1.2 科學(xué)家怎樣研究有機(jī)物 每一練（蘇教版選修5）
夯基達(dá)標(biāo)
1.已知某種有機(jī)物X有如下性質(zhì)：①X不和碳酸氫鈉反應(yīng)；②X的蒸氣對(duì)H2的相對(duì)密度為46.0；③取1.84 gX與過量的金屬鈉完全作用后，生成672 L（標(biāo)準(zhǔn)狀況）氣體；④一定質(zhì)量的X完全燃燒后，產(chǎn)生的氣體依次通過濃硫酸和堿石灰，使兩者的質(zhì)量分別增加36.0 g和66.0 g，則X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___________________________。
解析：由②得（X）=2×46.0=92，由①③知其為醇類， =0.02 ol，X和Na產(chǎn)生 =0.03 ol 氣體，則1 ol X產(chǎn)生1.5 ol H2，所以1個(gè)X中有3個(gè)—OH，由④知n（CO2）∶n（H2O）=3∶4，即X中n（C）∶n（H）=3∶8，由價(jià)鍵規(guī)律知其分子式為C3H8Ox，相對(duì)分子質(zhì)量為92，則x=3，即分子式為C3H8O3，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為： 。
答案：CH2OH—CHOH—CH2OH
2.(2005湖北武漢模擬)下列有關(guān)同分異構(gòu)體數(shù)目的敘述不正確的是（ ）
A.甲苯苯環(huán)上的一個(gè)氫原子被一個(gè)含3個(gè)碳原子的烷基取代，所得產(chǎn)物有6種
B.與 互為同分異構(gòu)體的芳香族化合物有6種
C.含有5個(gè)碳原子的某飽和鏈烴，其一氯取代物有8種
D.菲的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，它與硝酸反應(yīng)，可生成5種一硝基取代物
解析：A中甲苯苯環(huán)上共有3種氫原子，含3個(gè)碳原子的烷基共有兩種（—CH2CH2CH3， ），故A對(duì)。B中符合題意的芳香族化合物有以下幾種：

B錯(cuò)。C中5個(gè)碳原子的飽和鏈烴有以下幾種情況：CH3CH2CH2CH2CH3有3種一氯取代產(chǎn)物， 有4種一氯取代產(chǎn)物， 有1種一氯取代產(chǎn)物，共8種，C正確。D中菲的結(jié)構(gòu)對(duì)稱，其硝基可被取代的位置如下圖：

答案：B
3.某有機(jī)物在氧氣中充分燃燒，生成的水蒸氣和CO2的物質(zhì)的量之比為1∶1，由此可得出結(jié)論是（ ）
A.該有機(jī)物分子中C、H、O個(gè)數(shù)比為1∶2∶3
B.分子中碳?xì)湓�子個(gè)數(shù)比為2∶1
C.有機(jī)物中必定含氧
D.無法判斷有機(jī)物中是否含有氧元素
解析：由n（H2O）∶n（CO2）=1∶1，可推知n（C）∶n（H）=1∶2，要想判斷有機(jī)物中是否含氧，應(yīng)知道（H2O）、（CO2）及有機(jī)物的質(zhì)量。若（有機(jī)物）=（C）+（H），則不含氧元素；若（有機(jī)物）＞(C)+(H)，則含氧元素。
答案：D
4.有機(jī)化合物分子中，與4個(gè)不同的原子或基團(tuán)相連的碳原子稱作“手性”碳原子。例如， 中a、b、e、f均不相同，C為“手性”碳原子。則分子式為C4H10O的有機(jī)化合物中，含有“手性”碳原子的結(jié)構(gòu)為_______________________________________________________。
解析：根據(jù)手性碳原子的信息，要使C4H10O成為手性碳原子，其結(jié)構(gòu)式為：
答案：
5.取3.40 g只含羥基，不含其他官能團(tuán)的液態(tài)飽和多元醇，置于5.00 L氧氣中，經(jīng)點(diǎn)燃，醇完全燃燒。反應(yīng)后氣體體積減少0.56 L。將氣體經(jīng)足量NaOH溶液吸收，體積又減少2.80 L（所有體積均在標(biāo)準(zhǔn)狀況下測(cè)定）。
（1）3.40 g醇中C、H、O物質(zhì)的量分別為C_____________ol,H_____________ol, O_____________ol,該醇中C、H、O的原子數(shù)之比為_____________。
（2）由以上比值能否確定該醇的化學(xué)式？_____________________，其原因是____________________________________________________________________________。
（3）如果將該多元醇的任意一個(gè)羥基換成一個(gè)鹵原子，所得到的鹵代物都只有一種，試寫出該飽和多元醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：___________________________。
解析：本題主要考查了有關(guān)分子式和結(jié)構(gòu)式確定的有關(guān)計(jì)算。（1）據(jù)題意，氣體經(jīng)足量NaOH吸收，體積減少2.80 L，此體積即為CO2的體積，則3.40 g醇中C的物質(zhì)的量為：n(C)=n(CO2)= =0.125 ol,生成CO2消耗O2的體積等于CO2的體積，也為2.80 L。又因?yàn)橐簯B(tài)醇與5.00 L O2燃燒，體積減少0.56 L，故還有0.56 L O2用于生成水，但必須特別注意的是，生成的H2O中還有部分氧原子自于醇，因此不能根據(jù)0.56 L O2計(jì)算H2O的量。要根據(jù)反應(yīng)前后質(zhì)量不變計(jì)算醇中H的物質(zhì)的量。參加反應(yīng)的V（O2）=0.56 L+2.80 L=3.36 L,(O2)= ×32 g/ol=4.80 g,(H2O)=3.40 g+4.80 g-0.125×44 g=2.70 g。3.40 g醇中n（H）=2× ol=0.300 ol,3.40 g醇中n(O)= =0.100 ol。
由n(C)∶n(H)∶n(O)=0.125 ol∶0.300 ol∶0.100 ol=5∶12∶4。故該醇最簡(jiǎn)式為C5H12O4。
（2）因H已飽和，所以它本身就是分子式。
（3）由分子式C5H12O4知，該多元醇為四元醇，根據(jù)題目要還求其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：C（CH2OH）4。
答案：（1）0.125 0.300 0.100 5∶12∶4 (2)可以 因?yàn)樵搶?shí)驗(yàn)式中氫原子個(gè)數(shù)已飽和，所以實(shí)驗(yàn)式即化學(xué)式 （3）C（CH2OH）4
6.已知 在水溶液中存在平衡： 與CH3CH2OH酯化時(shí)，不可能生成的是（ ）

