●備資料
一、苯酚水溶性現(xiàn)象解釋
1.熱的苯酚濃溶液冷卻后的現(xiàn)象
熱的苯酚濃溶液冷卻后,只呈現(xiàn)渾濁,沒有晶體析出,這是什么原因呢?原苯酚的熔點很低(常壓下為43℃),含水的苯酚熔點更低,當苯酚含10%以上水時,在常溫下呈液態(tài)。所以,我們實驗中得到的渾濁液,實際上是液態(tài)苯酚和苯酚水溶液的混合液。由于溫度低于70℃,因此,液態(tài)苯酚與水不能完全互溶而呈渾濁狀。又因為在這種渾濁的混合液中沒有固態(tài)苯酚小顆粒,所以久置后也不會有晶體析出。
2.苯酚鈉水溶液中滴加鹽酸或通入二氧化碳氣體充分反應后的現(xiàn)象
熱的苯酚濃溶液冷卻后,渾濁狀的油層是沉積在底部的,這說明液態(tài)苯酚和少量苯酚水溶液所形成的油層密度較大;但當鹽酸加入苯酚鈉水溶液或二氧化碳氣體通入苯酚鈉水溶液中時,析出的較多苯酚所形成的渾濁狀油層卻浮于液面,這是為什么呢?這自然是水溶液層含氯化鈉(NaCl)和碳酸氫鈉(NaHCO3)導致密度較大的緣故,因此有含水液態(tài)苯酚上浮且與水溶液分層的現(xiàn)象。
/尚衍戎、李凡錄,載《中學化學》2000年第4期
二、酚類化合物及其毒性
酚類化合物的種類很多,包括苯酚、甲酚、氨基酚、硝基酚、萘酚、氯酚等。按照苯環(huán)上所含羥基數(shù)目的多少,可分為單元酚和多元酚,按其性能是否與水蒸氣共沸而揮發(fā),又分為揮發(fā)酚與不揮發(fā)酚。單元酚多具有揮發(fā)性,現(xiàn)在被引起重視的有苯酚、甲酚等。
酚主要于化工廠、煉油廠、煤氣發(fā)生站以及酚的制造廠等工廠的生產(chǎn)過程中。酚類化合物又是工業(yè)上寶貴原料,被廣泛應用于塑料、橡膠、酚醛樹脂、炸藥、制藥、肥皂、鞣皮、木材防腐、殺蟲劑、墨水、香料、兒童玩具等行業(yè)中。由于生產(chǎn)過程中排出大量含酚廢水,這些廢水如不經(jīng)處理,滲透到地下,或排入江河、水庫,又造成地面水的污染。另外在糞便和含氮有機物的分解過程中,也產(chǎn)生少量的酚類化合物,故城市排出的大量糞便污水,也是酚的一個污染。
酚是一種原漿毒,對一切生物個體都有毒殺作用。酚通過與皮膚、黏膜的接觸,吸入和經(jīng)口而侵入人體。它與細胞原漿中蛋白質(zhì)接觸時發(fā)生化學反應,而使細胞失去活力,濃酚液能使蛋白質(zhì)凝固。酚作用于蛋白質(zhì)時,并不與之結(jié)合(此點與強酸、強堿不同),所以能繼續(xù)向深部組織滲透,引起深部組織損傷壞死,并被吸收而引起全身中毒。稀酚液對局部損害力雖不及濃酚液,但具有很強的滲透力,而導致嚴重的后果。吸入高濃度的酚蒸氣,可引起中樞神經(jīng)系統(tǒng)障礙,經(jīng)常暴露在酚濃度較低的空氣中,也能引起皮炎,能使皮膚變黃褐色。
關(guān)于甲苯的毒性與苯酚基本相似。在甲酚的三種異構(gòu)體中,以鄰甲酚經(jīng)口侵入時毒性最大,間甲酚毒性較小。
●綜合能力訓練題
1.能夠檢驗苯酚存在的特征反應是
A.苯酚和NaOH溶液反應B.苯酚與溴水反應
C.苯酚與FeCl3溶液反應D.苯酚與HNO3反應
答案:BC
2.用括號內(nèi)試劑除去下列各物質(zhì)中雜質(zhì)不正確的是
A.苯中的苯酚(溴水)B.苯酚中的苯酚鈉(通入CO2)
C.溴苯中的溴(NaOH)D.乙醇中的水(CaO)
答案:A。因為三溴苯酚不溶于水,但可溶于苯。
3.A和B兩種物質(zhì)的分子式都是C7H8O,它們都能跟金屬鈉反應放出H2,A不與NaOH溶液反應,而B能與NaOH溶液反應。B能使適量溴水褪色,并產(chǎn)生白色沉淀,A不能。B苯環(huán)上的一溴代物(C7H7BrO)有兩種結(jié)構(gòu)。試推斷A和B的分子結(jié)構(gòu),并說明它們各屬于哪一類有機物。
答案:A屬于芳香醇,結(jié)構(gòu)簡式為: ;B屬于酚類,結(jié)構(gòu)簡式為
4.以苯、硫酸、氫氧化鈉、亞硫酸鈉為原料,經(jīng)典的合成苯酚的方法可簡單表示為:
(1)寫出第②、③、④步反應的化學方程式:② ;③ ;④ 。
(2)根據(jù)上述反應判斷苯磺酸、苯酚、亞硫酸三種物質(zhì)的酸性強弱,并說明理由。
(2)在酸與鹽發(fā)生的復分解反應中有規(guī)律:較弱酸鹽+較強酸 較強酸鹽+較弱酸
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