一. 本周教學(xué)內(nèi)容:蛋白質(zhì)和核酸
二. 教學(xué)目標(biāo)
2. 掌握蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)及用途,酶的催化作用及特點(diǎn)。
4. 認(rèn)識(shí)人工合成多肽、蛋白質(zhì)和核酸的意義,體會(huì)科學(xué)在生命科學(xué)發(fā)展中所起的作用。
三. 教學(xué)重點(diǎn)、難點(diǎn)
難點(diǎn):氨基酸和蛋白質(zhì)的化學(xué)性質(zhì),蛋白質(zhì)的性質(zhì)和用途。
四. 分析
(一)氨基酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
羧酸分子中烴基上的氫原子被氨基(-NH2)取代后的生成物稱(chēng)為氨基酸;分子結(jié)構(gòu)中同時(shí)存在羧基(-COOH)和氨基(-NH2)兩個(gè)官能團(tuán),既具有氨基又具有羧基的性質(zhì)。
說(shuō)明:
1、氨基酸的命名有習(xí)慣命名和系統(tǒng)命名法兩種。習(xí)慣命名法如常見(jiàn)的氨基酸的命名,如:甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸、谷氨酸等;而系統(tǒng)命名法則是以酸為母體,氨基為取代基,碳原子的編號(hào)通常把離羧基最近的碳原子稱(chēng)為α-碳原子,次近的碳原子稱(chēng)為β-碳原子,依次類(lèi)推。如:甘氨酸又名α-氨基乙酸,丙氨酸又名α-氨基丙酸,苯丙氨酸又名α-氨基β-苯基丙酸,谷氨酸又名α-氨基戊二酸等。
2、某些氨基酸可與某種硝基化合物互為同分異構(gòu)體,如:甘氨酸與硝基乙烷等。
3、氨基酸結(jié)構(gòu)中同時(shí)存在羧基(-COOH)和氨基(-NH2),氨基具有堿性,而羧基具有酸性,因此氨基酸既具有酸性又具有堿性,是一種兩性化合物,在與酸或堿作用下均可生成鹽。氨基酸在強(qiáng)堿性溶液中顯酸性,以陰離子的形式存在,而在強(qiáng)酸性溶液中則以陽(yáng)離子形式存在,在溶液的pH合適時(shí),則以?xún)尚缘男问酱嬖。如?/p>
4、氨基酸結(jié)構(gòu)中存在羧基(-COOH)在一定條件下可與醇作用生成酯。
5、氨基酸結(jié)構(gòu)中羧基(-COOH)和氨基(-NH2)可以脫去水分子,經(jīng)縮合而成的產(chǎn)物稱(chēng)為肽,其中-CO-NH-結(jié)構(gòu)稱(chēng)為肽鍵,二個(gè)分子氨基酸脫水形成二肽;三個(gè)分子氨基酸脫水形成三肽;而多個(gè)分子氨基酸脫水則生成多肽。如:
發(fā)生脫水反應(yīng)時(shí),酸脫羥基氨基脫氫
多個(gè)分子氨基酸脫水生成多肽時(shí),可由同一種氨基酸脫水,也可由不同種氨基酸脫水生成多肽。
6、α-氨基酸的制。旱鞍踪|(zhì)水解可得到多肽,多肽水解可得到α-氨基酸。各種天然蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物都是α-氨基酸。
(二)蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì):
蛋白質(zhì)的組成中含有C、H、O、N、S等元素,是由不同的氨基酸經(jīng)脫水反應(yīng)縮合而成的有機(jī)高分子化合物;蛋白質(zhì)分子中含有未被縮合的羧基(-COOH)和氨基(-NH2),同樣具有羧基(-COOH)和氨基(-NH2)的性質(zhì);蛋白質(zhì)溶液顆粒直徑的大小達(dá)到膠體直徑的大小,其溶液屬于膠體;酶是一種具有催化活性的蛋白質(zhì)。
說(shuō)明:
1、蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu):在天然狀態(tài)下,任何一種蛋白質(zhì)都具有獨(dú)特而穩(wěn)定的結(jié)構(gòu);而蛋白質(zhì)分子中各種氨基酸的連接方式和排列順序稱(chēng)為蛋白質(zhì)的一級(jí)結(jié)構(gòu)。