C.H—18OH
D.H2O
解析：CH3COOH與CH3CH2OH酯化時(shí)，CH3COOH脫去—OH，而CH3CH2OH脫去—H，故 和CH3CH2OH反應(yīng)生成 和H2O，而 ，故應(yīng)選A。
答案：A
7.通常，烷烴可以由相應(yīng)的烯烴經(jīng)催化加氫得到。有一種烷烴A，分子式是C9H20，它卻不能由任何C9H18的烯烴催化加氫得到；而另有A的三個(gè)同分異構(gòu)體B、C、D，卻分別可由而且只能由1種相應(yīng)的烯烴催化加氫得到。A及另外三種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別是：_________________、_________________、_________________、_________________。
解析：A分子的碳鏈?zhǔn)?重復(fù)而成的，即 。A的三種同分異構(gòu)體可由A推出：

答案：

8.軍事上的“地表偽裝”是使軍事保護(hù)的外觀色彩、紅外反射與環(huán)境吻合。BASF是在20世紀(jì)70年代開發(fā)的?系新型紅外偽裝還原染料，該染料為橄欖色或黑色。其化學(xué)結(jié)構(gòu)為：

請(qǐng)完成下列問題：
（1）染料BASF的分子式可表示為C2n+24HxN2O6，則x=_____________。
（2）1 ol該物質(zhì)與Na反應(yīng)產(chǎn)生氫氣的量及在催化劑作用下加成所需氫氣的量，其最大值（物質(zhì)的量）分別為_____________、_____________。
（3）當(dāng)n=3時(shí)，其中碳原子上的一氯取代物可能有_____________種。
解析：（1）由于所給結(jié)構(gòu)左右對(duì)稱，故先查出右側(cè)的氫原子數(shù)為：上、下苯環(huán)各兩個(gè)，—OH上一個(gè)，n個(gè)—CH2—上2n個(gè)，共（2n+5）個(gè)，所以x=4n+10。
（2）1 ol該物質(zhì)含2 ol羥基，產(chǎn)生1 ol H2；所給結(jié)構(gòu)中含10個(gè)C==C，4個(gè)C==O催化加氫時(shí)消耗氫氣14 ol。
（3）當(dāng)n=3時(shí)，可在下列編號(hào)處發(fā)生一氯取代反應(yīng)生成5種產(chǎn)物。
OH
答案：（1）4n+10 （2）1 ol 14 ol (3)5
9.有0.2 ol某有機(jī)物和0.5 ol氫氣在一密閉容器中燃燒所得產(chǎn)物為二氧化碳、一氧化碳和水蒸氣。產(chǎn)物依次通過濃H2SO4時(shí)，濃H2SO4的質(zhì)量增加了10.8 g；再通過灼熱的氧化銅時(shí)，氧化銅的重量減輕了3.2 g；又通過堿石灰時(shí)，堿石灰的質(zhì)量增加了17.6 g，求有機(jī)物的分子式，并寫出其可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。
解析：燃燒產(chǎn)物通過濃H2SO4后，濃H2SO4增加的質(zhì)量即為水的質(zhì)量；有機(jī)物燃燒產(chǎn)物中含CO，說明O2不足；CuO質(zhì)量減輕，是由于被CO還原失氧而減輕；CO2的總物質(zhì)的量等于0.2 ol有機(jī)物中所含碳原子的物質(zhì)的量。
（1）n（C）=n（CO2）= =0.4 ol
n(H)=2n(H2O)= ×2=1.2 ol
(2)0.2 ol有機(jī)物中含氧原子的物質(zhì)的量：
由原子守恒解得：（ ×2+ ×1）-(0.5×2)- =0.2 ol
(3)有機(jī)物的分子式：
1 ol有機(jī)物中含C、H、O的物質(zhì)的量分別為：
C： =2 ol、H： =6 ol、O： =1 ol
因此，該有機(jī)物的分子式為：C2H6O。
（4）有機(jī)物可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH3CH2OH或CH3—O—CH3。
答案：有機(jī)物的分子式為C2H6O，可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3—O—CH3。
10.實(shí)驗(yàn)室用燃燒法測(cè)定某種氨基酸（CxHyOzNp）的分子組成，取 g該種氨基酸放在純氧中充分燃燒。生成CO2、H2O和N2�，F(xiàn)按下圖裝置進(jìn)行實(shí)驗(yàn)，請(qǐng)完成下列問題：

