第三節(jié) 羧酸 酯
第一時(shí)

[基礎(chǔ)題]
1. 下列各組物質(zhì)互為同系物的是
A. C6H5OH和C6H5CH2OHB. CH3OH和HOCH2CH2OH
C. HCOOH和C17H35COOH D. CH3Cl和CH2Cl2
2. 下列有機(jī)物中，不能跟金屬鈉反應(yīng)是
A.乙醚B.甘油C.苯酚D.丙酸
3. 允許用一種試劑鑒別溴苯、苯和乙酸，最好選用
A.NaOH溶液B.AgNO3C.蒸餾水D.乙醇
4. 下列物質(zhì)中，與NaOH溶液、Na2CO3、溴水、苯酚鈉水溶液和甲醇都能反應(yīng)的是
A.C6H6B.CH3CHOC.CH3COOHD.CH2=CH-COOH
5. 分子式為CnH2nO2的一元羧酸0.568克，恰好中和0.1摩/升的苛性鈉溶液20毫升，則n值是
A.3B.8C.16D.18
6. 某有機(jī)物與過(guò)量的金屬鈉反應(yīng)，得到VA升氣體，另一份等質(zhì)量的該有機(jī)物與純堿反應(yīng)得到氣體VB升(同溫、同壓)，若VA>VB，則該有機(jī)物可能是
A.HOCH2CH2OHB.CH3COOH
C.HOOC-COOHD.HOOC-C6H4-OH
7．分子式為C3H8O的醇與C4H8O2的羧酸濃H2SO4存在時(shí)共熱生成的酯有
A．3種 B．4種 C．5種 D．6種
8．膽固醇是人體必需的生物活性物質(zhì)，分子式為C25H45O。一種膽固醇酯是液晶物質(zhì)，分子式為C32H49O2。生成這種膽固醇酯的酸是
A．C6H13COOH B．C6H5COOH C．C7H15COOH D．C6H5CH2COOH
9．具有一個(gè)醇羥基的有機(jī)物A與8g乙酸充分反應(yīng)生成了10．2g乙酸乙酯，經(jīng)分析還有2g乙酸剩余，下列醇中有可能是A的是
A．C2H5OH B．C6H5—CH2—OH
C． D．
10．當(dāng)乙酸分子中的O都是18O，乙醇分子中的O都是16O，二者在一定條件下反應(yīng)所生成物中的水的相對(duì)分子質(zhì)量為
A．16 B．18 C．20 D．22
[提高題]　
1．下列實(shí)驗(yàn)?zāi)軌虺晒Φ氖?br />A．只用溴水一種試劑可鑒別甲苯、乙烯、乙醇、四氯化碳四種液體
B．將乙醇加熱到170℃可制得乙烯
C．用乙醇、冰醋酸及pH=0的H2SO4加熱可制乙酸乙酯
D．用酚酞可鑒別苯酚鈉和乙醇鈉兩種溶液
2．有機(jī)物甲的分子式為C9H18O2，在酸性條件下甲水解為乙和丙兩種有機(jī)物，在相同的溫度和壓強(qiáng)下，同質(zhì)量的乙和丙的蒸氣所占體積相同，則甲的可能結(jié)構(gòu)有
A．8種B．14種 C．16種D．18種
3．某有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為： ，則用Na、NaOH、NaHCO3與等物質(zhì)的量的該有機(jī)物恰好反應(yīng)時(shí)，消耗Na、NaOH、NaHCO3的物質(zhì)的量之比為
A．3∶3∶2B．3∶2∶1
C．1∶1∶1D．3∶2∶2
4．某一元醇A和一元羧酸B形成的酯的式量為212，酯的分子內(nèi)碳原子數(shù)目等于氫、氧原子數(shù)目之和，已知該酯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，A氧化可得B，則下列敘述正確的是
A．A的式量比B大14
B．B的式量比A大14
C．該酯中一定沒(méi)有雙鍵
D．酯、A、B三種分子中都含有一種式量大于45的原子團(tuán)
[拓展題]
1．甲酸具有下列性質(zhì):
①揮發(fā)性 ②酸性 ③比碳酸的酸性強(qiáng) ④還原性 ⑤能發(fā)生酯化反應(yīng)
下列各實(shí)驗(yàn)中，分別填出表現(xiàn)甲酸相應(yīng)性質(zhì)的編號(hào):
(1)在碳酸鈉溶液中加入甲酸有氣體放出，說(shuō)明甲酸具有 ；
(2)在甲酸鈉晶體中加入濃磷酸，加熱后放出能使?jié)駶?rùn)藍(lán)色石蕊試紙變紅的氣體，說(shuō)明甲酸具有 ；
(3)與乙醇、濃硫酸混和后共熱，能聞到一種香味，說(shuō)明甲酸具有 ；
(4)在甲酸溶液中加入氫氧化銅，能看到溶液變藍(lán)色，說(shuō)明甲酸具有 ；
(5)在新制氫氧化銅中加入甲酸溶液，加熱看到有紅色沉淀生成，說(shuō)明甲酸具有 。
2．某外小組設(shè)計(jì)的實(shí)驗(yàn)室制取乙酸乙酯的裝置如圖4-1所示，A中放有濃硫酸，B中放有乙醇、無(wú)水醋酸鈉，D中放有飽和碳酸鈉溶液。

