2H2O
（2）
（3）乙二酸>苯酚>水>G（乙醇）
（4）CH3－O－C（CH3）3 6
［例3］環(huán)氧乙烷的工業(yè)生產(chǎn)中，經(jīng)典的氯代乙醇法為
請分析：環(huán)氧乙烷的哪條合成路徑更符合綠色合成思想 高中學習方法？
答案：第二種方法更符合綠色化學理念
［例4］托普利（Captopril）為血管緊張素抑制劑，臨床上用于治療高血壓和充血性心力衰竭。文獻共報道了10條合成該物質(zhì)的路線，其中最有價值的是以2-甲基丙烯酸為原料，通過4步反應得到目標化合物。各步反應的產(chǎn)率如下：
請計算一下該合成路線的總產(chǎn)率是多少?
解析：
總產(chǎn)率＝93.0%×81.7%×90.0%×85.6% =58.54%
與舊法比較，新法的優(yōu)點是 �。ā 。�
A、原料無爆炸危險 B、原料都是無毒物質(zhì)
C、沒有副產(chǎn)物，原料利用率高 D、對設備腐蝕性小
2、2000年諾貝爾化學獎得主因研制出導電聚合物而取得開創(chuàng)性貢獻。1974年獲獎者之一的白川英樹制得具有導電性的膜狀聚合物，其結構簡式為：
有關此聚合物的錯誤判斷為�。ā 。�
A、該聚合物的單體是乙烯 B、用加成聚合反應可制得此聚合物
C、添加有關的物質(zhì)可改變其導電性能 D、該導電性物質(zhì)可使溴水褪色
3、已知 HCO3－現(xiàn)要將 轉變?yōu)?，可行的方法是：（ �。�
A、與足量的氫氧化鈉溶液共熱，再通入足量的CO2氣體。
B、與稀硫酸共熱后，再加入足量的氫氧化鈉溶液
C、加熱該物質(zhì)的溶液，再通入足量的SO2氣體
D、與稀硫酸共熱后，加入足量的碳酸鈉溶液
4、塑料制品廢棄物會嚴重污染環(huán)境，常稱為“白色污染”。為了治理這種環(huán)境，有一條重要途徑是將合成高分子化合物重新變成小分子化合物。目前對結構為：
B、與芥子氣互為同分異構體且分子含 的硫醚有5種
C、處理芥子氣沾染的皮膚可用漂 *** 和氯胺（NH2Cl）溶液擦拭
D、徹底處理被芥子氣污染的土壤等可用燃燒的方法
6、乙烯利是目前農(nóng)業(yè)生產(chǎn)中普遍使用的植物生長調(diào)節(jié)劑，對促進橡膠、蔬菜、水果、棉花等的早熟均具有非常好的效果。乙烯利的工業(yè)生產(chǎn)是用乙烯等為原料經(jīng)下列步驟進行的（其中乙烯轉化為氯代乙醇有圖示的兩種途徑）：
請回答下列問題：
（1）有機反應的基本類型有：A、加成反應 B、消去反應 C、取代反應
D、重排反應。其中重排反應是指像：CH2＝CH－OH→CH3－CHO的一類反應，即反應過程只是原子在分子內(nèi)的結合方式發(fā)生重新排列。請指出合成路線中下列反應所屬的基本類型（填代號）：③ ，⑥ ，⑦ 。
（2）寫出反應方程式：① �、荨 �
（3）乙烯利的制取過程較好地體現(xiàn)了綠色化學的兩個特征：原料的原子利用率高（原料中的原子盡可能多的轉化到產(chǎn)品中去）；不向或少向環(huán)境中遺留副產(chǎn)物。如上述過程中的有機副產(chǎn)物（寫結構簡式） 就可以在該合成中重復使用。
7、2005年的諾貝爾化學獎頒給了在烯烴復分解反應研究方面做出突出貢獻的3位科學家。烯烴的復分解反應實現(xiàn)了在一定條件下烯烴中碳碳雙鍵兩邊的基團的換位。如：
又已知：兩個醛分子在一定條件下可以發(fā)生加成反應：
現(xiàn)僅以丙烯為有機原料，經(jīng)過如圖所示的反應可以分別合成重要的化工原料F和K，以F和K為原料可合成一種鏈狀高分子化合物M，其化學組成為（C12H20O4）n。
