第三章 第四節(jié) 有機(jī)合成
課前預(yù)習(xí)學(xué)案
一、預(yù)習(xí)目標(biāo)
預(yù)習(xí)“有機(jī)合成” 的基礎(chǔ)知識(shí)。
二、預(yù)習(xí)內(nèi)容
1．在烴和烴的衍生物中：
能發(fā)生取代反應(yīng)有
能發(fā)生加成反應(yīng)有
能發(fā)生消去反應(yīng)有
能發(fā)生聚合反應(yīng)有
2.有機(jī)合成的思路：就是通過有機(jī)反應(yīng)構(gòu)建目標(biāo)分子的骨架，并引入或轉(zhuǎn)化所需的官能團(tuán)。
思考：
在碳鏈上引入C=C的三種方法：
(1)＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(2) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(3) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。
在碳鏈上引入鹵素原子的三種方法：
(1)＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(2) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(3) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。
在碳鏈上引入羥基的四種方法：
(1)＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(2) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(3) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿
(4) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。
課內(nèi)探究學(xué)案
一、學(xué)習(xí)目標(biāo)
1、掌握烴及烴的衍生物性質(zhì)及官能團(tuán)相互轉(zhuǎn)化的一些方法。
2、了解有機(jī)合成的過程和基本原則。
3、掌握逆向合成法在有機(jī)合成中的應(yīng)用。
學(xué)習(xí)重難點(diǎn)：①官能團(tuán)相互轉(zhuǎn)化的概括和總結(jié)。
②逆合成分析法在有機(jī)合成過程中的應(yīng)用二、學(xué)習(xí)過程
活動(dòng)探究
閱讀課本，以 （草酸二乙酯）為例，說明逆推法在有機(jī)合成中的應(yīng)用。
(1)分析草酸二乙酯，官能團(tuán)有 ；
(2)反推，酯是由酸和醇合成的，則反應(yīng)物為 和 ；
(3)反推，酸是由醇氧化成醛再氧化酸來的，則可推出醇為
(4)反推，此醇A與乙醇的不同之處在于 。此醇羥基的引入可用B ；
(5)反推，乙醇的引入可用 ，或 ；
(6)由乙烯可用 制得B。
總結(jié)解題思路:
①
②
③
[思考]用綠色化學(xué)的角度出發(fā)，有機(jī)合成的設(shè)計(jì)有哪些注意事項(xiàng)？
[總結(jié)]
[知識(shí)拓展] 科里（Elias James Corey）
1990年10月17日，瑞典皇家科學(xué)院授予美國哈佛大學(xué)的有機(jī)化學(xué)家Elias James Corey以1990年的諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)，表彰他在有機(jī)合成的理論和方法學(xué)方面的貢獻(xiàn)。
科里從50年代后期開始進(jìn)行有機(jī)合成的研究工作，三十多年來他和他的同事們合成了幾百個(gè)重要的天然產(chǎn)物。這些化合物的結(jié)構(gòu)都比較復(fù)雜，而且越往后，他合成的目標(biāo)化合物越復(fù)雜，合成的難度也越大。
他的合成工作主要涉及（1）大環(huán)結(jié)構(gòu)（2）雜環(huán)結(jié)構(gòu)（3）倍半萜類化合物（4）多環(huán)異戊二烯類化合物（5）前列腺類化合物（6）白三烯類化合物。
此外，科里還開創(chuàng)了運(yùn)用計(jì)算機(jī)技術(shù)于有機(jī)合成的設(shè)計(jì)。1969年他和他的學(xué)生衛(wèi)普克（Wipke）編制了第一個(gè)計(jì)算機(jī)輔助有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)的程序OCSS（Organic Chemical Synthesis Simulation，有機(jī)化學(xué)合成模擬），這也是建立在他的逆合成分析原理上的。
[課堂練習(xí)]
1．反應(yīng)2CH3I+2Na→CH3CH3+2NaI在有機(jī)合成上叫伍爾茲反應(yīng)，現(xiàn)將CH3Br、CH3CH2I的混合物跟金屬鈉反應(yīng)，則反應(yīng)式為：__________________。
2．一鹵代烷[RX]與金屬鎂在室溫下于干燥乙醚中作用，生成有機(jī)鎂化物??鹵化烷基鎂
這種產(chǎn)物叫做“Gnignand Reagenl”（格林試劑）。格林試劑很活潑，能與多種具有活潑氫的化合物（HY）作用，生成相應(yīng)的烴。
Y=－OH，－OR，－X（鹵原子）， 等。格林試劑是有機(jī)合成中用途甚廣的一種試劑，可以用來合成烷、烯烴、醇、醛、酮、羧酸等一系列化合物。寫出以苯、丙烯為主要原料合成C6H5CHOHCH2CH3化學(xué)方程式。
3．由 轉(zhuǎn)變成 。需經(jīng)過_____、_____、_____等較合理的反應(yīng)過程。
5．已知與醛相連的碳原子上的氫原子稱為α氫原子（α－H），α－H具有一定的化學(xué)活潑性，如 （R，R′可為烴基或H原子），又如 （前后二者皆無α－H），甲醛是還原性最強(qiáng)的醛，請(qǐng)完成
（1）以CH3CHO為必需試劑制備C[CH2OH]4時(shí)，另一種有機(jī)試劑M是__________（填化學(xué)式），有關(guān)化學(xué)反應(yīng)方程式為①___________________________②_____________________。
（2）為了更好地合成C[CH2OH]4，所加試劑M常常要適當(dāng)過量，請(qǐng)解釋其原因______________________________________。
5．以苯為主要原料可以通過下列途徑制取冬青油和阿斯匹林：
請(qǐng)按要求回答：
（1）填出流程中方框內(nèi)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：________________________________；
（2）寫出變化中①和⑥的方程式（注明反應(yīng)條件）；
（3）變化過程中的②屬于_______反應(yīng)，⑦屬于_________反應(yīng)；
（4）物質(zhì)的量相等的冬青油和阿斯匹林完全燃燒時(shí)消耗O2的量，冬青油比阿斯匹林_____________，其中冬青油燃燒的化學(xué)方程式是______________________________；
（5）這樣制得的冬青油層中往往含有原料B，致使產(chǎn)品不純。從冬青油中提取冬青油選用的試劑是___________。其反應(yīng)的化學(xué)方程式是________________________。
參考答案:
1．
2．
③
④
3．消去，加成，消去。
4．（1）HCHO
A：
B：
5．（1）A： B：
（2）
（3）②：水解反應(yīng) ⑦：酯化反應(yīng)
（4）少，
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