2、蛋白質(zhì)分子中含有未被縮合的羧基(-COOH)和氨基(-NH2),具有兩性,可與酸或堿作用生成鹽。
3、在酸、堿或酶的催化作用下,蛋白質(zhì)可發(fā)生水解反應(yīng),最終生成氨基酸。水解時(shí)肽鍵斷裂分別生成羧基和氨基。如:
各種天然蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物都是α-氨基酸
4、鹽析:向蛋白質(zhì)溶液中加入某些濃的輕金屬無(wú)機(jī)鹽溶液(如食鹽、硫酸銨、硫酸鈉)等,可使蛋白質(zhì)在水中的溶解度降低,從溶液中析出,這個(gè)過(guò)程稱(chēng)為鹽析,鹽析是個(gè)可逆的過(guò)程,向析出的沉淀中再加入水,沉淀又會(huì)溶解,此時(shí),沒(méi)有破壞蛋白質(zhì)本身的性質(zhì),是一個(gè)變化過(guò)程,可用來(lái)分離提純蛋白質(zhì)。
5、變性:受熱、酸堿、重金屬鹽、某些有機(jī)物(乙醇、甲醛等)、紫外線(xiàn)等作用時(shí)蛋白質(zhì)可發(fā)生變性,失去其生理活性;變性是不可逆過(guò)程,是化學(xué)變化過(guò)程。
6、某些苯環(huán)的蛋白質(zhì)遇濃硝酸變性,產(chǎn)生黃色物質(zhì),利用這一性質(zhì)可鑒別蛋白質(zhì),這就是蛋白質(zhì)的顏色反應(yīng)。
7、灼燒蛋白質(zhì)會(huì)產(chǎn)生燒焦羽毛的氣味,利用這一性質(zhì)可鑒別蛋白質(zhì)。
8、酶也是蛋白質(zhì),是一種具有催化活性的蛋白質(zhì),有強(qiáng)的催化作用,酶的催化作用有如下幾個(gè)特點(diǎn):①條件溫和,不需加熱;②專(zhuān)一性;③高效性
(三)核酸的結(jié)構(gòu)和生理功能
核酸是具有重要生理功能的一類(lèi)大分子,分為核糖核酸(簡(jiǎn)稱(chēng)RNA)和脫氧核糖核酸(簡(jiǎn)稱(chēng)DNA)兩種。核酸分子由核苷酸聚合而成。核苷酸是一個(gè)含雜環(huán)的堿基與一個(gè)核糖或脫氧核糖結(jié)合形成核苷,核苷再通過(guò)核糖或脫氧核糖中的羥基與磷酸形成磷酸酯。核酸徹底水解后可得到核糖或脫氧核糖。
核酸對(duì)人體的生理功能的重要性在于它攜帶著遺傳信息。DNA是遺傳物質(zhì),生物的信息從DNA傳到作為“信使”的RNA,最終指導(dǎo)蛋白質(zhì)的合成。
【典型例題】
[例1]將淀粉漿和淀粉酶的混合物放入半透膜袋中,扎好后浸入流動(dòng)的溫水中,經(jīng)過(guò)足夠長(zhǎng)時(shí)間后,取出袋內(nèi)的液體,分別與①碘水;②新制的氫氧化銅懸濁液;③濃硝酸(微熱)作用,其現(xiàn)象依次為: 。ā 。
A、顯藍(lán)色,無(wú)紅色沉淀,顯黃色 B、不顯藍(lán)色,無(wú)紅色沉淀,顯黃色
C、顯藍(lán)色,有紅色沉淀,不顯黃色 D、不顯藍(lán)色,無(wú)紅色沉淀,不顯黃色
答案:B
[例2]某含氮有機(jī)物C4H9NO2有多種同分異構(gòu)體,其中屬于氨基酸的異構(gòu)體的數(shù)目有( )
A、3種 B、4種 C、5種 D、6種
當(dāng)烴基無(wú)支鏈時(shí)的同分異構(gòu)體:
[例3]含有氨基(?DNH2)的化合物通常能夠與鹽酸反應(yīng),生成鹽酸鹽。如:
R-NH2 HCl →R-NH2?HCl (R代表烷基、苯基等) 現(xiàn)有兩種化合物A和B,它們互為同分異構(gòu)體。已知:
①它們都是對(duì)位二取代苯; ②它們的相對(duì)分子質(zhì)量都是137; ③A既能被NaOH溶液中和,又可以跟鹽酸生成鹽,但不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng);B既不能被NaOH溶液中和,也不能跟鹽酸生成鹽;④它們的組成元素只可能是C、H、O、N、Cl中的幾種。
請(qǐng)按要求填空:
(1)A和B的分子式是 。