回答下列問題：
（1）反應①的反應類型是 ��；
（2）反應⑥、⑦中有一反應是與HCl加成，該反應是 �。ㄌ罘磻幪枺�，設計這一步反應的目的是 。
（3）物質(zhì)M的結構簡式是 �。�
（4）寫出下列反應的化學方程式：
反應⑧
反應⑩
8、（05年全國）聚甲基丙烯酸羥乙酯的結構簡式為 ，它是制作軟質(zhì)隱形眼鏡的材料。請寫出下列有關反應的化學方程式：
（1）由甲基丙烯酸羥乙酯制備聚甲基丙烯酸羥乙酯
（2）由甲基丙烯酸制備甲基丙烯酸羥乙酯
（3）由乙烯制備乙二醇
9、纖維素是自然界最為豐富的可再生的天然高分子資源。
（1）纖維素可制備用于紡織、造紙等的粘膠纖維［成分是（C6H10O5）m］，生產(chǎn)過程涉及多個化學反應。工藝簡圖如下：
近來，化學家開發(fā)了一種使用NMMO加工纖維素的新方法，產(chǎn)品“LyoceⅡ纖維”成分也是（C6H10O5）m。工藝流程示意圖如下：
①“LyoceⅡ纖維”工藝流程中，可充分循環(huán)利用的物質(zhì)是 。
②與“LyoceⅡ纖維”工藝相比，粘膠纖維工藝中會產(chǎn)生含有 （只填非金屬元素符號）的廢物，并由此增加了生產(chǎn)成本。
③“LyoceⅡ纖維”被譽為“21世紀的綠色纖維”，原因是 。
（2）“LyoceⅡ纖維”工藝流程中的NMMO可按如下路線制備（反應條件均省略）：
其中，化合物I可三聚為最簡單的芳香烴，化合物Ⅱ可使溴水褪色。
①化合物I也可聚合為在一定條件下具有導電性的高分子化合物，該高分子化合物的化學式為 。
②化合物Ⅱ與氧氣反應的原子利用率達100%，其化學方程式為 。
③關于化合物Ⅲ、Ⅳ的說法正確的是 （填代號）。
A. 都可發(fā)生酯化反應 B. Ⅲ可被氧化，Ⅳ不可被氧化
C. 都溶于水 D. Ⅲ可與鈉反應，Ⅳ不可與鈉反應
E. Ⅲ是乙醇的同系物 F. Ⅲ可由鹵代烴的取代反應制備
④寫出合成最后一步反應的化學方程式 。
10、已知
A為有機合成中間體，在一定條件下發(fā)生消去反應，可能得到兩種互為同分異構體的產(chǎn)物，其中的一種B可用于制取合成樹脂、染料等多種化工產(chǎn)品。A能發(fā)生如下圖所示的變化。
1、CD 2、A 3、A 4、BC 5、AB
6、（1）③加成反應 ⑥氧化反應 ⑦取代反應
（2）CH2＝CH2＋Cl2→CH2Cl－CH2Cl
（3）CH2Cl－CH2Cl
7、（1）加成反應
（2） ⑥ 保護B（或G）分子中C＝C不被氧化
（3）
（4）HOOCCH2CHClCOOH＋3NaOH→（醇、加熱）NaOOCCH
＝CHCOONa＋NaCl＋3H2O
2CH3CH2CH2OH＋HOOCCH＝CHCOOH→CH3CH2CH2OOCCH
＝CHCOOCH2CH2CH3＋2H2O
8、（1）nCH2＝C（CH3）COOCH2CH2OH
nCH2＝C（CH3）COOCH2CH2OH＋HOCH2CH CH2
＝C（CH3）COOCH2CH2OH＋H2O
CH2＝CH2＋Br2→CH2Br－CH2Br CH2Br?DCH2Br＋2OH－→HOCH2CH2OH＋2Br－
9、（1） ①NMMO �、� C、S ③“LyoceⅡ纖維”生產(chǎn)工藝中無有毒、有害物質(zhì)生成 。
（2）①
②③A、C、F
④
10、（1）a、CH3CH2CH2COOH b、CH3CH2COOCH3
（2）羥基、醛基 CH3COCH2COOH
（3）a； b、c
（4）CH3CHOHCH2CHO → CH3CH=CHCHO H2O
（5）（6）
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