烷烴與某些試劑可以發(fā)生反應(yīng)，結(jié)果烷烴分子中的氫原子可被其他原子或原子團(tuán)所取代，這種反應(yīng)叫做取代反應(yīng)。被鹵素取代的反應(yīng)叫做鹵代反應(yīng)，也稱為鹵化反應(yīng)。
甲烷的氯代反應(yīng)
甲烷和氯在黑暗中不起反應(yīng)，如果在強(qiáng)烈的日光照射下，則起猛烈的反應(yīng)，甚至發(fā)生爆炸，生成氯化氫和碳。
在漫射光、熱或某些催化劑作用下，甲烷與氯發(fā)生氯代反應(yīng)，氫原子被氯原子取代，生成氯甲烷和氯化氫，同時(shí)有熱量放出。
氯甲烷能進(jìn)一步發(fā)生取代反應(yīng)生成二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳。
通常甲烷的氯代反應(yīng)得到的是四種氯代產(chǎn)物的混合物。反應(yīng)條件對(duì)這四種氯代產(chǎn)物的組成有很大的影響。反應(yīng)物氯和甲烷的摩爾比對(duì)反應(yīng)產(chǎn)物組成也有一定的影響。過量的氯將生成較多的多氯甲烷和較少的一氯甲烷。過量很大的甲烷，可以使反應(yīng)幾乎完全停留在一氯代反應(yīng)，因大過量存在的甲烷比一氯甲烷更容易與氯反應(yīng)。
反應(yīng)時(shí)間對(duì)產(chǎn)物組成也有一定影響。反應(yīng)時(shí)間短一般有利于得到一氯甲烷。因此，工業(yè)上可以通過控制不同的反應(yīng)條件來生產(chǎn)甲烷的各種氯代產(chǎn)物。
其他烷烴的氯代反應(yīng)
一般烷烴氯代反應(yīng)的反應(yīng)條件與甲烷的氯代相似，但產(chǎn)物更復(fù)雜。乙烷與氯作用不僅生成氯乙烷，還得到1,1-二氯乙烷和1,2-二氯乙烷。
丙烷氯代可以得到兩種一氯丙烷（43%的正丙基氫和57%異丙基氯）。
如再進(jìn)一步進(jìn)行氯代反應(yīng)則可得到下列四種二氯丙烷異構(gòu)體。
異丁烷的氯代可得到36%叔丁基氯（2-甲基-2-氯丙烷）和異丁基氯64%（2-甲基-1-氯丙烷）。
烷烴與其他鹵素的取代反應(yīng)
在光、熱、催化劑的影響下，烷烴也能與溴進(jìn)行溴代反應(yīng)，但反應(yīng)比較緩慢。溴與烷烴反應(yīng)其反應(yīng)活性比氯小，但溴更具有選擇性，溴總是盡量取代烷烴分子中的叔氫原子或仲氫原子，因此溴代反應(yīng)在有機(jī)合成中更有用。例如。異丁烷與溴反應(yīng)差不多完全取代叔氫原子。
這可用鹵原子的活潑性來解釋。因?yàn)槁仍虞^活潑，所以它有能力奪取烷烴中的各種氫原子而成為HCl；而溴原子不活潑，它只能奪取烷烴中較活潑的氫原子（叔氫原子或仲氫原子）。
烷烴與氟作用時(shí)，反應(yīng)劇烈并有大量熱放出，反應(yīng)不易控制，有時(shí)會(huì)引起爆炸，所以烷烴氟代并無實(shí)用價(jià)值。
烷烴與碘作用不能得到碘代烷，碘代烷必須用其他方法來制備。因此，有實(shí)用價(jià)值的鹵代反應(yīng)只是氯代和溴代反應(yīng)。
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