(2)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 ;B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。
解析:因?yàn)?ldquo;A既能被NaOH溶液中和,又能跟鹽酸生成鹽,但不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)”,所以,根據(jù)題中所給信息及所學(xué)知識(shí)可初步判斷A中應(yīng)該含有酸性基-COOH和堿性基-NH2;又根據(jù) A的相對(duì)分子質(zhì)量為137,可推出A中除-COOH和-NH2外的“殘余基”的式量為137-45-16=76,因?yàn)?6/12=6余4,所以“殘余基” 的化學(xué)組成為&ldquo 高中語(yǔ)文;C6H4”;最后結(jié)合題中所給的A、B“都是對(duì)位二取代苯”的信息,可推知“殘余基”一個(gè)有兩個(gè)游離鍵的苯基,據(jù)此便可推得A、B、的分子式為C7H7NO2,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:
[例4]下面有一個(gè)四肽,它可以看作是四個(gè)氨基酸縮合掉3分子水而得:
式中,R、R1、R2、R3可能是相同的或不同的烴基或有取代基的烴基,-CO-NH-稱(chēng)為肽鍵。今有一個(gè)“多肽”,其分子式是C55H70O19N10,已知將它徹底水解后,只得到下列四種氨基酸:
問(wèn):(1)這個(gè)“多肽”是幾肽?
(2)該多肽水解后,有幾個(gè)谷氨酸?
(3)該多肽水解后,有幾個(gè)苯丙氨酸?
解析:依據(jù)信息,多肽C55H70O19N10水解生成四種а-氨基酸,這四種氨基酸都只含有一個(gè)N原子,則該多肽是由10個(gè)氨基酸縮合掉9個(gè)水分子而得。反之,10肽C55H70O19N10和9個(gè)水分子徹底水解生成10個(gè)氨基酸,這10個(gè)氨基酸的化學(xué)式的和為C55H88O28N10!
設(shè)10肽C55H70O19N10徹底水解后,生成甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸和谷氨酸分子的個(gè)數(shù)分別為a、b、c、d,由C、H、O、N元素守恒可得:
2a+3b+9c+5d=55; 5a+7b+11c+9d=88;
2a+2b+2c+4d=28; a+b+c+d=10
解得a=1、b=2、c=3、d=4
答案:(1)10肽; 。2)4個(gè) (3)3個(gè)
【模擬試題】
1、為研究生命的起源,1953年美國(guó)科學(xué)家米勒等人在模擬原始大氣無(wú)氧的條件下,把甲烷、氨、氫氣和水在密封瓶中通過(guò)加熱放電,第一次獲得了少量的含氮化合物,它們是生命必需的營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)。與這類(lèi)物質(zhì)可構(gòu)成同分異構(gòu)體的有機(jī)物可能是:(。
A、有機(jī)酸類(lèi) B、糖類(lèi)化合物 C、亞硝酸酯 D、硝基化合物
2、下列有關(guān)蛋白質(zhì)的敘述,正確的是:。ā 。
A、蛋白質(zhì)溶液中加入硫酸銨溶液可提純蛋白質(zhì)
B、在豆?jié){中加入少量石膏,能使豆?jié){凝結(jié)成豆腐
C、溫度越高。酶對(duì)某些化學(xué)反應(yīng)的催化越高
D、任何結(jié)構(gòu)的蛋白質(zhì)遇到濃硝酸都會(huì)變成黃色
3、市場(chǎng)上有一種加酶洗衣粉,即在洗衣粉中加入少量的堿性蛋白酶,它的催化活性很強(qiáng),衣物的污漬、血跡及人體排出的蛋白質(zhì)油漬遇到它,都能水解而除去。下列衣料中不能用加酶洗衣粉洗滌的是 。ā 。
①棉織品;②毛織品;③腈綸織品;④蠶絲織品;⑤滌綸織品;⑥錦綸織品
A、①②③ B、②④ C、②③④ D、③⑤⑥