已知：①無(wú)水氯化鈣可與乙醇形成難溶于水的CaCl2•6C2H5OH ②有關(guān)有機(jī)物的沸點(diǎn)：

請(qǐng)回答：
（1）濃硫酸的作用：_______；若用同位素18O示蹤法確定反應(yīng)產(chǎn)物水分子中氧原子的提供者，寫(xiě)出能表示18O位置的化學(xué)方程式：__________。
（2）球形干燥管C的作用是_______。若反應(yīng)前向D中加入幾滴酚酞，溶液呈紅色，產(chǎn)生此現(xiàn)象的原因是（用離子方程式表示）________________；反應(yīng)結(jié)束后D中的現(xiàn)象是________________。
（3）該小組同學(xué)在實(shí)驗(yàn)時(shí)才取了加入過(guò)量的乙醇，目的是 ，同時(shí)慢慢滴加乙酸并加熱蒸餾，原因是 。
（4）從D中分離出的乙酸乙酯中常含有一定量的乙醇、乙醚和水，應(yīng)先加入無(wú)水氯化鈣，分離出_______；再加入（此空從下列選項(xiàng)中選擇）_________；然后進(jìn)行蒸餾，收集77℃左右的餾分，以得到較純凈的乙酸乙酯。
A．五氧化二磷B．堿石灰
C．無(wú)水硫酸鈉D．生石灰
3．有A、B兩種有機(jī)物，與氫氧化鈉溶液共沸后的產(chǎn)物與相應(yīng)的變化如下圖所示:

寫(xiě)出各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_________________________________________________.

參考答案

基礎(chǔ)題
1．C 2．A 3．C 4．D 5．D 6．D 7．B 8．B 9．D 10．C
提高題
1．A
2．C 解析：本題主要考查酯的水解、不同有機(jī)物相對(duì)分子質(zhì)量大小規(guī)律及同分異構(gòu)體的相關(guān)內(nèi)容。由于在相同溫度和壓強(qiáng)下，同質(zhì)量的水解產(chǎn)物乙和丙的蒸氣占相同的體積，故二者的相對(duì)分子質(zhì)量相同。由甲的分子式C9H18O2知乙、丙可能為C3H7COOH，C5H11—OH，又由于C3H7—有2種結(jié)構(gòu)，C5H11—有8種結(jié)構(gòu)，故甲的可能結(jié)構(gòu)應(yīng)為16種。則正確選項(xiàng)是C。
3．B 由題意和所學(xué)知識(shí)得出Na能與羧基、醇羥基和酚羥基反應(yīng)，NaOH能與羧基和酚羥基反應(yīng)，而NaHCO3只能與羧基反應(yīng)。所以本題正確答案為B。
4．BD
拓展題
1．（1）③ （2）①② （3）⑤ （4）② （5）④
2．解析：乙酸乙酯的制備要注意濃H2SO4作用，Na2CO3溶液吸收時(shí)注意防止倒吸。
答案：（1）催化劑和吸水劑

(2)冷凝和防止倒吸CO +H2O HCO +OH-紅色褪去且出現(xiàn)分層現(xiàn)象
（3）增加乙醇的用量提高乙酸的轉(zhuǎn)化率和提高產(chǎn)率；蒸餾出乙酸乙酯，減小生成物，反應(yīng)正向進(jìn)行，提高產(chǎn)率，同時(shí)逐滴加入乙酸是增加反應(yīng)物的量，提高轉(zhuǎn)化率。
（4）乙醇和水C
3．A．是溴乙烷， B．是甲酸乙酯， C．是溴化鈉（或氫溴酸），D．是乙醇，
E．是乙醛， F．是乙酸， G．是甲酸， H．是乙酸乙酯