(1)實(shí)驗(yàn)開始時(shí)，首先要通入一段時(shí)間的氧氣，其理由是__________________________。
（2）以上裝置中需要加熱的儀器有____________（填字母），操作時(shí)應(yīng)先點(diǎn)燃____________處的酒精燈。
（3）A裝置中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為____________________________________________。
（4）裝置D的作用是____________________________________________________________。
（5）讀取N2的體積時(shí)，應(yīng)注意①_____________________，②______________________。
（6）實(shí)驗(yàn)中測(cè)得N2的體積為V L(已折算成標(biāo)準(zhǔn)狀況)，為確定此氨基酸的分子式，還需要的有關(guān)數(shù)據(jù)有_____________。
A.生成CO2氣體的質(zhì)量 B.生成水的質(zhì)量
C.通入O2的體積 D.氨基酸的相對(duì)分子質(zhì)量
解析：本題主要考查用燃燒法確定有機(jī)物分子組成的方法。在實(shí)驗(yàn)中濃H2SO4的作用是吸水，濃H2SO4瓶增重的質(zhì)量即為水的質(zhì)量；堿石灰增重質(zhì)量即為CO2質(zhì)量；通過銅網(wǎng)完全吸收O2后，通過排水法測(cè)N2的體積，這樣便可求出氨基酸樣品的實(shí)驗(yàn)式，再知道氨基酸的相對(duì)分子質(zhì)量，便可求出其分子式。為保證實(shí)驗(yàn)測(cè)定的準(zhǔn)確性，需采取一系列措施，實(shí)驗(yàn)前先通過純氧排盡空氣，以免影響N2體積的測(cè)定。
答案：（1）排出體系中的空氣（主要是N2） （2）A、D D（3）CxHyOzNp+［x+ - ］O2 xCO2+ H2O+ N2 (4)吸收未反應(yīng)的O2，保證最終收集到的氣體是N2 （5）①調(diào)節(jié)使E中左右兩管液面相平 ②視線應(yīng)與凹液面最低點(diǎn)相切 （6）ABD
走近高考
11.（2006上海高考，4）下列不符合當(dāng)今化學(xué)研究方向的是（ ）
A.發(fā)現(xiàn)新物質(zhì) B.合成新材料
C.研究化學(xué)反應(yīng)的微觀過程 D.研究化學(xué)反應(yīng)中原子守恒關(guān)系
解析：當(dāng)今化學(xué)研究的主要方向是發(fā)現(xiàn)新物質(zhì)，合成新材料，開發(fā)新能，揭示化學(xué)反應(yīng)的微觀過程以及“綠色化學(xué)”等，化學(xué)反應(yīng)中原子守恒關(guān)系是古代化學(xué)所研究的內(nèi)容。
答案：D
12.（2005全國高考理綜Ⅱ，29）某有機(jī)化合物A的相對(duì)分子質(zhì)量大于110，小于150。經(jīng)分析得知，其中碳和氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)之和為52.24%，其余為氧。請(qǐng)回答：
（1）該化合物分子中含有幾個(gè)氧原子，為什么？
（2）該化合物的相對(duì)分子質(zhì)量是________________________________。
（3）該化合物的化學(xué)式（分子式）是___________________________。
（4）該化合物分子中最多含_____________個(gè) 官能團(tuán)。
解析：A中w（O）=1-52.24%=47.76%。若r（A）=150，其中O原子個(gè)數(shù)為 =4.477 5；若r(A)=110,其中O原子個(gè)數(shù)為 =3.283 5。實(shí)際O原子個(gè)數(shù)介于3.283 5和4.477 5之間，即N（O）=4，則r（A）= =134。其中Ar（C）+Ar（H）=134-16×4=70，可確定分子式為C5H10O4，C5H10O4與5個(gè)C原子的飽和衍生物（C5H12On）比較可知，分子中最多含2個(gè)
答案：4個(gè)氧原子，因110＜r(A)＜150,w(O)=1-52.24%=47.76%，所以3.283 5＜每個(gè)分子中氧原子個(gè)數(shù)＜4.477 5，故應(yīng)有4個(gè)氧原子。（2）134 （3）C5H10O4 （4）1