4、據(jù)最近美國(guó)《農(nóng)業(yè)研究》雜志報(bào)道,美國(guó)科學(xué)家發(fā)現(xiàn)半胱氨酸能增強(qiáng)艾滋病病毒感染者的免疫力,對(duì)控制艾滋病病毒的蔓延有奇效。已知半胱氨酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:
下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是: ( 。
A、半胱氨酸屬于α-氨基酸
B、半胱氨酸是一種兩性化合物
C、兩分子半胱氨酸脫水形成的二肽結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:
D、 可與NaOH溶液反應(yīng)放出一種堿性氣體
5、PPA是鹽酸苯丙醇胺的英文縮寫(xiě),含有PPA的藥品制劑已停止使用。已知苯丙醇胺的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:
則對(duì)其描述,不正確的是( )
A、既能與鹽酸反應(yīng),也能與燒堿溶液反應(yīng) B、能發(fā)生酯化和消去反應(yīng)
C、能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng) D、其一氯取代物有8種
6、有一種二肽的化學(xué)式是C8H14N2O5,發(fā)生水解反應(yīng)后得到α-氨基丙酸和另一種氨基酸X,X的化學(xué)式為。ā 。
A、C4H7NO4 B、C5H7NO3 C、C5H9NO4 D、C5H11NO5
7、核糖和脫氧核糖是人類(lèi)生命活動(dòng)中不可缺少的物質(zhì),它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為:CH2OH(CHOH)3CHO和CH2OH(CHOH)2CH2CHO,在一定條件下它們都能發(fā)生的反應(yīng)是:
①氧化;②還原;③酯化;④水解;⑤加成;⑥中和 ( 。
A、①②③⑤ B、①③④ C、③④⑤ D、④⑤⑥
8、“對(duì)氨基苯甲酸丁酯”是防曬霜中能吸收紫外線(xiàn)的防曬劑。下列關(guān)于“對(duì)氨基苯甲酸丁酯”的說(shuō)法,正確的是 。ā 。
A、從有機(jī)物的分類(lèi)來(lái)看,它可屬于氨基酸類(lèi)、酯類(lèi)、芳香烴類(lèi)
B、它能與鹽酸反應(yīng),但不能與苛性鈉溶液反應(yīng)
C、甲酸丁酯基(-COOC4H9)有3種不同的結(jié)構(gòu)
D、它的分子式為C11H15NO2
9、血液中有一種含有銅的呈藍(lán)色的蛋白質(zhì)分子,其相對(duì)分子質(zhì)量為151000,已知該分子中銅的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.34%,則平均每個(gè)該蛋白質(zhì)分子中銅原子數(shù)為。ā 。
A、8 B、6 C、4 D、2
10、下列幾種物質(zhì)中,既能與鹽酸反應(yīng),又能與氫氧化鈉溶液作用的是 。ā 。
①碳酸氫鈉;②氫氧化鋁;③硫化銨;④甘氨酸
A、只有②④ B、只有①②
C、只有①②③ D、①②③④
11、有機(jī)物A(C6H8O4)為食品包裝紙的常用防腐劑。A可以使溴水褪色。A難溶于水,但在酸性條件下可發(fā)生水解反應(yīng),得到B(C4H4O4)和甲醇。通常狀況下B為無(wú)色晶體,能與氫氧化鈉溶液發(fā)生反應(yīng)。
(1)A可以發(fā)生的反應(yīng)有 (選填序號(hào))。
①加成反應(yīng) ②酯化反應(yīng) ③加聚反應(yīng) ④氧化反應(yīng)
(2)B分子所含官能團(tuán)的名稱(chēng)是 、 。
(3)B分子中沒(méi)有支鏈,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 ,B的具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。
(4)由B制取A的化學(xué)方程式是 。