第二時(shí)

[基礎(chǔ)題]
1.某種酯的結(jié)構(gòu)可表示為：CH2+1 COOCnH2n+1 ，其中+n=5，該酯的一種水解產(chǎn)物經(jīng)催化氧化可轉(zhuǎn)化成它的另一種水解產(chǎn)物，則原的酯是
A．丙酸乙酯 B．乙酸乙酯 C．丁酸甲酯 D．丙酸丙酯
2.下列分子式只能表示一種物質(zhì)的是
A．C3H7ClB．CH2Cl2C．C2H6OD．C2H4O2
3.下列基團(tuán)：-CH3、-OH、-COOH、-C6H5，相互兩兩組成的有機(jī)物有
A．3種 B．4種 C．5種D．6種
4.下列物質(zhì)中各含有少許雜質(zhì)，其中可用飽和碳酸鈉溶液除去雜質(zhì)的是
A．乙酸乙酯中含有少量乙酸B．乙醇中含有少量乙酸
C．乙酸中含有少量甲酸D．溴苯中含有少量苯
5.由乙醇制取乙二酸乙二酯,最簡(jiǎn)便的流程途徑,經(jīng)下列哪些反應(yīng),其順序正確的是
①取代反應(yīng) ②加成反應(yīng) ③氧化反應(yīng) ④還原反應(yīng) ⑤消去反應(yīng) ⑥酯化反應(yīng) ⑦中和反應(yīng) ⑧縮聚反應(yīng)
A.⑤②①③⑥B.①②③⑤⑦
C.⑤②①④⑧D.①②⑤③⑥
6. 某有機(jī)物甲經(jīng)氧化后得乙（分子式為C2H3O2Cl）；而甲經(jīng)水解可得丙，1ol丙和2ol乙反應(yīng)得一種含氯的酯（C6H8O4CI2）；由此推斷甲的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
A.Cl CH2CH2OH B. OHC－O－CH2－Cl
C. Cl CH2CHO D. HOCH2CH2OH
7.某有機(jī)物加氫反應(yīng)后生成 ，該有機(jī)物可能是
A. B.CH3CH2CH2CHO
C.（CH3）2CHCHO D.（CH3）3CCHO
8.要使有機(jī)物 轉(zhuǎn)化為 ，可選用的試劑是
A.Na B.NaHCO3 C.NaCl D.NaOH
9．某一有機(jī)物A可發(fā)生下列變化:

已知C為羧酸，且C、E不發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則A的可能結(jié)構(gòu)有
A.4種B.3種
C.2種D.1種
10．0.2摩爾某脂肪酸CHnCOOH，當(dāng)完全燃燒后生成二氧化碳和水的總的物質(zhì)的量是7摩爾。同量的該脂肪酸與溴加成時(shí)，消耗32克溴，則脂肪酸中、n值分別是:
A.＝17 n＝31 B.＝15 n＝29 C.＝18 n＝35 D.＝17 n＝33
[提高題]　
1．乙酸乙酯和丙酸的混和物中氧元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)為30%，則氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為
A.40% B.30% C.10% D.20%
2．在堿性條件下，將0.1摩爾CH3COO18C2H5完全水解，所得乙醇分子的氧原子內(nèi)含有的中子數(shù)為
A.2.2摩 B.2.7摩 C.1.0摩 D.2.0摩
3．有A、B兩種有機(jī)物，與氫氧化鈉溶液共沸后的產(chǎn)物與相應(yīng)的變化如下圖所示：

D和F在濃硫酸作用下可生成分子式為C4H8O2的有機(jī)物H。寫(xiě)出各物質(zhì)的名稱(chēng)。
通常情況下，多個(gè)羥基連在同一個(gè)碳原子上的分子結(jié)構(gòu)是不穩(wěn)定的，容易自動(dòng)失水，生成碳氧雙鍵的結(jié)構(gòu)：

