苯的分子結(jié)構(gòu):
苯的性質(zhì):
1.物理性質(zhì)苯通常是無色、帶有特殊氣味的液體,有毒,不溶于水,密度比水小,熔點為5.5℃,沸點為80.1℃。若用冰冷卻,苯就會凝結(jié)成無色的晶體。
2.化學(xué)性質(zhì)由于苯分子中的碳碳鍵是介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間的獨(dú)特的鍵,所以它既有飽和烴的性質(zhì),又有不飽和烴的一些性質(zhì)(苯的性質(zhì)比不飽和烴的性質(zhì)穩(wěn)定)。
(1)氧化反應(yīng)
①燃燒:苯易燃燒,所以在苯的生產(chǎn)、運(yùn)輸、貯存和使用過程中要注意防火。苯在空氣中燃燒時有明亮火焰斤帶有濃煙。因為苯分子含碳量高,沒有得到充分燃燒,有碳單質(zhì)產(chǎn)生,所以燃燒時有濃煙。
②苯與酸性高錳酸鉀溶液不反應(yīng)向試管中加入2mL苯,然后加入幾滴酸性高錳酸鉀溶液,振蕩后靜置,出現(xiàn)分層現(xiàn)象,上層(苯層)為無色,下層(水層)呈紫色。說明苯與酸性高錳酸鉀溶液不反應(yīng)。
(2)取代反應(yīng)
①鹵代反應(yīng)
裝置圖如下圖所示。
操作:把苯和少量液溴放在燒瓶里,同時加入少量鐵屑作催化劑。用帶導(dǎo)管的瓶塞塞緊瓶口,跟瓶口垂直的一段導(dǎo)管可以起冷凝器的作用,F(xiàn)象:在常溫時,很快就會看到在導(dǎo)管口附近出現(xiàn)白霧(由溴遇水蒸氣所形成)。反應(yīng)完畢后,向錐形瓶內(nèi)的液體里滴入AgNO3溶液,有淺黃色沉淀生成。把燒瓶里的液體倒在盛有冷水的燒杯里,燒杯底部有褐色不溶于水的液體(不溶于水的液體是溴苯,它是密度比水大的無色液體,由于溶解了溴而顯示褐色)。
注意
a.苯只能與液溴發(fā)生取代,不與溴水反應(yīng),溴水中的溴只可被苯萃取。
b.反應(yīng)中加入的催化劑是Fe屑,實際起催化作用的是FeBr3
c.生成的是無色液體,密度大于水。
d.欲得到較純的溴苯,可用稀NaOH溶液洗滌,以除去Br2。
②硝化反應(yīng)
硝化反應(yīng)是指苯分子中的氫原子被一NO2所取代的反應(yīng),也屬于取代反應(yīng)的范疇。
注意
a.硝酸分子中的“一NO2”原子團(tuán)叫做硝基,要注意硝基(一NO2)與亞硝酸根離子(NO2-)化學(xué)式的區(qū)別。
b.硝基苯是一種帶有苦杏仁味的、無色的油狀液體,不溶于水,密度比水大。硝基苯有毒。
c.為便于控制溫度,采用水浴加熱。
(3)加成反應(yīng)
苯分子中的碳碳鍵不是典型的碳碳雙鍵,不容易發(fā)生加成反應(yīng)(不能使溴的四氯化碳溶液褪色),但在一定條件下可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),生成環(huán)己烷,反應(yīng)的化學(xué)方程式為:
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芳香烴的通式:
芳香烴的通式為CnH2n-6(n≥6)。
烷烴、烯烴、炔烴、苯及其同系物中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)的變化特點:
相關(guān)高中化學(xué)知識點:苯的同系物
苯的同系物:
(1)概念苯的同系物是指苯環(huán)上的氧原子被烷基取代的產(chǎn)物,如甲苯(C7H8)、二甲苯(C8H10)等。苯的同系物的通式為
(2)簡單苯的同系物的物理性質(zhì)甲苯、二甲苯、乙苯等簡單的苯的同系物,在通常狀況下都是無色液體,有特殊的氣味,密度小于1g· cm-3,不溶于水,易溶于有機(jī)溶劑,本身也是有機(jī)溶劑。
(3)苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)苯環(huán)和烷基的相互作用會對苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)產(chǎn)生一定的影響。如苯環(huán)使甲基的還原性增強(qiáng),甲基使苯環(huán)上鄰、對位氫原子更易被取代。
①苯的同系物的氧化反應(yīng):苯的同系物(如甲苯) 能使酸性KMnO4溶液褪色。
注意:甲苯、二甲苯等苯的同系物被酸性 KMnO4溶液氧化,被氧化的是側(cè)鏈。如
但有結(jié)構(gòu)的苯的同系物則不能被 KMnO4(H+)溶液氧化。側(cè)鏈上的氧化反應(yīng)是苯環(huán)對側(cè)鏈(烷基)影響的結(jié)果,說明了苯環(huán)上的烷基比烷烴性質(zhì)活潑。
②苯的同系物的硝化反應(yīng),甲苯跟濃HNO3和濃H2SO4的混合酸可以發(fā)生反應(yīng),苯環(huán)上的氫原子被硝基取代,可以發(fā)生一硝基取代、三硝基取代等。
注意:甲苯比苯更易發(fā)生硝化反應(yīng),這說明受烷基的影響,苯的同系物分子里的苯環(huán)比苯分子性質(zhì)更活潑,而且使苯環(huán)上烷基的鄰、對位H原子更活潑。
③苯的同系物的加成反應(yīng):苯的同系物還能發(fā)生加成反應(yīng)。如
注意:發(fā)生加成反應(yīng):苯、苯的同系物比烯烴、炔烴困難。
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