(5)天門(mén)冬氨酸(C4H7NO4)是組成人體蛋白質(zhì)的氨基酸之一,可由B通過(guò)以下反應(yīng)制。
天門(mén)冬氨酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。
12、已知①CH3CH2CH2NO2性質(zhì)穩(wěn)定,它既不與氫氧化鈉溶液反應(yīng),又不與鹽酸反應(yīng)。②含有(-NH2)的化合物通常能夠與鹽酸反應(yīng)生成鹽酸鹽。如:
R-NH2+HCl→R-NH2•HCl(R代表烴基)
下圖是有機(jī)物M的球棍模型的示意圖:
(1)請(qǐng)寫(xiě)出M的分子式: ;
(2)M的同分異構(gòu)體有多種,A、B、C為其中的三種,且都為芳香族化合物。已知:①A、B、C分子的苯環(huán)上均只有兩個(gè)取代基,且取代基所含的原子總數(shù)相差1;②A、B既能與鹽酸反應(yīng),也能與氫氧化鈉中和,且兩者苯環(huán)上的一氯取代物的種數(shù)相同;③C既不與強(qiáng)酸反應(yīng),也不與強(qiáng)堿反應(yīng)。
請(qǐng)寫(xiě)出A、B、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(C任寫(xiě)其中一種)
13、有機(jī)化合物A在一定的條件下有如圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系:
試分析判斷:
(1)由C→H屬于 反應(yīng),D→G屬于 反應(yīng)(填反應(yīng)類(lèi)型)
(2)寫(xiě)出 A和F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:A、 F、
(3)寫(xiě)出下列反應(yīng)的方程式:
C→H:
D→G:
14、某直鏈氨基酸的1個(gè)分子中只有1個(gè)氮原子,0.159克此氨基酸溶于水后用0.107mol/L的KOH溶液滴定,用去20.25mL才完全中和,若取2.94克此氨基酸用酸處理,然后將其與堿共熱使其中全部的氮轉(zhuǎn)化為NH3,其體積在標(biāo)準(zhǔn)狀況下為448mL。
(1)求該氨基酸的相對(duì)分子質(zhì)量。
(2)推斷化學(xué)式
(3)寫(xiě)出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。
15、蓋爾達(dá)法分解蛋白質(zhì)的過(guò)程可表示為:
現(xiàn)對(duì)牛奶中的蛋白質(zhì)進(jìn)行下列實(shí)驗(yàn)。取30.0mL牛奶用蓋爾達(dá)法分解蛋白質(zhì)。把氮完全轉(zhuǎn)化為氨,用0.5mol/L硫酸50.0mL吸收后,剩余的酸用1mol/L的NaOH溶液中和,需38.0mL。
(1)求30.0mL牛奶中共含有多少克氮?
(2)如果蛋白質(zhì)中含氮16%(質(zhì)量分?jǐn)?shù)),則牛奶中含蛋白質(zhì)的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是多少?(已知牛奶的密度是1.03g/cm3)
【試題答案】
1、CD 2、AB 3、B 4、C 5、A
6、C 7、A 8、D 9、A 10、D
11、(1)①③④
(3)HO?D ?DCH=CH?D ?DOH CH2=C(COOH)2
(4)HO?D ?DCH=CH?D ?DOH+2CH3OH
CH3O?D ?DCH=CH?D ?DOCH3+2H2O
(5)HO?D ?DCH2?D ?DOH
12、(1)C9H11O2N
(2)
13、(1)縮聚、酯化
(2)HOCH2CH2CH2COONH4、
(3)
14、(1)M=147
(2)C5H9NO4
(3)
15、(1)0.168g (2)3.4%
本文來(lái)自:逍遙右腦記憶 http://yy-art.cn/gaozhong/32482.html
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