4．下面是9個(gè)化合物的轉(zhuǎn)變關(guān)系：

(1)化合物①是 ，它跟氯氣發(fā)生反應(yīng)的條件A是
(2)化合物⑤跟⑦可在酸的催化下去水生成化合物⑨， ⑨的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是： ，名稱(chēng)是 ；
(3)化合物⑨是重要的定香劑，香料工業(yè)上常用化合物⑧和②直接合成它。此反應(yīng)的化學(xué)方程式是 。
[拓展題]
1．有A、B、C三種有機(jī)物，B用氫氣還原生成D，A的水解產(chǎn)物之一也是D，另一產(chǎn)物與硝酸、硝酸銀混和液反應(yīng)，生成黃色沉淀。B氧化后生成E，C的水解產(chǎn)物之一也是E，另一種產(chǎn)物是D。E既能與碳酸鈉溶液反應(yīng)，又能與銀氨溶液反應(yīng)。
(1)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式: A是 ；B是 ；C是 。
(2)化學(xué)方程式:
B→D是 ；
A的水解反應(yīng)是 ；
C的水解反應(yīng)是 ；
2．A是烴的含氧衍生物，能發(fā)生以下變化：

現(xiàn)知12克B與足量金屬鈉反應(yīng)，在標(biāo)準(zhǔn)狀況下放出2.24升氫氣，試寫(xiě)出各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
3．A是一種苯的鄰位二取代物，相對(duì)分子質(zhì)量為180，有酸性。A水解生成B和C兩種酸性化合物，B的相對(duì)分子質(zhì)量為60，C能溶解于NaHCO3溶液，并能使FeCl3溶液顯紫色（已知酸性大�。呼人�>碳酸>酚>水）。試推斷A、B、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。
4．羧酸A是飽和一元羧酸，酯B是飽和一元羧酸跟飽和一元醇形成的�，F(xiàn)有A和B的混合物共1.5ol，質(zhì)量為90g，其中A與足量的鈉反應(yīng)能產(chǎn)生11.2L（標(biāo)準(zhǔn)狀況）的H2。試推斷A、B可能是什么物質(zhì)，寫(xiě)出它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

參考答案

基礎(chǔ)題
1．D 2．B 3．C 4．A 5．A 6．C 7．AC 8．B 9．C 10．D
提高題　
1．C 2．C
3．A是溴乙烷，B是甲酸乙酯，C是溴化鈉(或氫溴酸)，D是乙醇，E是乙醛，F(xiàn)是乙酸，G是甲酸，H是乙酸乙酯
4．(1)甲苯 光照
(2) 苯甲酸苯甲酯(或苯甲酸芐酯)
(3)
拓展題
1．⑴CH3I HCHO HCOOCH3
⑵HCHO＋H2 CH3OH
CH3I＋H2O CH3OH＋HI
HCOOCH3＋H2O HCOOH＋CH3OH
2．A．是丙酸正丙酯、B．是正丙醇、C．是丙醛、D．是丙酸鈉、E．是丙酸
3．A： 、B：CH3COOH、C：
解析：由于A能發(fā)生水解反應(yīng)生成兩種酸性化合物，則A是酯，（B）=60，B是乙酸，C為含酚羥基的化合物，又由于A的相對(duì)分子質(zhì)量為180，則（A）+（H2O）=（B）+（C），（C）=180+18－60=138，由題意C中含有酚羥基且能溶解于NaHCO3溶液，說(shuō)明酸性強(qiáng)于碳酸，即C中還含有羧基（—COOH），已知酚羥基（ ）相對(duì)質(zhì)量為93，羧基相對(duì)質(zhì)量為45，則C為含有酚羥基的芳香酸。又A為鄰位二取代物，則C為鄰羥基苯甲酸。
4．A為甲酸HCOOH；B為甲酸丙酯HCOOCH2CH2CH3，甲酸異丙酯HCOOCH（CH3）2（或乙酸乙酯CH3COOCH2CH3）或者A為乙酸（CH3COOH）；B為甲酸甲酯（HCOOCH3）。
解析：根據(jù)題意A的物質(zhì)的量為1ol，則B為0.5ol。設(shè)A的化學(xué)式為CnH2nO2，B的為CH2O2，則(14n＋32)×1+（14+32）×0.5=90，14n＋7=42，討論：當(dāng)n=1時(shí)，=4；當(dāng)n=2時(shí)，=2；當(dāng)n=3時(shí)，=0（不合理）。所以A是HCOOH，B是C4H8O2；或者A是C2H4O2，B是C2H4O2。

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