13.（經(jīng)典回放）充分燃燒某液態(tài)芳香烴X，并收集產(chǎn)生的全部水，恢復(fù)到室溫時(shí)，得到水的質(zhì)量跟原芳香烴X的質(zhì)量相等。則X的分子式是（相對(duì)原子質(zhì)量：H：1，C：12，O：16）（ ）
A.C10H16 B.C11H14 C.C12H18 D.C13H20
解析：烴燃燒后，其中的H全部轉(zhuǎn)入水中，故水中氧元素的質(zhì)量等于烴中碳的質(zhì)量。芳香烴中： 。
答案：C
14.(2006安徽合肥二模)嗎啡和海洛因都是嚴(yán)格查禁的毒品，嗎啡分子中C、H、N的質(zhì)量分?jǐn)?shù)依次為71.58%、6.67%、4.91%，其余為氧。
（1）寫出嗎啡的化學(xué)式：_________________________________，并計(jì)算其相對(duì)分子質(zhì)量（已知嗎啡的相對(duì)分子質(zhì)量不超過300）：_____________。
（2）已知海洛因是嗎啡的二乙酸酯，則海洛因的相對(duì)分子質(zhì)量為_____________，化學(xué)式為___________________________。
解析：假設(shè)嗎啡分子中只有一個(gè)氮原子： =285，由于嗎啡的相對(duì)分子質(zhì)量不大于300，如果其分子中含有2個(gè)氮原子，其相對(duì)分子質(zhì)量必大于300，故可知其相對(duì)分子質(zhì)量為285。分子中C、H、O的原子數(shù)：n（C）=285× =17，n(H)=285× =19, n(O)=285× =3。所以可知嗎啡的化學(xué)式為C17H19NO3。因海洛因是嗎啡的二乙酸酯，則考慮酯化反應(yīng)過程，形成乙酸酯時(shí)：R—OH+CH3COOH CH3COOR+H2O，則每1分子CH3COOH參加酯化，所生成的酯
（60） 18
比原的醇相對(duì)分子質(zhì)量增加60-18=42，海洛因是嗎啡的二乙酸酯，則海洛因的相對(duì)分子質(zhì)量比嗎啡增加42×2=84，所以海洛因的相對(duì)分子質(zhì)量為285+84=369。組成上則增加了2（C2H4O2—H2O）=C4H4O2，則海洛因的化學(xué)式為C21H23NO5。
答案：（1）C17H19NO3 285 （2）369 C21H23NO5
15.(2006福建福州一模 )A是一種含碳、氫、氧三種元素的有機(jī)化合物。已知：A中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為44.1%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為8.82%;A只含一種官能團(tuán)，且每個(gè)碳原子上最多只連一個(gè)官能團(tuán)；A能與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，但不能在兩個(gè)相鄰碳原子上發(fā)生消去反應(yīng)。請(qǐng)：
（1）A的分子式是___________________________，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_______________________。
（2）寫出所有滿足下列3個(gè)條件的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：①屬直鏈化合物；②與A具有相同的官能團(tuán)；③每個(gè)碳原子上最多只連一個(gè)官能團(tuán)。這些同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是______________________________________________________________________________________________________________。
解析：A中N（C）∶N（H）∶N（O）= =5∶12∶4，A的最簡(jiǎn)式為C5H12O4，氫原子已達(dá)飽和，故A分子式為C5H12O4，A與乙酸能反應(yīng)且只含一種官能團(tuán)，A為飽和四元醇，A分子中存在一個(gè)季碳原子。
答案：（1）C5H12O4


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